Diferencia entre revisiones de «Ácido azelaico»
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El '''ácido azelaico''' o '''ácido nonanodioico''' es un [[ácido dicarboxílico]] [[Saturación (química)|saturado]] de cadena lineal cuya [[fórmula molecular]] es [[carbono|C<sub>9</sub>]][[hidrógeno|H<sub>16</sub>]][[oxígeno|O<sub>4</sub>]]. Se encuentra en la naturaleza en el [[trigo]], el [[centeno]] y la [[cebada]]. En la piel es producido por el [[hongo]] ''[[Malassezia furfur]]'' (también conocido como ''Pityrosporum ovale'').
==Síntesis orgánica==
===A partir de ácido oleico===
La oxidación del ácido olecico con [[Permanganato de potasio|KMnO<sub>4</sub>]] produce ácido azelaico y [[ácido pelargónico]].<ref name="Teijón">{{cita libro |apellido=Teijón Rivera |nombre=José María |título=Fundamentos de bioquímica estructural |edición=segunda |año=2006 |editor= |editorial=Tébar |isbn=978-84-7360-228-0}}</ref>
==Síntesis bioquímica==
Es sintetizado bioquímicamente a partir de [[ácido dicarboxílico|ácidos dicarboxílicos]] de cadena larga, mediante el metabolismo del [[ácido oleico]] y por [[omega oxidación]] de los [[ácido carboxílico|ácidos monocarboxílicos]].<ref name="IQB">[http://www.iqb.es/cbasicas/farma/farma04/a026.htm# ácido azelaico.] Instituto Químico Biológico.</ref>
==Usos==
Es utilizado en forma tópica como [[antiagneico]] y [[queratolítico]]. También ha sido utilizado exitosamente para el tratamiento de [[melanoma]] maligno y el [[melasma]]. Posee propiedades antioxidantes.<ref name="IQB"/>
==Mecanismo de acción==
====Antiagneico====
La acción [[bactericida]] del ácido azelaico en altas concentraciones se debe a su capacidad de inhibir la [[Biosíntesis proteica|producción de proteínas celulares]] en [[bacteria]]s como ''[[staphylococcus epidermis]]'' y ''[[propionibacterium acnes]]'' mediante un mecanismo desconocido. La reducción en la concentración de bacterias en el área afectada por el acné disminuye la inflamación asociada.<ref name="IQB"/>
====Queratolítico====
La acción queratolítica del ácido azelaico puede deberse a la diminución en la síntesis de [[filagrina]], disminuyéndose de esta forma la agregación de los filamentos de [[queratina]].<ref name="IQB"/>
====Antiproliferativo y citotóxico====
El ácido azelaico puede producir la inhibición reversible de [[enzima]]s [[redox|oxidoreductoras]] como la [[ADN polimerasa]], la [[tirosinasa]] y las [[enzimas mitocondriales]] de la cadena respiratoria. Produce una disminución en la [[melanogénesis epidérmica]] patológica por inhibición de los [[melanocitos]] hiperactivos. <ref name="IQB"/>
==Referencias==
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[[Categoría:Ácidos dicarboxílicos]]
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