Diferencia entre revisiones de «Catenano»

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Existen dos enfoques principales para la [[síntesis orgánica]] de catenanos. La primera es realizar simplemente una [[reacción de cierre de anillo]] con la esperanza de que algunos de los anillos se formen alrededor de otros anillos dando como producto el deseado catenano. Este llamado "enfoque estadístico" condujo a la primera síntesis exitosa de un catenano, sin embargo, el método es altamente ineficiente, originando una alta dilución del anillo que cierra la estructura (bajo rendimiento<ref name=Tatay />) y un gran exceso de anillos pre-formados, y por ello rara vez se utiliza.
 
El segundo enfoque se basa en la organización [[química supramolecular|supramolecular]] previa de los precursores macrocíclicos, empleando [[enlace de hidrógeno|enlaces de hidrógeno]], coordinación en torno a centro metálico, [[Interacción hidrofóbica|fuerzas hidrofóbicas]], o [[fuerza de Coulomb|interacciones culombianas]]. Estas interacciones no-[[Enlace covalente|covalente]]s compensan una parte del costo [[entropía|entrópico]] de la asociación, y ayudan a posicionar los componentes en el último cierre de anillo para formar el catenano deseado. Este enfoque de "síntesis dirigida por plantillas moleculares",<ref name=Tatay>http://tdx.cat/bitstream/handle/10803/10279/Tatay.pdf Complejos Metálicos Biestables para la Electrónica Molecular: Síntesis y Organización Sobre Superficies de Rotaxanos y Moléculas Imán. Sergio TATAY AGUILAR. Instituto de Ciencia Molecular, [[Universidad de Valencia]]. Pág. 30</ref>, junto con el uso de condiciones de alta presión, puede ofrecer rendimientos de más del 90%, mejorando así el potencial de los catenanos para las aplicaciones. Un ejemplo de este enfoque utiliza sales de bis-bi[[piridina]] que forman complejos fuertes enhebrados a través del éter corona bis-(''para''-fenilen)-34-corona-10.<ref>Allwood, B. L.; Shahriarizavareh, H.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. ''Complexation of Paraquat and Diquat by a Bismetaphenylene-32-Crown-10 Derivative''; J. Chem. Soc., Chem. Commun. (1987) 1058.</ref> [[Jeremy Sanders|Sanders]] ha demostrado que los enfoques dinámicos utilizando la química combinatoria reversible puede ser particularmente exitosos en la preparación de nuevos catenanos de estructura imprevisible.
 
== Propiedades y aplicaciones ==
Una característica particularmente interesante de muchos catenanos es la capacidad de los anillos para girar uno respecto del otro. Este movimiento a menudo puede ser detectado y medido por [[espectroscopia de RMN]], entre otros métodos. Cuando existen motivos de reconocimiento molecular en el catenano terminado (por lo general aquellos que se utilizaron para sintetizar ese catenano), dicha molécula puede tener una o más posiciones preferidas [[termodinámica|termodinámicamente]]mente de los anillos respecto del otro. En el caso de que un sitio de reconocimiento sea un resto conmutable, tendremos como resultado un [[interruptor molecular]] mecánico. Cuando un catenano es sintetizado por coordinación de varios macrociclos en torno a un ion metálico, a continuación, la extracción y reinserción de los iones metálicos pueden activar o desactivar el movimiento libre de los anillos.
 
Se han sintetizado catenanos que incorporacn muchas unidades funcionales, incluyendo grupos con actividad [[redox]] (por ejemplo, [[viológeno]] y [[tetratiafulvaleno]], TTF), grupos fotoisomerizables (por ejemplo, [[azobenceno]]), grupos [[fluorescente]]s y grupos [[quiralidad (química)|quirales]]. Algunos catenanos se han utilizado para crear interruptores moleculares como se ha descrito anteriormente, así como para la fabricación de dispositivos de [[electrónica molecular|electrónica molecular]] y [[sensor molecular|sensores moleculares]].
 
{|
|-
| valign="top"|
[[FileArchivo:CatenaneScheme.svg|left|115px|thumb|Catenanos]]
| valign="top"|
[[FileArchivo:Pretzelane.svg|right|115px|thumb|Lazos]]
| valign="top"|
[[FileArchivo:Handcuffcatenane.svg|right|frame|Catenano con forma de esposas]]
|}
 
== Nomenclatura ==
En la nomenclatura de catenanos, un número entre corchetes precede a la palabra "catenano" para indicar cuántos anillos están involucrados.<ref>''Nomenclature for Catenanes, Rotaxanes, Molecular Knots, and Assemblies Derived from These Structural Elements.'' O. Safarowsky, B. Windisch, A. Mohry, F. Vögtle. Journal für praktische Chemie, '''342:5''', 437-444, 2000. {{doi|10.1002/1521-3897(200006)342:5<437::AID-PRAC437>3.0.CO;2-7}}</ref>. Han sido sintetizados y aislados diversos catenanos, hasta un [7]catenano.
 
== Véase también ==
 
* [[Olimpiadano]]
 
==Véase también==
*[[Olimpiadano]]
 
== Referencias ==
#
 
[[Categoría:Macrociclos]]
[[Categoría:Química supramolecular]]
[[Categoría:Semiconductores orgánicos]]
[[Categoría:Topología molecular]]
[[Categoría:Macrociclos]]
 
[[de:Catenane]]
[[fr:Caténane]]
[[it:Catenano]]
[[nl:Catenaan]]
[[ja:カテナン]]
[[nl:Catenaan]]
[[pl:Katenany]]
[[tr:Katenan]]
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