La condensación aldólica es una de lasreaccioneslas reacciones más conocidas de formación deenlaces C-C. La condición para queseque se produzca es que el compuesto de partida(un aldehído o una cetona) posea átomos de Hidrógeno unidos al carbono en posición α respecto al grupo carbonilo. Estos átomos dehidrógeno presentan un marcado carácterácido y, por lo tanto, son capaces dereaccionar con una base para dar uncarbanión nucleófilo (un anión enolato), queataca a su vez al grupo carbonilo de otramolécula con formación de un compuesto β-hidroxicarbonílico o “aldol” (condensación aldólica simple).Los aldoles son, generalmente,poco estables ya que tienden a perder unamolécula de agua por lo que, a menudo,el producto que se aísla al final de lareacción es un compuesto carbonílico α,β-insaturado.Por otra parte, los compuestos carbonílicosque no poseen átomos de hidrógeno en posición α como, por ejemplo, el benzaldehido, no pueden formar enolatos enpresencia de bases. Sin embargo, estoscompuestos pueden ser atacados por un enolato procedente deotro compuesto carbonílico que tenga átomos de hidrógeno en α (por ejemplo, acetona) y originar a un producto decondensación aldólica cruzada.
