Diferencia entre revisiones de «Cetona (química)»

3228 bytes eliminados ,  hace 7 años
sin resumen de edición
m (Revertidos los cambios de 64.76.73.236 a la última edición de 187.245.137.253)
{{otros usos|Cetona (Italia)|la comuna italiana en la provincia de Siena|este=química}}
[[Archivo:Ketone-displayed.png|thumb|right|[[Alquilo|R<sup>1</sup>]]([[Grupo carbonilo|CO]])[[Alquilo|R<sup>2</sup>]], fórmula general de las cetonas.]]
Una '''cetona''' es un [[compuesto orgánico]] caracterizado por poseer un [[grupo funcional]] carbonilo unido a dos átomos de carbono
Una '''cetona''' es un [[compuesto orgánico]] caracterizado por poseer un [[grupo funcional]] carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un [[aldehído]], en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno.<ref>[http://books.google.es/books?id=RwBHB2zQRFkC&pg=PA77&dq=Una+cetona++grupo+funcional&hl=es&ei=VJekTK1JxMazBvGe6K0I&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum=1&ved=0CCgQ6AEwAA#v=onepage&q=Una%20cetona%20%20grupo%20funcional&f=false ''Grupos Funcionales. Nomenclatura Y Reacciones Principales.''] Escrito por Albors Velasco Martha, Caballero Arroyo Yolanda, González Quezad. Página 77. (books.google.es).</ref>Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo '''-ona''' al hidrocarburo del cual provienen ([[hexano]], hexanona; [[heptano]], heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo '''cetona''' a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo '''oxo-''' (ejemplo: 2-oxopropanal).
 
El [[grupo carbonilo|'''grupo funcional carbonilo''']] consiste en un átomo de carbono unido con un [[doble enlace]] covalente a un átomo de oxígeno.
 
El tener dos radicales orgánicos unidos al grupo carbonilo, es lo que lo diferencia de los [[ácido carboxílico|ácidos carboxílicos]], [[aldehído]]s, [[Éster|ésteres]]. El doble enlace con el oxígeno, es lo que lo diferencia de los [[alcohol]]es y [[Éter (química)|éteres]]. Las cetonas suelen ser menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como dadores de electrones por [[efecto inductivo]].
[[Archivo:Acetone-displayed.png|thumb|La [[propanona]] (comúnmente llamada ''acetona'') es la cetona más simple.]]
 
=== Cetonas [[Compuesto aromático|aromáticas]] ===
Se destac
Se destacan las [[quinona]]s, derivadas del [[benceno]] y tolueno.
 
=== Cetonas [[Compuesto mixto|mixtas]] ===
Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.
 
Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:
* El nombre del [[hidrocarburo]] del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.
* Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
 
== Propiedades físicas ==
* [[Reacción de Pauson-Khand]] para obtener 2-ciclopentenonas
 
=Harris]]
=== Por transposición ===
* [[Transposición de Claisen]]
* [[Transposición de Carroll]]
* [[Transposición de Fries]]
* [[Transposición de Kornblum–DeLaMare]]
* [[Transposición de Baker–Venkataraman]]
* [[Transposición de Criegee]]
* [[Transposición de Meyer–Schuster]] y [[reacción de Favorskii]]
 
=== Por ruptura de esqueletos de carbono ===
* [[Ozonólisis|Ozonólisis de Harris]]
* [[Reacción de Malaprade]]
 
Las cetonas se pueden oxidar para formar ésteres en la [[Oxidación de Baeyer-Villiger]].
 
<!-- Oxidación 1Ox
 
 
Reducción
 
 
Hidruro
 
 
Hidrogenación
 
 
Las cetonas que poseen hidrógenos en [[posición alfa|posición α]] al [[grupo carbonilo]] dan también reaccionesReacción de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma [[carbanión]]ica) actúa como [[nucleófilo]] sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcéteraWora). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
Reacción de Wolff-Kishner -->
 
Las cetonas que poseen hidrógenos en [[posición alfa|posición α]] al [[grupo carbonilo]] dan también reacciones de condensación mediante un mecanismo en el que una base fuerte sustrae un hidrógeno α de la cetona generando un enolato, el cual (en su forma [[carbanión]]ica) actúa como [[nucleófilo]] sobre el grupo carbonilo de otra molécula de la misma cetona o de otro compuesto carbonílico (otra cetona, aldehído, éster, etcétera). Luego de la adición nucleofílica del carbanión al grupo carbonilo se genera un aldol mediante la acidificación del medio, el cual puede deshidratarse por calentamiento de la mezcla de reacción, obteniéndose un compuesto carbonílico α,ß-insaturado. Cabe aclarar que no siempre es necesaria la acidificación del medio de reacción y que en muchas reacciones de condensación se obtiene el producto deshidratado de manera espontánea (esto depende de la estabilidad relativa de los posibles productos de la condensación).
 
El carbonilo de las cetonas puede reaccionar con alquenos en [[Cicloadición|cicloadiciones]] [2 + 2] para formar oxetanos ([[Reacción de Paterno-Büchi]])
 
=== Nomenclatura de Cetonas ===
=== Nomenclatura sustitutiva..PNG|thumb|230px|[[Nomenclatura ===química de los compuestos orgánicos|Nomenclatura sus
[[Archivo:ejemplos-n.sustitutiva..PNG|thumb|230px|[[Nomenclatura química de los compuestos orgánicos|Nomenclatura sustitutiva]].]]
 
En la [[Nomenclatura química de los compuestos orgánicos|nomenclatura]] de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el [[grupo carbonilo]] (CO). AdemásNomenclatAdemás se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el localizador más bajo.
 
 
 
=== Nomenclatura en casos especiales ===
[[Archivo:ejemplos-2 ó + grupos CO-n. sustitutiva..PNG|thumb|230px|[[Cadena carbonada|Cadenas]] con 2 o más grupos [[Grupo carbonilo|carbonidos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos '''CO]]''' aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), Nomenclaturaantes sustitutivade la terminación ''-ona''.]]
[[Archivo:ejemplos-2 ó + grupos CO-n. radicofuncional..PNG |thumb|[[Cadena carbonada|Cadenas]] con dos o más grupos [[Grupo carbonilo|CO]]. Nomenclatura radicofuncional.]]
[[Archivo:ejemplos-casos especiales.PNG|thumb|230px|Casos especiales de cetonas con otro tipo de [[Nomenclatura química de los compuestos orgánicos|nomenclatura]].]]
 
En los casos en los que existen dos o más grupos carbonilos en una misma cadena, se puede usar la nomenclaruta sustitutiva. En esta nomenclatura si existen dos o más grupos '''CO''' aumentamos los prefijos (di, tri, tetra, etc.), antes de la terminación ''-ona''.
 
Así como en la nomenclatura sustitutiva, también en la nomenclatura radicofuncional, si exísten dos o más grupos '''CO''' en una misma cadena se nombra normalmente los radicales y se antepone el prefijo (di, tri, tetra, etc) a la palabra ''cetona''.
Usuario anónimo