Dugan nació el 5 de Septiembre de 1946, en Wheaton, Illinois,. Es hijo de Marrion y Charles Dugan. Empezó a actuar en 1972, y ha aparecido en películas como ''Harry and Walter Go to New York'' y ''Norman, Is That You?''. En 1979, fue elegido como el héroe que viaja en el tiempo en el remake de Disney de: "Un yankie en la corte del Rey Arturo". Su primera aparición notable fue en un episodio de la serie Columbo,: "La despedida del Comodore", en el papel de un joven oficial. Después fue la estrella de la emífera serie "Richie Brockelman, Private Eye". Luego hizo apariciones como invitado en "Los Archivos Rockford" antes de conseguir su propio show. También actuó en la comedia romántica'' [[Can't Buy Me Love (película)|Can't Buy Me Love]]'' y Laslas nuevas aventuras de Pipi Calzaslargas, y en [https://es.wikipedia.org/wiki/The_Howling_(pel%C3%ADcula) Aullidos].
También hizo una carrera como director de películas y series de televisión, y tienetuvo papeles en varias de sus películas. Las películas que ha dirigido son: Problem Child, Brain Donors, SAving Silverman (en la cual tiene un papel como árbitro), la comedia "National Security", "Happy Gilmore", y "Big Daddy":. También ha dirigido algunos episodios de series como "Moonlighting", Ally McBeal, y NYPD Blue.
