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=== En el extranjero con el AS Mónaco ===
Guidolin fue nombrado entrenador del [[Genoa Cricket & Football Club|Genoa]]; sin embargo, después de que el equipo fuese descendido a la [[Serie C1]] por la Federación de Fútbol por presuntos amaños, Guidolin rescindió su contrato. Fue nombrado entrenador del [[Association Sportive de Monaco Football Club|AS Monaco FC]] en [[octubre de 2005]],<ref>{{cita web|url=http://futbol.as.com/futbol/2005/10/04/mas_futbol/1128376806_850215.html|título=Guidolin, nuevo entrenador del Mónaco|obra=[[As (periódico)|AS]]|fecha=4 de octubre de 2005|idioma=español}}</ref> pero después de una temporada dejó el club, habiendo terminado la temporada en 9º puesto a 3032 puntos del campeón de la [[Ligue 1 2005/06]], el [[Olympique de Lyon]].
 
=== Vuelta al Palermo ===
En octubre de 2007, Guidolin fue propuesto por los nuevos propietarios del [[Queens Park Rangers Football Club|Queens Park Rangers]] de [[Inglaterra]] para ser el nuevo entrenador, tras el pobre comienzo de temporada del equipo, con el consecuente despido de [[John Gregory]].<ref>{{cita web|url=http://www.standard.co.uk/news/sacked-four-times-but-qpr-still-want-guidolin-6631021.html|título=Sacked four times but QPR still want Guidolin|obra=London Evening Standard|fecha=30 de octubre de 2007|idioma=inglés}}</ref> Más tarde confirmó los rumores que le unían al QPR, diciendo que él estaría encantado de irse a un equipo inglés. Sin embargo, unos días después tuvo que rechazar el trabajo en el QPR debido a asuntos personales.
 
ElInesperadamente, el 26 de noviembre de 2007, Guidolin fue re-contratado inesperadamente por el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]], reemplazando a [[Stefano Colantuono]] y uniéndose al club siciliano por cuarta vez.
 
Sin embargo, fue despedido una vez más el 24 de marzo de 2008, ya que solamente consiguieron 18 puntos en 17 partidos.<ref>{{cita web|url=http://www.ilgiornale.it/news/palermo-esonerato-guidolin-torna-colantuono.html|título=Palermo: esonerato Guidolin, torna Colantuono|obra=[[Il Giornale]]|fecha=24 de marzo de 2008|idioma=italiano}}</ref> Después de tres derrotas consecutivas, criticó en rueda de prensa a la afición. A pesar de dichos comentarios, y los pobres resultados del equipo en su última temporada como jefe del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]], Guidolin es todavía hoy una de las leyendas del club y se le fuerecibió entregadacon una cálida bienvenida durante su vuelta al [[Estadio Renzo Barbera]], esta vez como entrenador del [[Parma Football Club|Parma]].
 
=== Parma y Udinese ===
El 30 de septiembre de 2008 firmó el contrato por el [[Parma Football Club|Parma]], reemplazando a [[Luigi Cagni]],<ref>{{cita web|url=http://www.elcomercio.com/noticias/Parma-despide-entrenador-sustituto-Guidolin_0_167984049.html|título=El Parma despide a su entrenador y el sustituto será Guidolin|autor=[[DPA]]|obra=[[El Comercio]]|fecha=30 de septiembre de 2008|idioma=español}}</ref> dirigiendo a los ''ducali'' a los puestos de ascenso de la [[Serie B (Italia)|Serie B]], subiendo finalmente a la [[Serie A (Italia)|Serie A]]. Fue confirmado para llevar las riendas del [[Parma Football Club|Parma]] durante la temporada 2009-2010 en la [[Serie A (Italia)|Serie A]], en la que disfrutó de un buen comienzo, con el equipo en la primera mitad de la tabla en la primera parte de la temporada.
 
Al final de la temporada 2009-2010, después de terminar en la mitad de la tabla, volvió a firmar como entrenador del [[Udinese Calcio|Udinese]].<ref>{{cita web|url=http://www.tuttosport.com/calcio/calciomercato/2010/05/24-69865/Udinese,+%C3%A8+ufficiale%3A+Guidolin+nuovo+allenatore|título=Udinese, è ufficiale: Guidolin nuovo allenatore|obra=[[Tuttosport]]|fecha=24 de mayo de 2010|idioma=italiano}}</ref> En la [[Serie A (Italia) 2010/11|temporada 2010-11]] llevó al equipo a un excelente cuarto puesto en el Calcio, que mejoró a la tercera posición en el [[Serie A (Italia) 2011/12|curso 2011-12]] (clasificación para la [[Liga de Campeones de la UEFA|Liga de Campeones]]).<ref>{{cita web|url=http://www.marca.com/2012/05/13/futbol/futbol_internacional/calcio/1336944798.html|título=Udinese a la Champions y Lecce a la Serie B|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[Marca (periódico)|Marca]]|fecha=13 de mayo de 2012|idioma=español}}</ref> En la [[Serie A (Italia) 2012/13|temporada 2012-13]] bajó al quinto puesto de la tabla. En [[mayo de 2014]], después de una complicada [[Serie A (Italia) 2013/14|temporada 2013-14]] donde sólo se pudo obtener la permanencia, se anunció que dejaba el banquillo del conjunto de Udine.<ref>{{cita web|url=http://www.gazzetta.it/Calcio/Serie-A/Udinese/20-05-2014/udinese-guidolin-lascia-panchina-sara-supervisore-tecnico-80716863260.shtml|título=Udinese, Guidolin lascia la panchina. Sarà supervisore tecnico|autor=Martorano, Stefano|obra=[[La Gazzetta dello Sport]]|fecha=20 de mayo de 2014|idioma=italiano}}</ref>
 
== Clubes ==
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