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=== Vuelta al Palermo ===
El 30 de mayo de 2006 Guidolin fue re-contratado por su antigo club, el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]]. Fue anunciado de forma sorprendente en la página web del equipo, reemplazado a [[Giuseppe Papadopoulo]].
Después de un impresionante comienzo en el que el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] llegó a la tercera plaza en la primera parte de la temporada, el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] no fue capaz de ganar un solo partido en dos meses, sumándose la lesión por seis meses de su estrella [[Amauri]] en diciembre y el infame [[Derbi Siciliano]] del 2 de febrero de 2007 y los sucesivos altercados en los que murió un policía. Después de de una derrota 3-4 en casa frente al [[Parma Football Club|Parma]], el equipo luchando por el descenso y 7 puntos conseguidos en los 11 últimos partidos de liga, Guidolin fue cesado por el Presidente del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] [[Maurizio Zamparini]] el 23 de abril.<ref>{{cita web|url=http://futbol.as.com/futbol/2007/04/23/mas_futbol/1177279218_850215.html|título=Destituido Guidolin, técnico del Palermo|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[As (periódico)|AS]]|fecha=23 de abril de 2007|idioma=español}}</ref> Sin embargo, su despido fue revocado el 14 de mayo, seguido de otras dos derrotas consecutivas del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]].<ref>{{cita web|url=http://www.elmundo.es/elmundodeporte/2007/05/14/futbol/1179168774.html|título=Guidolin se volverá a sentar en el banquillo del Palermo|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[El Mundo (periódico)|El Mundo]]|fecha=3014 de septiembremayo de 20082007|idioma=español}}</ref> Después de dos victorias en los dos últimos partidos de la [[Serie A (Italia)|Serie A]] el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] volvió a la quinta plaza (su mejor clasificación en la Serie A en 2009), y filamentefinalmente Guidolin terminó su segunda época en el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]].<ref>{{cita web|url=http://www.elmundo.es/elmundodeporte/2007/05/20/futbol/1179685568.html|título=Fiorentina, Palermo y Empoli jugarán la UEFA|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[El Mundo (periódico)|El Mundo]]|fecha=20 de mayo de 2007|idioma=español}}</ref>
 
En octubre de 2007, Guidolin fue propuesto por los nuevos propietarios del [[Queens Park Rangers Football Club|Queens Park Rangers]] de [[Inglaterra]] para ser el nuevo entrenador, tras el pobre comienzo de temporada del equipo, con el consecuente despido de [[John Gregory]].<ref>{{cita web|url=http://www.standard.co.uk/news/sacked-four-times-but-qpr-still-want-guidolin-6631021.html|título=Sacked four times but QPR still want Guidolin|obra=London Evening Standard|fecha=30 de octubre de 2007|idioma=inglés}}</ref> Más tarde confirmó los rumores que le unían al QPR, diciendo que él estaría encantado de irse a un equipo inglés. Sin embargo, unos días después tuvo que rechazar el trabajo en el QPR debido a asuntos personales, por lo que el elegido fue [[Luigi De Canio]].<ref>{{cita web|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2007/novembre/03/Canio_prima_con_Qpr_ga_10_071103041.shtml|título=De Canio «prima» con il Qpr|autor=Galavotti, Giancarlo|obra=[[La Gazzetta dello Sport]]|fecha=3 de noviembre de 2007|idioma=italiano}}</ref>
 
Inesperadamente, el 26 de noviembre de 2007, Guidolin fue recontratado por el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]], reemplazando a [[Stefano Colantuono]] y uniéndose al club siciliano por cuarta vez.<ref>{{cita web|url=http://www.gazzetta.it/Calcio/SerieA/Squadre/Palermo/Primo_Piano/2007/11_Novembre/26/colantuono.shtml|título=Palermo, via Colantuono. c'è Guidolin per la 4ª volta|autor=Cangemi, Aldo|obra=[[La Gazzetta dello Sport]]|fecha=26 de noviembre de 2007|idioma=italiano}}</ref> Sin embargo, fueacabó siendo despedido una vez más el 24 de marzo de 2008, ya que solamente consiguieron 18 puntos en 17 partidos.<ref>{{cita web|url=http://www.ilgiornale.it/news/palermo-esonerato-guidolin-torna-colantuono.html|título=Palermo: esonerato Guidolin, torna Colantuono|obra=[[Il Giornale]]|fecha=24 de marzo de 2008|idioma=italiano}}</ref> Después de tres derrotas consecutivas, criticó en rueda de prensa a la afición. A pesar de dichos comentarios, y los pobres resultados del equipo en su última temporada como jefe del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]], Guidolin es todavía hoy una de las leyendas del club y se le recibió con una cálida bienvenida durante su vuelta al [[Estadio Renzo Barbera]], esta vez como entrenador del [[Parma Football Club|Parma]].
Inesperadamente, el 26 de noviembre de 2007, Guidolin fue re-contratado por el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]], reemplazando a [[Stefano Colantuono]] y uniéndose al club siciliano por cuarta vez.
 
Sin embargo, fue despedido una vez más el 24 de marzo de 2008, ya que solamente consiguieron 18 puntos en 17 partidos.<ref>{{cita web|url=http://www.ilgiornale.it/news/palermo-esonerato-guidolin-torna-colantuono.html|título=Palermo: esonerato Guidolin, torna Colantuono|obra=[[Il Giornale]]|fecha=24 de marzo de 2008|idioma=italiano}}</ref> Después de tres derrotas consecutivas, criticó en rueda de prensa a la afición. A pesar de dichos comentarios, y los pobres resultados del equipo en su última temporada como jefe del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]], Guidolin es todavía hoy una de las leyendas del club y se le recibió con una cálida bienvenida durante su vuelta al [[Estadio Renzo Barbera]], esta vez como entrenador del [[Parma Football Club|Parma]].
 
=== Parma y Udinese ===
El 30 de septiembre de 2008 firmó elun contrato porcon el [[Parma Football Club|Parma]], reemplazando a [[Luigi Cagni]],<ref>{{cita web|url=http://www.elcomercio.com/noticias/Parma-despide-entrenador-sustituto-Guidolin_0_167984049.html|título=El Parma despide a su entrenador y el sustituto será Guidolin|autor=[[DPA]]|obra=[[El Comercio]]|fecha=30 de septiembre de 2008|idioma=español}}</ref> dirigiendo a los ''ducali'' a los puestos de ascenso de la [[Serie B (Italia)|Serie B]], subiendoy finalmenteascendiendo a la [[Serie A (Italia)|Serie A]]. Fue confirmado para llevar las riendas del [[Parma Football Club|Parma]] durante la temporada 2009-2010 en la [[Serie A (Italia)|Serie A]], en la que disfrutó de un buen comienzo, con el equipo en la primera mitad de la tabla en la primera parte de la temporada.
 
Al final de la temporada 2009-2010, después de terminar en la mitad de la tabla, volvió a firmar como entrenador del [[Udinese Calcio|Udinese]].<ref>{{cita web|url=http://www.tuttosport.com/calcio/calciomercato/2010/05/24-69865/Udinese,+%C3%A8+ufficiale%3A+Guidolin+nuovo+allenatore|título=Udinese, è ufficiale: Guidolin nuovo allenatore|obra=[[Tuttosport]]|fecha=24 de mayo de 2010|idioma=italiano}}</ref> En la [[Serie A (Italia) 2010/11|temporada 2010-11]] llevó al equipo a un excelente cuarto puesto en el Calcio,<ref>{{cita web|url=http://www.marca.com/2011/05/22/futbol/futbol_internacional/calcio/1306099203.html|título=La Juve se queda fuera de Europa|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[Marca (periódico)|Marca]]|fecha=22 de mayo de 2011|idioma=español}}</ref> que mejoró a la tercera posición en el [[Serie A (Italia) 2011/12|curso 2011-12]] (clasificación para la [[Liga de Campeones de la UEFA|Liga de Campeones]]).<ref>{{cita web|url=http://www.marca.com/2012/05/13/futbol/futbol_internacional/calcio/1336944798.html|título=Udinese a la Champions y Lecce a la Serie B|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[Marca (periódico)|Marca]]|fecha=13 de mayo de 2012|idioma=español}}</ref> En la [[Serie A (Italia) 2012/13|temporada 2012-13]] bajó al quinto puesto de la tabla. En [[mayo de 2014]], después de una complicada [[Serie A (Italia) 2013/14|temporada 2013-14]] donde sólo se pudo obtener la permanencia, se anunció que dejaba el banquillo del conjunto de Udine.<ref>{{cita web|url=http://www.gazzetta.it/Calcio/Serie-A/Udinese/20-05-2014/udinese-guidolin-lascia-panchina-sara-supervisore-tecnico-80716863260.shtml|título=Udinese, Guidolin lascia la panchina. Sarà supervisore tecnico|autor=Martorano, Stefano|obra=[[La Gazzetta dello Sport]]|fecha=20 de mayo de 2014|idioma=italiano}}</ref>
 
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