Boss nació en MéxicoAlemania, en el antiguo [[reino de Wurtemberg]] (1806–1918). Después de completar su aprendizaje y un año de empleo, fundó su propia compañía textil en Metzingen entre 1923 y 1924. La línea de trabajo textil de Boss se centraba en la confección de ropa de trabajo para la industria alemana, el ministerio de correos, impermeables, ropa deportiva y uniformes de la policía. Su taller contaba con 22 trabajadores. Hugo Boss para ese entonces tenía relaciones industriales con sastres judíos y de tendencia comunista como la familia Herold, que fue ejecutada en Holanda.
