Diferencia entre revisiones de «Bisfenol A»

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El '''bisfenol A''', usualmente abreviado como '''BPA''', es un [[compuesto orgánico]] con dos [[grupos funcionales]] [[fenol]]. Es un bloque ([[monómero]]) disfuncional de muchos importantes [[plásticos]] y aditivos plásticos.
 
Sospechoso de ser dañino para los humanos desde la década delde 301930, muchos medios de comunicación resaltaron con frecuencia los riesgos del uso de bisfenol- A en productos de consumo después de que varios gobiernos emitieran informes cuestionando su seguridad, lo cual tuvo como consecuencia que algunas cadenas de venta retiraran los productos que contuvierancontenían este compuesto. Un informe elaborado en el 2010 depor la [[FDA]] (Administración de Alimentos y Fármacos) de Estados Unidos generódespertó una mayor conciencia con respecto a la exposición de fetos, infantesbebés y niños pequeños.<ref name="U.S. Food and Drug Administration">{{cita web|url=http://www.fda.gov/NewsEvents/PublicHealthFocus/ucm197739.htm|título=Update on Bisphenol A for Use in Food Contact Applications: January 2010|fecha=15 de Enero, 2010|editorial=U.S. Food and Drug Administration|fechaacceso=15 de Enero, 2010}}</ref>
 
== Síntesis ==
El bisfenol- A fue sintetizado por primera vez por el químico ruso [[Aleksandr Dianin]] en 1891.<ref name=dianin>{{cita publicación | autor = Dianin | título = Zhurnal russkogo fiziko-khimicheskogo obshchestva | volumen = 23 | año = 1891 | páginas = &nbsp;492–}}</ref><ref>{{cita publicación | nombre = Theodor | apellido = Zincke | enlaceautor = Theodor Zincke | título = Ueber die Einwirkung von Brom und von Chlor auf Phenole: Substitutionsprodukte, Pseudobromide und Pseudochloride | publicación = [[Justus Liebigs Annalen der Chemie]] | año = 1905 | páginas = 75–99 | doi = 10.1002/jlac.19053430106 | volumen = 343}}</ref>
 
Se prepara mediante la [[condensación]] de la [[acetona]] (de ahí el sufijola '-A')<ref>{{cita libro | apellidos=Uglea | nombre=Constantin V. | coautores=Ioan I. Negulescu | título=Synthesis and Characterization of Oligomers | año=1991 | editorial=[[CRC Press]] | página=103}}</ref> con dos [[equivalente]]s de fenol. La reacción es [[catalizada]] por un ácido, como el [[ácido clorhídrico]] (HCl), o una [[sulfonato de sodio de poliestireno|resina de poliestireno sulfonado]]. Normalmente se usa una gran cantidad de fenol para asegurar su completa condensación:
:[[Archivo:Synthesis_Bisphenol_A.svg|frameless|upright=2.5]]
 
{{AP|Policarbonato}}
 
El bisfenol- A esse usadoemplea principalmente paraen hacerla fabricación de plásticos. Desde hace más de cincuenta años hay en el mercado productos que contienen bisfenol- A. Es un [[monómero]] clave en la producción de [[resina epoxi]]<ref>{{cita web|url=http://www.californiaprogressreport.com/2009/07/committee_succe.html|título=Lawmakers to press for BPA regulation|apellido=Replogle|nombre=Jill|fecha=17 de julio de 2009|editorial=California Progress Report|fechaacceso=2 de agosto de 2009}}</ref><ref>{{cita web|url=http://www.thestar.com/article/415296|título=Ridding life of bisphenol A a challenge|apellido=Ubelacker |nombre=Sheryl |fecha=16 de abril de 2008|editorial=Toronto Star |fechaacceso=2 de agosto de 2009}}</ref> y en la forma más común de policarbonato de [[plástico]].<ref name=Fiege /><ref>{{cita libro|apellidos=Kroschwitz|nombre=Jacqueline I.|título=Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology|edición=5|volumen=5|páginas=8}}</ref><ref>{{cita web|url=http://www.alliancepoly.com/polycarbonate.asp|título=Polycarbonate (PC) Polymer Resin|editorial=Alliance Polymers, Inc|fechaacceso=2 de agosto de 2009}}</ref> El policarbonato de plástico, que es transparente y casi inastillable, se usa para fabricar una gran variedad de productos comunes, incluyendo biberones y botellas de agua, equipamiento deportivo, dispositivos médicos y dentales, [[Composite|composites dentales]] y sellantes, anteojoslentes orgánicosorgánicas, CD y DVD, y electrodomésticos varios.<ref name="CERHR">{{cita noticia | título = CERHR Expert Panel Report for Bisphenol A | url = http://cerhr.niehs.nih.gov/chemicals/bisphenol/BPAFinalEPVF112607.pdf |formato=PDF| fechaacceso = 18 de abril de 2008 |fecha=26 de noviembre de 2007| autor=National Toxicology Program, U.S. Department of Health and Human Services}}</ref>También se usa en la síntesis de [[polisulfona]]s, [[Cetona (química)|cetonas]] de [[poliéter]], como [[antioxidante]] en algunos [[plastificante]]s y como un inhibidor de [[polimerización]] en el [[PVC]]. Las resinas epoxi que contienen Bisfenol-bisfenol A se usan como recubrimiento en casi todas las latas de comidas y bebidas,<ref name="C&ENews">{{cita publicación|apellido=Erickson|nombre=Britt E.|fecha=2 de junio de 2008|título=Bisphenol A under scrutiny|publicación=Chemical and Engineering News|editorial=American Chemical Society|volumen=86|número=22|páginas=36–39|url=http://pubs.acs.org/isubscribe/journals/cen/86/i22/html/8622gov1.html}}</ref> sin embargo, debido a problemas de salud, en Japón el recubrimiento de epoxi fue remplazado por un filme de [[poliéster]].<ref>{{cita web|url=http://www.foodnavigator.com/Financial-Industry/Consumers-fear-the-packaging-a-BPA-alternative-is-needed-now|título=Consumers fear the packaging - a BPA alternative is needed now|apellido=Byrne|nombre=Jane|fecha=22 de septiembre de 2008|fechaacceso=5 de enero de 2010}}</ref> BPA es también precursor de un [[pirorretardante]], [[tetrabromobisfenol A]], y se usa como [[fungicida]].<ref>[http://pesticideinfo.org/Detail_Chemical.jsp?Rec_Id=PC33756 Pesticideinfo.org: Bisphenol A]</ref> Además, BPA es un revelador de color para [[papel térmico]]<ref>{{cita web|url=http://v3.espacenet.com/textdoc?DB=EPODOC&IDX=US6562755|título=Patente EEUU Nro 6562755}}</ref> y en [[papel NCR]].<ref name="ReferenceA">{{cita publicación
| last1 = Fukazawa | first1 = H.
| título = Identification and quantification of chlorinated bisphenol a in wastewater from wastepaper recycling plants
[[Archivo:Lexan.png|thumb|left|300px| Estructura química unitaria de policarbonato hecho de Bisfenol-A]]
 
LaSe calcula que la producción mundial de bisfenol- A en 2003 fue estimado ende más de 2 millones de [[Toneladatonelada]]s.<ref name="Lang et al.">{{cita publicación |autor=Lang IA, Galloway TS, Scarlett A, Henley WE, Depledge M, Wallace RB, Melzer D |título=Association of Urinary Bisphenol A Concentration With Medical Disorders and Laboratory Abnormalities in Adults |publicación=[[Journal of the American Medical Association|JAMA]] |volumen= 300|número=300 |páginas= 1303|año=2008 |pmid= 18799442|doi=10.1001/jama.300.11.1303 |url=http://jama.ama-assn.org/cgi/content/full/300.11.1303}}</ref> En Estados Unidos, es fabricado por Bayer MaterialScience (División de [[Bayer]]), [[Dow Chemical Company]], GE Plastics, Hexion Speciality Chemicals y Sunoco Chemicals. En 2004, estas compañías produjeron más de 1 millón de Tontoneladas de Bisfenol-bisfenol A, desdecomparado con apenas 7260 Tontoneladas en 1991. En 2003, el consumo anual de EEUUEE. UU. fue de 856 mil Tontoneladas, de las cuales el 72 % se usó para Plásticoplástico de policarbonato y un 21 % para resinas epoxi.<ref name="CERHR" /> Menos de un 5 % de todo lo producido se usa en aplicaciones de contacto con alimentos.<ref name="epa-action-plan" />
 
== Identificación en los plásticos ==
 
[[Archivo:Plastic-recyc-03.svg|thumb|100px|Algunos plásticos tipo 3 pueden liberar Bisfenol-A.]]
[[Archivo:Plastic-recyc-07.svg|thumb|100px|Algunos plásticos tipo 7 pueden liberar Bisfenol-A.]]
 
Existen 7 [[tipos de plástico]] usados en embalaje. El tipo 7 contiene todos los "otros", y algunos de éstos, como el [[policarbonato]] (algunas veces identificado con las letras 'PC' al lado del símbolo de reciclaje) y resinas epoxi, estasestán hechas del monómero Bisfenol-bisfenol A.<ref name=Fiege /><!--When such plastics are exposed to hot liquids, bisphenol A leaches out 55 times faster than it does under normal conditions.{{Clarify|fecha=March 2009}}--><!-- Unit incomplete. Nanogrammes per hour per how much of the plastic? That much per mg would be a lot, per tonne not much. Also need to know what "hot" means, and what "normal conditions" means.--><ref name="sciam2008">{{cita publicación|autor=Biello D | título=Plastic (not) fantastic: Food containers leach a potentially harmful chemical | publicación=Scientific American | volumen=2 | fecha=19 de febrero de 2008 | url=http://www.sciam.com/article.cfm?id=plastic-not-fantastic-with-bisphenol-a | fechaacceso=9 de abril de 2008}}</ref>
 
=== Plásticos tipo 1, 2, 4 y 5 ===
 
Los plásticos tipode los tipos 1 ([[Tereftalato de polietileno|PET]]), 2 ([[HDPE]]), 4 ([[LDPE]]) y 5 ([[Polipropileno]]) no usan bisfenol- A durante su [[polimerización]] o formación del embalaje.<ref name=SIRC>{{cita web|url=http://www.styrene.org/news_styrene_human_health/not_carcinogen_no_bpa_statement.html
|autor=Jack Snyder|título=Styrene Not a Human Carcinogen, Does Not Contain BPA
|editorial=Styrene Information and Research Center (SIRC), Arlington, Va.
=== Plásticos tipo 3 ===
 
Los plásticos del tipo 3 ([[PVC]]) también pueden contener bisfenol- A como antioxidante en [[plastificante]]s.<ref name=Fiege />
 
=== Plásticos tipo 7 ===
 
El ABS (Acrilonitrilo-butadienestireno[[acrilonitrilo butadieno estireno]]) es un plástico duro empleado en tuberías, defensas de automóviles y juguetes. Su producción emplea butadieno y estireno además de acrilonitrilo, un producto altamente tóxico. Dada su muy complejacomplejísima composición química, el ABS es extremadamente difícil de reciclar.
Los discos compactos y garrafones de agua de 19 litros normalmente están hechos de policarbonato (PC). El PC no requiere aditivos, pero en su producción se emplea fosgeno y solventes como cloroetano y clorobenceno, además de bisfenol- A, un disruptor endócrino frecuentemente utilizado. Actualmente se exploran procesos para producir el PC sin dichos compuestos. Se han diseñado algunos procesos de recuperación dedel PC para la producciónfabricación de productos de menor calidad.
 
=== Plásticos tipo 6 ===
 
Poliestireno (PS). Espuma plástica (mejormás conocida por la marca "Styrofoam"). Incluye tazas para bebidas calientes, envaseenvases tipo concha de almeja para comidas rápidas, cartones para huevos y bandejas para carnes. El PS representa aproximadamente el 11 % de todos los plásticos.
Todas las demás resinas de plástico o mezclas de las indicadas arriba en un mismo producto. Estos plásticos representan aproximadamente el 4 % de todos los plásticos.
 
== Afectados ==
Los principales afectados son en su mayoría los bebés, tanto en su etapa embrionaria como en la de lactancia, pues es entonces cuando las hormonas tienen un papel fundamental. Es en estos momentos de su vida, cuando su madre le traspasa, ya sea a través del cordón umbilical comoo de la leche, todas estas hormonas que han ido acumulándose en su cuerpo.<ref>http://www.serpadres.es/salud/salud/El-bisfenol-altera-el-desarrollo-de-las-glandulas-mamarias-en-fetos-de-primates.html</ref>
 
== Toxicidad ==
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