Diferencia entre revisiones de «Flavonoide»

24 bytes eliminados ,  hace 4 años
m
sin resumen de edición
m (Bot: Cambiando 4-phenylcoumarin.gif por Archivo:4-phenylcoumarin.png (pedido por GifTagger; razón: Replacing GIF by exact PNG duplicate.))
m
|densidad=
}}
 
{| right| style="float:right; border:0px"
|[[Archivo:Flavonoide-flavanona-isomerasa.gif|300px|thumb|La estructura base de los '''flavonoides''' tiene el esqueleto de una chalcona, y la acción de la enzima isomerasa la convierte en una flavanona.]]
|-------------
| style="float:left; margin-left:27px" |[[Archivo:3-phenylchromen-4-one.gif|thumb|130px|left|Esqueleto de los '''isoflavonoides'''.</small>.]]
[[Archivo:4-phenylcoumarin.png|thumb|110px|right|Esqueleto de los '''neoflavonoides'''</small>.]]
|}
 
'''Flavonoide''' (del latín ''flavus'', "amarillo") es el término genérico con que se identifica a una serie de [[metabolito secundario|metabolitos secundarios]] de las plantas. Son sintetizados a partir de una [[molécula]] de [[fenilalanina]] y 3 de [[malonil-CoA]], a través de lo que se conoce como "vía biosintética de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una enzima [[isomerasa]]. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos finales se caracterizan por ser [[polifenol|polifenólicos]] y solubles en agua. Los flavonoides que conservan su esqueleto pueden clasificarse, según las isomerizaciones y los grupos funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las [[chalcona]]s, las [[flavona]]s, los [[flavonol]]es, los [[flavandiol]]es, las [[antocianina]]s, y los [[tanino condensado|taninos condensados]].<ref name="Winkel-Shirley 2001" /> más una séptima clase, las [[aurona]]s, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en una cantidad considerable de plantas. También el esqueleto puede sufrir modificaciones, convirtiéndose entonces en el esqueleto de los [[isoflavonoide]]s o el de los [[neoflavonoide]]s, que por lo tanto también son derivados de los flavonoides.
Los científicos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosíntesis de flavonoides fueron usados como herramienta para analizar los cambios en el ADN, son ejemplos conocidos el descubrimiento de las [[leyes de Mendel]] (que pudo rastrear la herencia de los genes de los flavonoides que dan el color a los guisantes), y el descubrimiento de los [[gen saltarín|genes saltarines]] de [[Barbara McClintock]] (que al "saltar" hacia un gen de un flavonoide lo inutilizan y no se expresa el color en el grano de maíz). La extracción e identificación de flavonoides también fue muy usada por los [[Botánica Sistemática|botánicos sistemáticos]] para establecer parentescos entre especies de plantas.
 
Aún queda mucho por investigar de los flavonoides, de su valor medicinal, y de su impacto en la nutrición y la salud humana y de los animales. También es necesario continuar la investigación de su estructura, su metabolismo y su biodisponibilidad, por lo que se esperan importantes progresos en este campo<ref name="Winkel-Shirley 2001b">Winkel-Shirley, B. 2001b. "It takes a garden. How work on diverse plant species has contributed to an understanding of flavonoid metabolism". ''Plant Physiology'' 127: 1399-1404. (pdf [http://www.plantphysiol.org/cgi/reprint/127/4/1399.pdf aquí])</ref>
{| right| style="float:right; border:0px"
|[[Archivo:Flavonoide-flavanona-isomerasa.gif|300px|thumb|La estructura base de los '''flavonoides''' tiene el esqueleto de una chalcona, y la acción de la enzima isomerasa la convierte en una flavanona.]]
|-------------
| style="float:left; margin-left:27px" |[[Archivo:3-phenylchromen-4-one.gif|thumb|130px|left|Esqueleto de los '''isoflavonoides'''.</small>.]]
[[Archivo:4-phenylcoumarin.png|thumb|110px|right|Esqueleto de los '''neoflavonoides'''</small>.]]
|}
 
== Descubrimiento ==
 
Probablemente la primera vez que la ciencia describió a los flavonoides fue cuando [[Robert Boyle]] en 1664 hizo una primera descripción de los efectos de los pigmentos de las flores en medio ácido y en medio básico.<ref name="Winkel-Shirley 2001">Winkel-Shirley, B. 2001. "Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology". ''Plant Physiology'' 126: 485-493.</ref>
 
El primer flavonoide fue identificado en 1930 por el [[premio Nobel]] de Fisiología y Medicina [[Albert von Szent-Györgyi Nagyrápolt|Szent-Györgyi]], quien aisló de la cáscara de [[Citrus × limon|limón]] una sustancia, la [[citrina]], que probó regular la permeabilidad de los [[capilar sanguíneo|capilares]] al ser consumida.
 
 
== Estructura química ==
 
[[Archivo:Flavonoide-flavanona-isomerasa.gif|300px|thumb|Flavonoide base y la acción de la enzima isomerasa.]]
El primer flavonoide sintetizado por la "vía biosintética de los flavonoides" es una [[chalcona]], cuyo esqueleto es un [[benceno|anillo bencénico]] unido a una [[propano|cadena propánica]] que está unida a su vez a otro anillo bencénico. En la mayoría de los flavonoides, la cadena de reacciones continúa, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromáticos se cicla por acción de una enzima [[isomerasa]], creando una [[flavanona]].
 
 
Muchas veces la biosíntesis continúa y los productos finales, también flavonoides, quedan unidos a muy diversos grupos químicos, por ejemplo los flavonoides glucosidados portan moléculas de azúcares o sus derivados. También pueden encontarse flavonoides parcialmente [[polímero|polimerizados]] dando lugar a dímeros, trímeros, o complejos multienlazados, como los [[tanino condensado|taninos condensados]].
 
=== Clasificación de los flavonoides ===
 
De acuerdo con la nomenclatura de la [[IUPAC|Unión Internacional de Química Pura y Aplicada]].<ref name="iupac">Flavonoides (isoflavonoides y neoflavonoides). IUPAC Compendium of Chemical Terminology. (pdf [http://www.iupac.org/goldbook/F02424.pdf aquí.]</ref> pueden clasificarse, según su esqueleto y vía metabólica, en:
 
* '''Flavonoides''', derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).
* '''Isoflavonoides''', derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-benzopirona).
* '''Neoflavonoides''', derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).
 
{| align=center
|[[Archivo:2-phenylchromen-4-one.gif|thumb|150px|Estructura química de la '''2-fenilcromen-4-ona''' <small>(2-fenil-1,4-benzopirona), esqueleto de los '''flavonoides'''</small>.]]
|[[Archivo:4-phenylcoumarin.png|thumb|150px|Estructura química de la '''4-fenilcumarina''' <small>(4-fenil-1,2-benzopirona), esqueleto de los '''Neoflavonoides'''</small>.]]
|}
 
Los [[isoflavonoides]] se forman por migración de un anillo bencénico de la posición 2 a 3 del anillo central. El grupo integra más de 230 estructuras, y los dos más conocidos son la [[genisteína]] y la [[daidzeina]].<ref name="Martínez-Flórez et al. 2002">Martínez-Flórez S., J. Gonález-Gallego, J. M. Culebras y M. J. Tuñón. 2002. "Los flavonoides: propiedades y acciones antioxidantes". ''Nutr Hosp'' 17: 271-278. (pdf [http://www.grupoaulamedica.com/web/nutricion/pdf/062002/03_Los_flavonoides.pdf aquí])</ref> Su función es defender a las plantas del ataque de patógenos.
 
 
El número de flavonoides diferentes que es, en teoría, posible es astronómico, si se tiene en cuenta que diez de los carbonos del esqueleto del flavonoide pueden ser sustituidos por una variedad de grupos diferentes, que a su vez pueden ser hidroxilados, metoxilados, metilados, isoprenilados o benzilados. Además, cada grupo hidroxilo y algunos de los carbonos pueden ser sustituidos por uno o más azúcares diferentes, y a su vez, cada uno de esos azúcares puede ser acilado con una variedad de ácidos fenólicos o alipáticos diferentes. Se han identificado y aislado alrededor de 9.000 flavonoides, pero sin duda aún hay muchos más por descubrir.<ref name="Williams y Grayer 2004">Williams, CA, Grayer, RJ. 2004. "Anthocyanins and other flavonoids". ''Nat. Prod. Rep. 21: 539-573. (</ref>
:1. Las '''[[chalconas]]''' están implicadas en la estimulación de la [[polinización]] gracias a que inducen al desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a [[insecto]]s (mariposas y abejas)
 
1. Las '''[[chalconas]]''' están implicadas en la estimulación de la [[polinización]] gracias a que inducen al desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a [[insecto]]s (mariposas y abejas)
 
[[Archivo:Flavone.png|frame|right|120px|Estructura molecular de la flavona]]
:2. Las '''[[flavonas]]''' son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en la [[prímula]], dándole un color amarillo a sus pétalos, o en frutos, como en la piel de las [[uva]]s, ya que son las responsables del color amarillento de los vinos blancos. Hay tres flavonas importantes: la [[tricetina]], presente en el polen de algunas [[myrtaceae|mirtáceas]] y también en las [[podocarpaceae|podocarpáceas]] (''Podocarpus'' spp.); la [[apigenina]], presente en muchas plantas como la [[Matricaria recutita|manzanilla]], (''Matricaria recutita'') o el [[Rataegus laevigata|espino blanco]] (''Crataegus laevigata''), da un color marrón marfileño a las flores si se presenta sola; y la [[luteolina]], de color amarillo, que incluso sirve para teñir lana y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la [[Genista tinctoria|Retama de los tintoreros]] (''Genista tinctoria'').
:3. Los '''[[flavonoles]]''' suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los más importantes son tres: la quercetina, es el flavonol amarillo del polen de muchas [[fagaceae|fagáceas]] (''Quercus sp.'');<ref name="palomar">Major Types Of Chemical Compounds In Plants & Animals: Part II [http://waynesword.palomar.edu/chemid2.htm Flavonoids]</ref> la miricetina, presente en la uva; y el kaempferol, presente en las inflorescencias y las protege de la luz ultravioleta. La fisetina es un flavonol que se extrae de la planta del género ''[[Amphipterygium]]''.
 
3. Los '''[[flavonoles]]''' suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y en muchas flores. Los más importantes son tres: la quercetina, es el flavonol amarillo del polen de muchas [[fagaceae|fagáceas]] (''Quercus sp.'');<ref name="palomar">Major Types Of Chemical Compounds In Plants & Animals: Part II [http://waynesword.palomar.edu/chemid2.htm Flavonoids]</ref> la miricetina, presente en la uva; y el kaempferol, presente en las inflorescencias y las protege de la luz ultravioleta. La fisetina es un flavonol que se extrae de la planta del género ''[[Amphipterygium]]''.
[[Archivo:Myricetin (flavonoide).gif|thumb|120px|right|Estructura molecular de la miricetina.]]
[[Archivo:Kaempferol.svg|thumb|120px|right|Estructura molecular del kaempferol.]]
[[Archivo:Fisetin (flavonoide).gif|thumb|120px|right|Estructura molecular de la fisetina.]]
:4. Hay tres '''[[flavandioles]]''' característicos: la leucocianidina, presente en algunas plantas, como en el [[platanus|plátano]] o en el [[Ligaria cuneifolia|muérdago criollo]] (''Ligaria cuneifolia''); la leucopelargonidina, presente como tal en cierta concentración en la [[Medicago truncatula|alfalfa de secano]] (''Medicago truncatula''); y la leucodelfinidina, que es activa en el [[Aesculus hippocastanum|castaño de indias]] (''Aesculus hippocastanum'').
 
:5. Las '''[[antocianinas]]''', son los pigmentos hidrosolubles presentes en el líquido vacuolar de las células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.<ref name="trabajo">Trabajo práctico sobre la flor [http://alipso.com/monografias/flor/ Trabajo Práctico sobre la flor]</ref>
4. Hay tres '''[[flavandioles]]''' característicos: la leucocianidina, presente en algunas plantas, como en el [[platanus|plátano]] o en el [[Ligaria cuneifolia|muérdago criollo]] (''Ligaria cuneifolia''); la leucopelargonidina, presente como tal en cierta concentración en la [[Medicago truncatula|alfalfa de secano]] (''Medicago truncatula''); y la leucodelfinidina, que es activa en el [[Aesculus hippocastanum|castaño de indias]] (''Aesculus hippocastanum'').
:6. Los '''[[taninos condensados]]''' son macromoléculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidinas. Los taninos están muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente.<ref name="vino" />
 
:7. Las '''[[auronas]]''' son responsables de la coloración de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos están relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vías biosintéticas<ref name="auronas">Mónica Noel Sánchez González y John P.N. Rosazza, ''Conversión de Chalconas a Auronas por Aspergillus alliaceus UI315'' [http://www.uanl.mx/publicaciones/respyn/especiales/ee-10-2004/presentacion_de_trabajos%20_htm/09.htm Resumen]</ref>
5. Las '''[[antocianinas]]''', son los pigmentos hidrosolubles presentes en el líquido vacuolar de las células responsables de la mayoría de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.<ref name="trabajo">Trabajo práctico sobre la flor [http://alipso.com/monografias/flor/ Trabajo Práctico sobre la flor]</ref>
:8. Las '''[[flavanonas]]''' son precursoras de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los cítricos. Las más importantes son: la naringenina, presente en el zumo de [[naranja (fruta)|naranja]], [[Citrus × limon|limón]] o [[pomelo]], dándole un sabor amargo; la liquiritigenina, presente en el [[Glycyrrhiza glabra|regaliz]]; y el eriodictiol, se presenta en el [[guisante]] actuando como quimioatrayente para interactuar con [[agrobacteria]]s.
 
:9. Los '''[[dihidroflavonoles]]''' son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero también tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. Hay tres importantes: la dihidromiricetina, presente en las partes aéreas de los [[Erica|brezos]] (''Erica'' spp.), la dihidroquercetina, en las uvas blancas o en la [[Smilax aristolochiaefolia|zarzaparrilla]] (''Smilax aristolochiaefolia''); y el dihidrokampferol que se puede encontrar en la madera del pino siberiano (Pinus sibirica).
6. Los '''[[taninos condensados]]''' son macromoléculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidinas. Los taninos están muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el té, donde contribuyen al sabor astringente.<ref name="vino" />
 
7. Las '''[[auronas]]''' son responsables de la coloración de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos están relacionados estrechamente con las chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vías biosintéticas<ref name="auronas">Mónica Noel Sánchez González y John P.N. Rosazza, ''Conversión de Chalconas a Auronas por Aspergillus alliaceus UI315'' [http://www.uanl.mx/publicaciones/respyn/especiales/ee-10-2004/presentacion_de_trabajos%20_htm/09.htm Resumen]</ref>
 
8. Las '''[[flavanonas]]''' son precursoras de otros flavonoides más complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los cítricos. Las más importantes son: la naringenina, presente en el zumo de [[naranja (fruta)|naranja]], [[Citrus × limon|limón]] o [[pomelo]], dándole un sabor amargo; la liquiritigenina, presente en el [[Glycyrrhiza glabra|regaliz]]; y el eriodictiol, se presenta en el [[guisante]] actuando como quimioatrayente para interactuar con [[agrobacteria]]s.
 
9. Los '''[[dihidroflavonoles]]''' son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero también tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. Hay tres importantes: la dihidromiricetina, presente en las partes aéreas de los [[Erica|brezos]] (''Erica'' spp.), la dihidroquercetina, en las uvas blancas o en la [[Smilax aristolochiaefolia|zarzaparrilla]] (''Smilax aristolochiaefolia''); y el dihidrokampferol que se puede encontrar en la madera del pino siberiano (Pinus sibirica).
 
== Los flavonoides en las plantas ==
 
=== Origen evolutivo ===
 
Los flavonoides aparecieron por primera vez en los ancestros de las [[Embryophyta|embriofitas]], que comprende al grupo monofilético de todas las plantas terrestres (musgos, helechos, gimnospermas y angiospermas). Se cree que fueron una de las adaptaciones clave para la transición a la vida terrestre desde el alga verde ancestral, debido a su capacidad de absorber la radiación ultravioleta, mucho más intensa en la atmósfera que en el agua.<ref name="Judd et al. 2002" />
 
 
=== Biosíntesis ===
 
[[Archivo:Flavonoid-biosintesis-ruta-completa.gif|400px|thumb|Ruta de biosíntesis de los flavonoides en las plantas.]]
La [[vía del ácido shikímico]] se inicia en los [[plasto]]s por condensación de dos productos fotosintéticos, la eritrosa 4-P con el [[fosfoenolpiruvato]] (PEP), y por diversas modificaciones se obtiene el ácido shikímico, del cual derivan directamente algunos fenoles en los vegetales. Pero la vía del ácido shikímico normalmente prosigue, y la incorporación de una segunda molécula de PEP conduce a la formación de [[fenilalanina]].
 
==== Regulación de la biosíntesis ====
 
* La vía del ácido shikímico es dependiente de la luz.
 
* La acción de la fenilalanina amonioliasa, que inicia la vía biosintética de los flavonoides, es fundamental para la vida de las plantas y por ello está estrictamente regulada. Entre otros factores, la fenilalanina amonioliasa es activada por la luz, y depende además de la concentración de diferentes hormonas vegetales. La actividad de la fenilalanina amonioliasa suele aumentar cuando a los vegetales se les somete a situaciones de [[estrés]], como puede ser la falta de agua ("estrés hídrico"), infecciones fúngicas o bacterianas, radiaciones UV, y el frío (por esto último las plantas sometidas a bajas temperaturas suelen presentar coloraciones rojizas en tallos y hojas, y cuando los inviernos son muy fríos, las flores desarrollan colores muy intensos en la primavera siguiente).
 
* Hay [[isozima]]s dedicadas a la producción de flavonoides diferentes en respuesta a señales ambientales diferentes.<ref name="Kimura, Aoki y Ayae 2001">Kimura Y., T. Aoki, S. Ayae. 2001. "Chalcone isomerase isozimes with different substrate specifities towards 6'-hydroxy and 6'-deoxychalcones in cultured cells of ''Glycyrrhiza echinata'', a leguminous plant producing 5-deoxyflavonoids". ''Plant Cell Physiol'' 42: 1169-1173.</ref>
 
=== Funciones en las plantas ===
 
* '''Protección ante la luz UV'''. Los flavonoides incoloros suelen acumularse en las capas más superficiales de las plantas y captan hasta el 90% de las radiaciones UV, impidiendo los efectos nocivos de estas radiaciones en los tejidos internos.
 
* '''Defensa ante el herbivorismo'''. Algunos flavonoides como los taninos, protegen a las plantas generando sabores desagradables para los herbívoros, principalmente amargos, o texturas que pueden resultar desagradables para los herbívoros, que se ven estimulados a elegir otras plantas.<ref name="vino" />
 
* '''Regulación del transporte de la hormona auxina'''. Las plantas mutantes que no poseen la enzima chalcona sintasa, que forma parte de la vía biosintética de los flavonoides, muestran un crecimiento irregular debido a una deficiencia en el transporte de [[auxina]] a través de la planta. Probablemente esa deficiencia se deba a la ausencia de ese flavonoide en la planta mutante<ref name="Brown et al. 2001">Brown D. E., A. M. Rashotte, A. S. Murphy, J. Normanly, B. W. Tague, W. A. Peer, L. Taiz, G. K. Muday. 2001. "Flavonoids act as negative regulators of auxin transport ''in vivo'' in ''Arabidopsis thaliana''". ''Plant Physiol'' 126: 524-535.</ref>
 
[[Archivo:Tillandsia aeranthos.jpg|thumb|280px|left|Flor de ''Tillandsia aeranthos''. El pigmento que le da el color a sus brácteas es un flavonoide.]]
* '''Atracción de animales polinizadores'''. Muchos flavonoides son componentes de [[pigmento]]s de las flores y hojas que confieren coloraciones atrayentes de insectos, con lo que la función de muchos flavonoides sería la de atraer a los polinizadores hacia las flores Un caso muy destacado, es el de las bromeliáceas entre las que se encuentran las especies ''[[Tillandsia]]'' y ''[[Billbergia]]'', que desarrollan sus flores sobre un tallo que se elonga sobre una base con hojas en roseta. El tallo elongado está formado por una serie de brácteas que presentan un color rojizo muy fuerte antes de la polinización o durante ésta, y luego se hacen más verdosas.<ref name="botanical">Principios activos de las plantas medicinales: los flavonoides [http://www.botanical-online.com/medicinalesflavonoides.htm Botanical Online]</ref>
 
[[Archivo:Venus_Flytrap_showing_trigger_hairs.jpg|thumb|200px|right|Hoja de ''[[Dionaea muscipula]]'', una planta carnívora. El color de sus hojas se debe a una antocianina.]]
* '''Atracción de presas'''. Las [[planta carnívora|plantas carnívoras]], como la ''[[Drosera]]'' y la ''[[Dionaea muscipula|Dionaea]]'', poseen antocianinas en sus flores y hojas, que cumplen una función de atracción de los insectos que les sirven de alimento.
 
* '''Atracción de animales dispersores de semillas y frutos'''. Algunos flavonoides confieren aromas y colores a los frutos que los hacen más apetecibles para los herbívoros que se alimentan de ellos, cumpliendo así una función de dispersión de las semillas.
 
[[Archivo:Genistein.svg|thumb|280px|right|Estructura molecular de la genisteína.]]
* '''Inducción de la nodulación por parte de las bacterias fijadoras de nitrógeno'''. Se ha observado que el eriodictiol y la apigenina-7-O-glucósido exudados por la raíz del [[Pisum sativum|guisante]] (''Pisum sativum'') inducen la nodulación de la agrobacteria ''[[Rhizobium leguminosarum]]''. Se ha visto también que dos isoflavonoides encontradas en exudados de [[Glycine max|soja]], la [[daidzeina]] y la [[genisteína]] son inductores de los genes de la nodulación de varias cepas de ''[[Bradyrhizobium japonicum]]''.
 
* '''Protección contra los hongos'''. La [[pisatina]] es un [[isoflavonoide]] producido por el guisante en respuesta a la infección por hongos e induce la expresión del gen PDA1 en éstos. La pisatina y el [[eriodictiol]] inducen la germinación de las esporas de ciertos hongos.
 
== Aplicaciones de los flavonoides ==
 
=== Aplicaciones en medicina ===
:''Para un review en inglés ver Graf et al. 2005.<ref name="Graf et al. 2005">Graf BA, Milbury PE, Blumberg, JB: "Flavonols, flavones, flavanones, and human health: epidemiological evidence." ''J Med Food'' 8: 281–290 (resumen [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?cmd=Retrieve&db=PubMed&list_uids=16176136&dopt=Abstract aquí]).</ref>
 
Los flavonoides consumidos por el hombre le protegen del daño de los oxidantes, como los rayos UV (cuya cantidad aumenta en verano); la polución ambiental (minerales tóxicos como el [[plomo]] y el [[Mercurio (elemento)|mercurio]]); algunas sustancias químicas presentes en los alimentos (colorantes, conservantes, etc). Como el organismo humano no tiene la capacidad de sintetizar estas sustancias químicas, las obtiene enteramente de los alimentos que ingiere.
 
* '''Antimicrobianos''': isoflavonoides, furanocumarinas y estilbenos han demostrado tener propiedades antibacterianas, antivirales y antifúngicas.
* '''Propiedades antioxidantes''': En las plantas los flavonoides actúan como antioxidantes, especialmente las catequinas del [[té verde]]. Durante años se estudió su efecto en el hombre, y recientemente (5 de marzo del 2007<ref>Balz Frei. 5 de marzo del 2007. "Studies force new view on biology of flavonoids". ''EurekAlert!'' (texto online [http://www.eurekalert.org/pub_releases/2007-03/osu-sfn030507.php aquí]).</ref>) se ha concluido que tienen un efecto mínimo o nulo en el organismo humano como antioxidantes.
 
Por esas causas son prescriptas las dietas ricas en flavonoides, se encuentran en todas las verduras pero las concentraciones más importantes se pueden encontrar en el brócoli,<ref name="Yochum et al. 1999" /> la soja, el té verde y negro, el vino, y también se pueden ingerir en algunos suplementos nutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. En los frutos, las mayores concentraciones se encuentran en la piel, por lo que es mejor comerlos sin pelar, debidamente lavados previamente.<ref name="botanical" /> También es importante destacar que muchos de estos compuestos se encuentran en proporciones variables en los diferentes tipos de vinos, siendo responsables del efecto preventivo que tiene el consumo moderado de vino sobre las enfermedades cardiovasculares, cáncer y otras enfermedades degenerativas.<ref name="vino" /> Las mayores concentraciones en el tomate están presentes en el de tipo "cherry", y en la lechuga, en la del tipo "Lollo Rosso".<ref name="Crozier et al. 1997">Crozier, A. ''et al.'' 1997. "Quantitative Analysis of the Flavonoid Content of Commercial Tomatoes, Onions, Lettuce, and Celery" ''J. Agric. Food Chem.'', 45 (3), 590 -595. (resumen [http://pubs.acs.org/cgi-bin/abstract.cgi/jafcau/1997/45/i03/abs/jf960339y.html aquí])</ref> La concentración de los flavonoides también varía mucho entre plantas de la misma especie, por lo que se recomienda el consumo de verduras de buena calidad, y como los flavonoides se estropean con facilidad, es recomendado consumirlas en lo posible crudas, y si se cocinan no se recomienda el uso del microondas ni congelarlas antes de hervirlas,<ref name="Crozier et al. 1997" />
 
=== Aplicaciones en las plantas ornamentales y los frutos comerciales ===
 
Las plantas de mayor valor estético tienen mayor demanda en el mercado, por lo que se han aplicado los conocimientos en flavonoides para realzar las coloraciones de las plantas.
 
 
== Investigación en flavonoides ==
 
La investigación en flavonoides se puede dividir en dos grandes ramas: la investigación básica, que se ocupa de dilucidar las vías biosintéticas de los flavonoides y sus mecanismos de regulación, y la investigación aplicada, representada por la ingeniería genética de flavonoides, que manipula el ADN de las plantas con fines comerciales. Las dos ramas se interrelacionan de forma estrecha, de forma que por un lado, es necesario conocer las vías biosintéticas y de regulación para que la manipulación del ADN tenga mejores probabilidades de éxito, y por otro lado, la misma manipulación del ADN arroja a veces resultados que ayudan a comprender las vías biosintéticas y de regulación. Las dos ramas se diferencian principalmente en los objetivos propuestos, pero se solapan en algunos de los métodos utilizados.
 
 
=== Investigación de las vías biosintéticas y mecanismos de regulación ===
 
Las vías biosintéticas básicas fueron dilucidadas a través de la cuidadosa identificación y caracterización de numerosas [[enzimas]] que intervienen en la biosíntesis. En esta etapa de la investigación, se aprovechó la utilidad de muchos tejidos de plantas que poseían la característica de poseer enzimas de la síntesis de flavonoides en grandes cantidades y que podían ser aisladas con facilidad. Ejemplos de trabajos de este tipo son las células irradiadas de perejil rizado (''Petroselinum hortense'') de las que se aisló la [[chalcona sintasa]] (Kreuzaler ''et al.'' 1979<ref>Kreuzaler F, Ragg H, Heller W, Tesch R, Witt I, Hammer D, Hahlbrock K. "Flavanone synthase from ''Petroselinum hortense''. Molecular weight, subunit composition, size of messenger RNA, and absence of pantetheinyl residue." ''Eur J Biochem.'' 1979 99(1): 89–96. (resumen [http://www.ncbi.nlm.nih.gov/entrez/query.fcgi?db=PubMed&cmd=Retrieve&list_uids=114396 aquí])</ref>); los cultivos en suspensión de células de semillas de soja (''Glycine max'') y poroto (''Phaseolus vulgaris'') de los que se aisló la [[chalcona isomerasa]] (Moustafa y Wong 1967<ref>Moustafa, E. y Wong, E. 1967. "Purification and properties of chalcone-flavonone isomerase from soya bean seed." ''Phytochemistry'' 6: 625-632.</ref> Dixon ''et al.'' 1982,<ref>Dixon RA, Dey PM, Whitehead IM. 1982. "Purification and properties of chalcone isomerase from cell suspension cultures of ''Phaseolus vulgaris''". ''Biochim. Biophys.'' Acta 715: 25-33.</ref>); y las flores de ''Matthiola incana'', petunia (''Petunia hybrida''), y ''Dianthus caryophyllus'', de las que se aisló la [[flavanona 3-hidroxilasa]], la [[flavonol sintasa]], la [[flavonoide 3'-hidroxilasa]], y la [[dihidroflavonol reductasa]] (Forkmann ''et al.'' 1980<ref>Forkmann, G., Heller, W. y Grisebach, H. "Anthocyanin biosynthesis in flowers of ''Matthiola incana'' flavanone 3- and flavonoid 3'-hydroxylases." ''Z. Naturforsch.'' 35: 691-695</ref> Spribille y Forkmann 1984,<ref>Spribille, R. y Forkmann, G. 1984. "Conversion of dihydroflavonols to flavonols with enzyme extracts from flower buds of ''Matthiola incana''". ''Z. Naturforsch''. 39: 714-719.</ref> Britsch y Grisebach 1986,<ref>Britsch L y Grisebach H. 1986. "Purification and characterization of (2S)-flavanone 3-hydroxylase from ''Petunia hybrida''". ''European Journal of Biochemistry'' 156: 569-577</ref> Stich ''et al.'' 1992,<ref>Stich K, Eidenberger T, Wurst F, Forkmann G. 1992. "Enzymatic conversion of dihydroflavonols to flavan-3,4-diols using flower extracts of ''Dianthus caryophyllus'' L.(Carnation)". ''Planta'' 187: 103–108.</ref>). Estos experimentos dejaron al descubierto que las reacciones químicas que mediaban en la biosíntesis de flavonoides en plantas eran una red compleja, y propulsaron los esfuerzos para aislar los correspondientes genes que codificaban para las enzimas descubiertas.<ref name="Winkel-Shirley 2001b" />
 
{{AP|Ingeniería genética de flavonoides}}
:''Véase también: [[Antocianina#En busca de la rosa azul: ingeniería genética de flavonoides|En busca de la rosa azul]]
 
Debido a las importantes funciones metabólicas que los flavonoides tienen en las plantas, sus vías biosintéticas están estrictamente reguladas. La ingeniería genética aprovechó esta característica de los flavonoides para hacerlos blanco de muchos trabajos de [[ingeniería metabólica]]. La '''ingeniería metabólica de flavonoides''' se puede definir como la tecnología que manipula el ADN que interviene en la biosíntesis de flavonoides. El [[ADN]] que interviene en la biosíntesis de flavonoides puede dividirse en el que codifica para compuestos estructurales y en el que codifica para proteínas que regulan la transcripción (recientemente se ha descripto que la biosíntesis puede ser regulada al nivel de la [[Transcripción genética|transcripción]]<ref name="Nesi et al. 2001">Nesi N., C. Jond, I. Debeaujon, M. Caboche, L. Lepiniec. 2001. "The ''Arabidopsis'' TT2 gene encodes an R2R3 MYB domain protein that acts as a key determinant for accumulation in developing seed". ''Plant Cell'' 13: 2099-2114.</ref>).
 
 
Algunos ejemplos de aplicación exitosa de la ingeniería metabólica a los flavonoides son (Forkmann y Martens 2001.<ref name="Forkmann y Martens 2001">Forkmann, G., S. Martens. 2001. "Metabolic engineering and applications of flavonoids". ''Current Opinion in Biotechnology'' 12: 155–160 (pdf [http://www.natural-flavonoids.de/content/Forkmann%20&%20Martens%20Cur.Op.Biotech.%202001%20Metabolic%20engineering%20flavonoids.pdf aquí]).</ref>):
 
* ''' Coloración de las flores'''. La innovación en el color de las flores de las [[planta ornamental|plantas ornamentales]], en especial la oferta de variedades azules o amarillas inexistentes en la naturaleza, es uno de los mayores atractivos que pueden ofrecer los [[cultivar]]es. Como ejemplo se puede mencionar la ''Petunia'' de flores naranjas (el color es concedido por flavonoides sintetizados gracias a genes traídos de otras plantas), y los [[Dianthus|claveles]] violetas (logrados por genes traídos de la petunia transgénica).
 
* '''Mejoras en el potencial nutricional de los alimentos'''. Por ejemplo en el [[Solanum lycopersicum|tomate]], se ha logrado introducir unos genes del maíz que aumentan la biosíntesis de [[kaempferol]] en más de un 60%, principalmente en la pulpa. También se ha introducido un gen de ''Petunia'' que aumenta la biosíntesis de la quercetina en más de un 70 %, principalmente en la piel. También hay ejemplos de aplicación de la ingeniería en [[Solanum tuberosum|papas]] y en algunas forrajeras.
 
* '''Mejoras en el potencial farmacéutico de las plantas'''. Algunos flavonoides presentes en las [[Fabaceae|leguminosas]], llamados [[isoflavonoide]]s, pueden actuar como [[fitoestrógenos]], lo cual ha generado interés en el uso de estos compuestos para tratar desórdenes hormonales en humanos. La ingeniería genética se utiliza para buscar la biosíntesis de isoflavonoides en plantas de cultivo donde normalmente están ausentes. Se ha realizado un experimento inicial exitoso en ''[[Arabidopsis thaliana]]''.
 
* '''Supresión de la fertilidad del polen'''. En semillas de híbridos como el maíz se ha utilizado la ingeniería genética para que el polen generado por estas plantas híbridas fuera estéril. Por ejemplo en el maíz se ha logrado ''crackeando'' dos genes CHS: C2 y Whp, lo que da como resultado [[polen]] estéril de color blanco, producto de la ausencia de flavonoides en él. También hay ejemplos en híbridos de petunias y de la planta del tabaco.
 
* '''Biosíntesis de flavonoides por bacterias genéticamente modificadas'''. Recientemente mediante la ingeniería genética se ha logrado cultivar bacterias capaces de sintetizar flavonoides de tipo flavanonas<ref name="Hwang et al. 2003">Hwang E. I. , M. Kaneko , Y. Ohnishi , S. Horinouchi. 2003. "Production of plant-specific flavanones by ''Escherichia coli'' containing an artificial gene cluster." ''Appl Environ Microbiol.'' 69 (5): 2699-706</ref>
 
=== Uso de los flavonoides para experimentación en otras áreas ===
 
Los flavonoides o sus vías biosintéticas han sido también utilizados para experimentar en otras áreas de la ciencia, por ejemplo:
 
 
Además, la vía de los flavonoides, y la vía del fenilpropanoide de la que sale, están sirviendo de modelos experimentales para entender la organización intracelular del metabolismo, con unos trabajos recientes en alfalfa y ''Arabidopsis'' que proveen información nueva en la canalización de intermediarios (channeling of intermediates) y en el asemblaje de complejos multienzimáticos (ver review en Winkel-Shirley 2001<ref name="Winkel-Shirley 2001" />).
 
 
'''Uso de los flavonoides en Botánica Sistemática'''. La [[Botánica Sistemática]] es la ciencia que se ocupa de establecer relaciones de parentesco entre las plantas a partir de sus características morfológicas, anatómicas, fisiológicas, su estructura del ADN, etc. La Botánica Sistemática asume que mientras más parecidas son dos plantas entre sí, más probable es que estén cercanamente emparentadas. Por eso mientras más características a analizar haya, más precisa va a ser la determinación del parentesco.
El papel que jugaron los flavonoides en establecer relaciones filogenéticas es indudable. Por ejemplo, la presencia de ciertos 5-desoxiflavonoides en las plantas del género ''[[Amphypteryngium]]'' (que usualmente había sido ubicado en su propia familia, Julianaceae, por ejemplo en Cronquist 1981) apoya su ubicación en las [[anacardiáceas]].
 
= =Síntesis ==
* [[Síntesis de Auwers]]
 
== Referencias ==
 
<div class="references-small" style="-moz-column-count:2; column-count:2;">
<references />
 
== Bibliografía y enlaces ==
;Bibliografía
 
* ''Biotecnología en el Cultivo de Especies Ornamentales.'' Escandón, Alejandro S., Biotecnología y Mejoramiento Vegetal pp. 255-266
 
* ''Flavonoides, isoflavonoides y salud.'' María Rosario de Felipe y José Manuel Pozuelo, Centro de Ciencias Medioambientales (CSIC), Schironia Nº 3- Julio de 2004
 
* ''AN9, a Petunia Glutathione S-Transferase Required for Anthocyanin Sequestration, Is a Flavonoid-Binding Protein.'' Lukas A. Mueller, Christopher D. Goodman, Rebecca A. Silady, and Virginia Walbot, Plant Physiology, August 2000, Vol. 123, pp. 1561–1570,
 
* ''General Plant Metabolism.'' Organised by N. Smirnoff for the Plant Metabolism Group, Abstracts / Comparative Biochemistry and Physiology Part A 132 (2002) S173–S180
 
* ''The characterisation of New Zealand Podocarpus hybrids using flavonoid markers.'' ROSEMARY F. WEBBY, KENNETH R. MARKHAM, New Zealand Journal of Botany, 1987, Vol. 25: 355-366
 
* ''The Unique Occurrence of the Flavone Aglycone Tricetin in Myrtaceae Pollen.'' Maria G. Camposa, Rosemary F. Webbyb and Kenneth R. Markhamb, 0939Ð5075/2002/0900Ð0944 $ 06.00 ” 2002 Verlag der Zeitschrift für Naturforschung, Tübingen
 
* ''Estudio del efecto solvatocrómico en derivados fenólicos naturales.'' Romero Ale, E; Olives, AI; Martín, L; Martín, MA;* Del Castillo, B.; Agnese, AM.; Ortega, MG; Núñez-Montoya, S; Cabrera JL*, Ars Pharmaceutica, 43:1-2; 57-71, 2002
 
* ''Curso Popular de Cata de Vinos.'' 1997, Manuel Ruiz Hernández, Miguel Martínez Garoña
 
* ''Arabidopsis ICX1 Is a Negative Regulator of Several Pathways Regulating Flavonoid Biosynthesis Genes.'' Helena K. Wade, Awinder K. Sohal2, and Gareth I. Jenkins, Plant Physiology, February 2003, Vol. 131, pp. 707–715,
 
* ''Section E SNIF part 2: Summary information format for products containing genetically modified higher plants (GMHPs).'' Florigene Moonlite (123.2.28)
;Enlaces bibliograficos
 
* [http://farmacia.udea.edu.co/~ff/ Flavonoides]
 
* [http://www.moderna.com.br/artigos/quimica/0036 Antocianinas - Papel indicador de Ph e estudo da estabilidade da solução de repolho roxo]
 
* [http://frc.tari.gov.tw/english.htm A Brief Introduction to the Floriculture Research Center, Agricultural Research Institute, Council of Agriculture]
 
* [http://ecsoc2.hcc.ru/DP_TOP2/dp083/dp083.htm Dihydroquercetin dimers by oxidative coupling reactions]
 
* [http://www.anniesannuals.com/signs/list/linked/plants_special.asp?qlisttype=cutting Annie's special plant lists]
 
* [http://florawww.eeb.uconn.edu/acc_num/198501403.html Ecology & Evolutionary Biology Conservatory Bletilla striata]
 
* [http://www.mpizoeln.mpg.de/~pr/MPIZaktuell/Petunie/Petunie.html Die lachsrote Petunia]
 
* [http://www.avepalmas.org/policrom.htm Policromía de las Palmas por Sven Nehlin - The Multicolored Palms]
 
* [http://www.parkseed.com/webapp/wcs/stores/servlet/StoreCatalogDisplay?storeId=10101&catalogId=10101&langId=-1&mainPage=prod2working&ItemId=90284 Park Garden]
 
== Enlaces relacionados no bibliográficos ==
 
* ''Anthocyanins and other flavonoids''. J. B. Harborne and C. A. Williams, Plant Science Laboratories, University of Reading, Reading, UK, RG6 6AS ''(Muy bueno para buscar qué flavonoides se presentan en determinadas plantas)''.
 
* ''Horse Chestnut (Aesculus hippocastanum).'' Mary McLellan, RN, BSN, Longwood Herbal Task Force, Revised June 15, 2000
 
* [http://www.porquebiotecnologia.com.ar/doc/reportes/result_indiv.asp?Id=1876 La biotecnología y las orquídeas ]
 
* [http://www.porquebiotecnologia.com.ar/doc/reportes/result_indiv.asp?Id=2007 Orquídeas vistosas, duraderas y resistentes a enfermedades]
 
* [http://www.porquebiotecnologia.com.ar/doc/reportes/result_indiv.asp?Id=1907 Crean las primeras rosas azules]
 
* [http://www.porquebiotecnologia.com.ar/doc/reportes/result_indiv.asp?Id=1572 Nuevos colores en flores mediante ingeniería genética]
 
* [http://www.porquebiotecnologia.com.ar/doc/reportes/result_indiv.asp?Id=1747 ¿Jardines genéticamente modificados?]
 
* [http://www.monografias.com/trabajos15/composicion-follaje/composicion-follaje.shtml La Composición química del follaje]
 
2671

ediciones