Empieza la inmigración de familias poderosas y de la clase media ilustrada.
=== Siglo XV ===
En 1445, Juan Ramírez de Guzmán se apodera del Castillo. Los cuadrilleros de Almodóvar colaboran en la liberación de Juan II. En 1474 los labradores del pueblo se ensañan con los conversos fugitivos de Córdoba. El 31 de marzo de 1492 son expulsados cerca de doscientos judíos. Se trafica en lanas y se practica la labor de paños.
Una muralla antigua separa a la villa del arrabal. Las ermitas ocupan las entradas del pueblo. Llegan las familias Gijón y Ávila.
El pueblo se hace merecedor del título de '''Muy Noble, Muy Afable, Muy Leal y Muy Antigua Villa'''.
