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=== Primer periodo con el Palermo ===
Guidolin, después de seis meses de inactividad, fue nombrado para reemplazar a [[Silvio Baldini]] para llevarhacerse al equipocargo del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] de la [[Serie B (Italia)|Serie B]] en Eneroenero de 2004.<ref>{{cita web|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2004/gennaio/27/Palermo_cambia_arriva_Guidolin_ga_10_040127791.shtml|título=Il Palermo cambia: arriva Guidolin|autor=Caruso, Francesco|obra=[[La Gazzetta dello Sport]]|fecha=27 de enero de 2004|idioma=italiano}}</ref> Él condujo con éxito al equipo, ganando la liga y llevando ala los ''rosanero'' a la [[Serie A (Italia)|Serie A]], después de 35 años en otras divisiones.
Llevó al [[USCUnione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] a su primera campaña en la [[Serie A (Italia)|Serie A]] del nuevo milenio, terminando con la primera clasificación del club para la [[Copa de la UEFA]], pero optó por dejar el club a final de temporada.
=== En el extranjero con el AS Mónaco ===
Guidolin fue nombrado entrenador del [[Genoa Cricket & Football Club|Genoa]]; sin embargo, después de que el equipo fuese descendido a la [[Serie C1]] por la Federación de Fútbol por presuntos amaños, Guidolin rescindió su contrato.<ref>{{cita Fueweb|url=http://archiviostorico.corriere.it/2005/agosto/21/Guidolin_allenato_una_squadra_fantasma_co_9_050821026.shtml|título=Guidolin: «Ho allenato una squadra fantasma»|obra=[[Corriere della Sera]]|fecha=21 de agosto de 2005|idioma=italiano}}</ref> Poco después, fue nombrado entrenador del [[Association Sportive de Monaco Football Club|AS Monaco FC]] en [[octubre de 2005]],<ref>{{cita web|url=http://futbol.as.com/futbol/2005/10/04/mas_futbol/1128376806_850215.html|título=Guidolin, nuevo entrenador del Mónaco|obra=[[As (periódico)|AS]]|fecha=4 de octubre de 2005|idioma=español}}</ref> pero después de una temporada dejó el club, habiendo terminado la temporada en 9º puesto a 32 puntos del campeón de la [[Ligue 1 2005/06]], el [[Olympique de Lyon]].
=== Vuelta al Palermo ===
El 30 de mayo de 2006 Guidolin fue re-contratado por su antigo club, el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]]. Fue anunciado de forma sorprendente en la página web del equipo, reemplazado a [[Giuseppe Papadopoulo]].<ref>{{cita web|url=http://www.eurosport.com/football/serie-a/2005-2006/guidolin-back-at-palermo_sto895141/story.shtml|título=Guidolin back at Palermo|obra=[[Eurosport]]|fecha=30 de mayo de 2006|idioma=inglés}}</ref>
Después de un impresionante comienzo en el que el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] llegó a la tercera plaza en la primera parte de la temporada, el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] no fue capaz de ganar un solo partido en dos meses, sumándose la lesión por seis meses de su estrella [[Amauri]] en diciembre y el infame [[Derbiderbi Siciliano]]siciliano del 2 de febrero de 2007 y los sucesivos altercados en los que murió un policía. Después de de una derrota 3-4 en casa frente al [[Parma Football Club|Parma]], el equipo luchando por el descenso y 7 puntos conseguidos en los 11 últimos partidos de liga, Guidolin fue cesado por el Presidente del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] [[Maurizio Zamparini]] el 23 de abril.<ref>{{cita web|url=http://futbol.as.com/futbol/2007/04/23/mas_futbol/1177279218_850215.html|título=Destituido Guidolin, técnico del Palermo|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[As (periódico)|AS]]|fecha=23 de abril de 2007|idioma=español}}</ref> Sin embargo, su despido fue revocado el 14 de mayo, seguido de otras dos derrotas consecutivas del [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]].<ref>{{cita web|url=http://www.elmundo.es/elmundodeporte/2007/05/14/futbol/1179168774.html|título=Guidolin se volverá a sentar en el banquillo del Palermo|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[El Mundo (periódico)|El Mundo]]|fecha=14 de mayo de 2007|idioma=español}}</ref> Después de dos victorias en los dos últimos partidos de la [[Serie A (Italia)|Serie A]], el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]] volvió a la quinta plaza (su mejor clasificación en la Serie A en 2009), y finalmente Guidolin terminó su segunda época en el [[Unione Sportiva Città di Palermo|Palermo]].<ref>{{cita web|url=http://www.elmundo.es/elmundodeporte/2007/05/20/futbol/1179685568.html|título=Fiorentina, Palermo y Empoli jugarán la UEFA|autor=[[Agencia EFE]]|obra=[[El Mundo (periódico)|El Mundo]]|fecha=20 de mayo de 2007|idioma=español}}</ref>
En octubre de 2007, Guidolin fue propuesto por los nuevos propietarios del [[Queens Park Rangers Football Club|Queens Park Rangers]] de [[Inglaterra]] para ser el nuevo entrenador, tras el pobre comienzo de temporada del equipo, con el consecuente despido de [[John Gregory]].<ref>{{cita web|url=http://www.standard.co.uk/news/sacked-four-times-but-qpr-still-want-guidolin-6631021.html|título=Sacked four times but QPR still want Guidolin|obra=London Evening Standard|fecha=30 de octubre de 2007|idioma=inglés}}</ref> Más tarde confirmó los rumores que le unían al QPR, diciendo que él estaría encantado de irse a un equipo inglés. Sin embargo, unos días después tuvo que rechazar el trabajo en el QPR debido a asuntos personales, por lo que el elegido fue [[Luigi De Canio]].<ref>{{cita web|url=http://archiviostorico.gazzetta.it/2007/novembre/03/Canio_prima_con_Qpr_ga_10_071103041.shtml|título=De Canio «prima» con il Qpr|autor=Galavotti, Giancarlo|obra=[[La Gazzetta dello Sport]]|fecha=3 de noviembre de 2007|idioma=italiano}}</ref>
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