Luego de filmar el piloto de ''[[Lost]]'' en [[Oahu]], [[Hawaii]], se comprometió con su novia, Yessica Kumala, nativa de [[Indonesia]], con quiénquien tenía una larga relación.<ref name="fame">[http://the.honoluluadvertiser.com/article/2005/Dec/04/il/FP512040330.html Fame's a breeze for Josh Holloway]</ref> La pareja se casó el 1 de octubre de 2004. Tienen dos hijos: Java Kumala (nacida en 2009)<ref>{{cite news|title=Josh Holloway Welcomes Daughter Java Kumala|url=http://celebritybabies.people.com/2009/04/13/josh-holloway-and-wife-welcome-daughter-java-kumala/|accessdate=18 de marzo de 2014|work=People|date=13 de abril de 2009}}</ref> y Hunter Lee (nacido en 2014).<ref>{{cite news|title=Josh Holloway Welcomes Son Hunter Lee|url=http://celebritybabies.people.com/2014/03/18/intelligence-josh-holloway-welcomes-son-hunter-lee/|accessdate=18 de marzo de 2014|work=People|date=18 de marzo de 2014|first=Dahvi|last=Shira}}</ref>
En un trailer de [[Channel 4]] que fue lanzado en el Reino Unido, Holloway declaró "de verdad me gusta la cerveza", y opinó que la invención más grande de todos los tiempos era el "alcohol destilado", mientras sus colegas de ''Lost'' optaron por "lápiz y papel", "la rueda" y "la guitárraguitarra".<ref>{{cite web|url=http://www.youtube.com/watch?v=fWYrssuKLTE|title=Celeb Best Inventions|publisher=YouTube|date=22 de noviembre de 2006|accessdate=21 de mayo de 2012}}</ref>
