La historia comienza en una mañana de 1991 cuando el agente de la [[CIA]] Nathan Muir ([[Robert Redford]]) recibe una llamada el mismo día de su jubilación de uno de sus contactos en la embajada Norteamericana en EEUU que le informa de que el agente Tom Bishop ([[Brad Pitt]]) estaestá en apuros. Tras llegar al cuartel general de la CIA, es inmediatamente requerido por el agente especial Charles Harker en una reunión de alto secreto para tratar el caso de Bishop. En ese momento, los altos cargos de la CIA comienzan a interrogar a Muir sobre el pasado de Tom para obtener información. Muir no tarda en descubrir que la CIA pretende permitir que el gobierno chino fusile a Tom ya que, a causa del fin de la [[Guerra Fría]], [[China]] y [[EE. UU.]] planean un nuevo tratado económico de comercio. Muir comienza contando como se encontró con Tom por casualidad en Vietnam. Allí, Tom fue reclutado por Muir como francotirador para que acabase con un dirigente del Vietcong. Bishop no solo logra un trabajo que parece imposible, sino que además salva a un compañero herido. Es en ese momento cuando Muir piensa que puede convertir a Tom en un gran espía. Para ello, decide enviarlo una larga temporada a [[Berlín]] para que trabaje en los puestos fronterizos. Una vez hecho esto, entra nuevamente en contacto con él. Le propone ser espía, proposición que tom acepta. Al poco tiempo comienza su instrucción. Muir le enseña a Tom todo lo que ha de saber y en su último día de instrucción le dice que ahorre dinero para cuando se retire y que no ni sacrifique ese dinero ni su propia vida por nada ni por nadie, ni siquiera por sus compañeros o por sus bazas (Muir denomina así a las personas que los espías usan para obtener información o para llegar a algún objetivo) Poco después, tom tiene su primera misión de alta importancia, descubrir al topo de la embajada norteamericana en Berlín Oriental. Para ello es necesaria la participación de un contacto de Berlín Oriental, que accede a colaborar en la misión a cambio de que Tom le haga pasar a Berlín Occidental, pero en un momento determinado el plan se tuerce y es necesario dejar en Berlín Oriental a la baza. Al escuchar esto Tom se niega y Muir ha de obligarle. Días después, Tom recrimina a Muir el haber sacrificado a un amigo y este le responde que es necesario hacer sacrificios para conservar la vida.
Tras esto, Muir se ausenta y con la ayuda de su secretaria Gladys, se las apaña para obtener información sobre la prisión en la que está Tom. Tras esto, acude nuevamente a la reunión y comienza a contar lo que a ambos acaeció en Beirut. Allí, tenían la misión de eliminar a un importante Jeque Árabe perseguido por terrorismo y tráfico de Armas.
