A los cinco años, Costa se unió al equipo infantil de fútbol sala del Damaia Gimnasio Clube. Rui probó su suerte enEntró elal [[Sport Lisboa e Benfica|Benfica]] a la misma edad en 1977. DentroA delos diez minutos de enternamientoentrenamiento, la leyenda portuguesa [[Eusébio da Silva Ferreira|Eusébio]], quien estaba supervisando a los jóvenes, fuequedó impresionado por las habilidades de Rui. Hasta 1990, Rui jugó poren los equipos juveniles dedel Benfica. En esa temporada él fue cedido a préstamo al Fafe, en un acuerdo de una larga temporada.
En 1991, tras la [[Copa Mundial de Fútbol Sub-20 de 1991|Copa Mundial de Fútbol Sub-20]], que Portugal ganó después decon un victoriosopenalti lanzamiento penal anotado porde Rui Costa, él retornovolvió al Benfica. Allí, él ganó la [[Copa de Portugal]] en 1993 y el título de la [[Liga portuguesa de fútbol|Liga portuguesa]] en la temporada 1993-94. Este sería el último título del Benfica en 11 años. En el final de su tercera temporada con el primer equipo del Benfica, la [[AC Fiorentina|Fiorentina]] ofreció 1200 millones de [[Escudo portugués|escudos]] (equivalentes a €66 millones de €) por el joven volantemediapunta, a un alto costo de precio en ese momento. Dado a que el Benfica tenía problemas económicos en el momento, Rui tuvo que abandonar al equipo.<ref>[http://blogs.20minutos.es/quefuede/2010/11/16/que-fue-de-rui-costa/ Biografía de Rui Costa] 20minutos.es</ref>
