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Diferencia entre revisiones de «Piperidina»

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reestructuración (I)
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|IUPAC = Piperidina
|otros nombres =
|fórmula1 = CH<sub>2</sub>(CH<sub>2</sub>)<sub>4</sub>[[Grupo amino|NH]]
|fórmula1 =
|fórmula2 =
|fórmula3 = C<sub>5</sub>H<sub>11</sub>N
|CAS = 110-89-4
|PubChem = 8082
|ChemSpiderID = 7791
|estado = Líquido▼
|ChEBI = 18049
|apariencia = Incoloro
|SMILES = C1CCNCC1
▲|estado = Líquido
|apariencia = [[Líquido]] incoloro o amarillo pálido
|dens1 = 862
|dens2 =
|masa = 85,15
|PFKPFC = -11
|PEKPEC = 105
|PDK =
|TCK =
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|cristal =
|visco =
|índice refracción = 1,4525
|pKa = 11,28
|sol = Miscible250 g/L
|sol otro =
|logP = 0,84
|KPS =
|mdipolar =
|relac1n =
|relac1d =
|relac2n = [[Amina heterocíclica|Aminas heterocíclicas]]
|relac2n =
|relac2d = [[Pirrolina]]<br/>[[Pirrolidina]]<br/>[[Piperazina]]
|relac2d =
|relac3n =
|relac3d =
Línea 49 ⟶ 53:
|E0 =
|caloresp =
|PInflam = 275,15
|NFPA704 = {{NFPA 704 | Health=3 | Flammability=3 | Reactivity=3 }}
|TAutoig =
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== Características físicas y químicas ==
A temperatura ambiente, la piperidina un [[líquido]] fumante incoloro o de color amarillo pálido. Desprende un característico olor [[Amoníaco|amoniacal]], a pimienta o a pescado, descrito también como nauseabundo.<ref>{{cita libro |título=Organic Analytical Reagents|autor=Frank Johnson Welcher |año=1947 |editorial=D. Van Nostrand |páginas=149}}</ref> Su nombre proviene de la palabra pimienta.<ref>{{cita libro |autor=Alexander Senning |título=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology |año=2006 |isbn=0444522395 |editorial=Elsevier |ubicación=Amsterdam |unused_data=|editorial=Elsevier}}</ref><ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.7791.html?rid=af4af5e1-9f87-47f5-9c56-514841313638 Piperidine] ([[ChemSpider]])</ref>
Su [[punto de ebullición]] es de 105&nbsp;[[Grado Celsius|ºC]] y su [[punto de fusión]] -11&nbsp;ºC. Menos densa que el agua ([[Densidad|ρ]] = 0,862 g/cm<sup>3</sup>), es [[Solubilidad|soluble]] en [[etanol]] y [[Éter (química)etílico|éter]], además de ser miscible en agua. En[[acetona]], [[cloroformobenceno]] y [[bencenocloroformo]].
Su solubilidad en agua —valor estimado— es sólode ligeramente250 solubleg/[[Litro|L]]. El valor del [[logaritmo]] de su [[coeficiente de reparto]], log''P'' = 0,3784, indica una [[solubilidad]] algo mayor en disolventes [[apolar]]es que en disolventes [[Polaridad (química)|polares]]. Su vapor es 2,5tres veces más denso que el aire.<ref name=ChemSpider>[http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.29008.html?rid=cf598d11-6178-42b9-b594-7cda1b6daaab Pyrrolidine] ([[ChemSpider]])</ref><ref name=PubChem>[https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/312688082#section=Top PyrrolidinePiperidina] ([[PubChem]])</ref>
 
La piperidina es una [[Base (química)|báse]] fuerte ([[PKa|pK<sub>a</sub/>]] = 11,28). Por ello, [[Neutralización (química)|neutraliza]] [[ácido]]s en [[Reacción exotérmica|reacciones exotérmicas]] formando sales y agua. Al combinarse con [[agentes reductores]] fuertes como [[hidruro]]s, puede generar [[hidrógeno]] gaseoso.<ref name=ChemBook>[http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB3761009_EN.htm 1-Oxa-4-azacyclohexane (Chemical Book)]</ref>
 
== Síntesis ==▼
La piperidina es ampliamente usada en la síntesis de compuestos orgánicos, incluidos algunos fármacos.▼
 
== Producción ==
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|}
 
== ReaccionesReactividad ==
La Piperidinapiperidina es una amina secundaria ampliamente usada (p.ej: para convertir cetonas en enaminas o como base en la [[condensación de Knoevenagel]]).<ref>{{OrgSynth | author = Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr | title = <nowiki>Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one</nowiki>| collvol = 7 | collvolpages = 473 | year = 1990 | prep = CV7P0473}}</ref> Las Enaminas que derivan de la Piperidina pueden ser usadas en la [[Alquilacion de enaminas de Stokes]].<ref>''March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0</ref>
 
La Piperidina puede ser convertida en la cloramina C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>NCl con [[hipoclorito de calcio]]. La cloramina resultante sufre [[dehidrohalogenación]] para dar una imina cíclica.<ref>{{OrgSynth | author = George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar | title = 2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer| collvol = 6 | collvolpages = 968 | year = 1988 | prep = CV6P0968}}</ref>
 
▲== Síntesis ==
▲La piperidina es ampliamente usada en la síntesis de compuestos orgánicos, incluidos algunos fármacos.
== Usos ==
 
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