Diferencia entre revisiones de «Piperidina»

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La '''piperidina''' es un [[compuesto orgánico]] de [[fórmula molecular]] [[Carbono|C<sub>5</sub>]][[hidrógeno|H<sub>11</sub>]][[nitrógeno|N]], químicamente una [[amina heterocíclica]] [[Compuestos saturados e insaturados|saturada]] de seis miembros.
Fue descrita por vez primera en [[1850]] por el químico [[escocia|escocés]] [[Thomas Anderson (chemist)|Thomas Anderson]] y luego, de forma independiente, por el [[Francia|francés]] [[Auguste André Thomas Cahours|Auguste Cahours]] en [[1852]], quien le dio nombre.<ref>Véase:
* Edgar W. Warnhoff (1998) "When piperidine was a structural problem," ''Bulletin of the History of Chemistry'', '''22''' : 29-34. Available on-line at: [http://www.scs.illinois.edu/~mainzv/HIST/bulletin_open_access/num22/num22%20p29-34.pdf University of Illinois]
* Thomas Anderson (1850) [http://babel.hathitrust.org/cgi/pt?id=chi.47401536;view=1up;seq=92 "Vorläufiger Bericht über die Wirkung der Salpetersäure auf organische Alkalien"] (Preliminary report on the effect of nitric acid on organic alkalies), ''Annalen der Chemie und Pharmacie'', '''75''' : 80-83 ; see (p. 82).
* Auguste Cahours (1852) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2991b/f485.item.r=.zoom "Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine"] (Investigations of a new alkali derived from piperine), ''Comptes rendus'', '''34''' : 481-484. Cahours namedla piperidinedenominó onpiperidina (p. 483): ''"L'alcali nouveau dérivé de la piperine, que je désignerai sous le nom de ''piperidine'', … ..."''
* (Nota: Ambos obtuvieron la piperidina haciendo reaccionar piperina con [[ácido nítrico]].)</ref>
El término «piperidina» proviene de la palabra ''[[Piper]]'', [[género (biología)|género]] de [[Plantae|plantas]] [[magnoliopsida]]s que incluye a la [[pimienta]].<ref>{{cita libro |autor=Alexander Senning |título=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology |año=2006 |isbn=0444522395 |editorial=Elsevier |ubicación=Amsterdam |unused_data=|editorial=Elsevier}}</ref><ref name=ChEBI>[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:18049 Piperidine (ChEBI)]</ref>
 
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La piridina también puede ser reducida a piperidina por [[sodio]] en [[etanol]] en una [[reducción de Birch]] modificada.<ref>{{OrgSynth | author = C. S. Marvel and W. A. Lazier| title = Benzoyl Piperidine| collvol = 1 | collvolpages = 99 | year = 1941| prep = CV1P0099}}</ref>
 
== ReactividadUsos ==
La piperidina es una amina secundaria ampliamente usada (p.ej: para convertir cetonas en enaminas o como base en la [[condensación de Knoevenagel]]).<ref>{{OrgSynth | author = Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr | title = <nowiki>Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one</nowiki>| collvol = 7 | collvolpages = 473 | year = 1990 | prep = CV7P0473}}</ref> Las Enaminas que derivan de la Piperidina pueden ser usadas en la [[Alquilacion de enaminas de Stokes]].<ref>''March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' Michael B. Smith, Jerry March Wiley-Interscience, 5th edition, 2001, ISBN 0-471-58589-0</ref>
 
La Piperidinapiperidina esse usadaemplea como solventedisolvente y como base. Lo mismo sucede con algunoalgunos de sus derivados:, Lacomo la [[N-formilpiperidina|''N''-formilpiperidina]] es un, [[solventedisolvente polarprótico|disolvente aprótico]] con mejormayor solubilidad depara [[hidrocarburos]] que otrasotros aminasdisolventes solventesdel grupo de las [[amida]]s, y la [[2,2,6,6-tetrametilpiperidina]] es una, base muy útil debido a su baja nucleofilicidad[[Nucleófilo|nucleofilia]] y alta solubilidad en solventesdisolventes orgánicos.
La Piperidina puede ser convertida en la cloramina C<sub>5</sub>H<sub>10</sub>NCl con [[hipoclorito de calcio]]. La cloramina resultante sufre [[dehidrohalogenación]] para dar una imina cíclica.<ref>{{OrgSynth | author = George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar | title = 2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer| collvol = 6 | collvolpages = 968 | year = 1988 | prep = CV6P0968}}</ref>
 
Otra importante aplicación industrial de la piperidina es en la producción de dipiperidinil ditiuram tetrasulfuro, utilizado como acelerador en la [[vulcanización]] del [[caucho]].<ref name="Ullmann" />
== Síntesis ==
La piperidina es ampliamente usada en la síntesis de compuestos orgánicos, incluidos algunos fármacos.
== Usos ==
 
La piperidina y sus derivados son muy usadosempleados en la síntesis de compuestosproductos farmacéuticos. La piperidinaestructura esde encontradala enpiperidina lasse fórmulasencuentra farmacéuticasen de:compuestos como [[paroxetina]], [[risperidona]], [[metilfenidato]], [[raloxifena]], [[minoxidil]], [[tioridazina]], [[haloperidol]], [[droperidol]], [[mesoridazina]], [[petidina]], [[melperona]], los agentes psicoquímicos [[Ditran]]-B (JB-329), [[N-metil-3-piperidil benzilato]] (JB-336) y muchos otros.
La Piperidina es usada como solvente y como base. Lo mismo sucede con alguno de sus derivados: La [[N-formilpiperidina|''N''-formilpiperidina]] es un [[solvente polar aprótico]] con mejor solubilidad de hidrocarburos que otras aminas solventes, y la [[2,2,6,6-tetrametilpiperidina]] es una base muy útil debido a su baja nucleofilicidad y alta solubilidad en solventes orgánicos.
 
La piperidina, es unacomo amina secundaria, ampliamentese usada (p.ej:emplea para convertir cetonas[[cetona]]s en enaminas[[enamina]]s, o como base en la [[condensación de Knoevenagel]]).<ref>{{OrgSynth | author = Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr | title = <nowiki>Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one</nowiki>| collvol = 7 | collvolpages = 473 | year = 1990 | prep = CV7P0473}}</ref> Las Enaminasenaminas queasí derivan de la Piperidinaelaboradas pueden ser usadasusarse en lareacciones de [[Alquilacionalquilación de enaminas de StokesStork]].<ref>''{{cite book | title = March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure'' |author1=Michael B. Smith, |author2=Jerry March | publisher = Wiley-Interscience, 5th| edition, = 5th | date = 2001, ISBN| isbn = 0-471-58589-0}}</ref>
La piperidina y sus derivados son muy usados en la síntesis de compuestos farmacéuticos. La piperidina es encontrada en las fórmulas farmacéuticas de: [[paroxetina]], [[risperidona]], [[metilfenidato]], [[raloxifena]], [[minoxidil]], [[tioridazina]], [[haloperidol]], [[droperidol]], [[mesoridazina]], [[petidina]], [[melperona]] los agentes psicoquímicos [[Ditran]]-B (JB-329), [[N-metil-3-piperidil benzilato]] (JB-336) y muchos otros.
LaAsimismo, la piperidina es comúnmenteampliamente usadautilizada en reacciones químicas de degradación, como la secuenciación de [[ADN]] iny enla elposterior clivajeescisión de algunos [[nucleótidos]] particularmenteespecíficamente modificados.
Tiene además aplicaciones como antidiarreico
La piperidina es comúnmente usada en reacciones químicas de degradación, como la secuenciación de ADN in en el clivaje de algunos nucleótidos particularmente modificados.
 
LaPor Piperidinaotra estáparte, listadaesta cicloamina aparece, como compuesto precursor, en la Tabla II como precursor bajode la [[Convención de las Naciones Unidas Contra el Trafico Ilícito de Drogas Narcóticas y Sustancias Psicotrópicas]], debido a su uso en los [[años 70]] en la industria clandestina de la [[Fenilciclohexilpiperidina|PCPfenciclidina]] (compuesto también conocido como «[[polvo de angel]]»).<ref>[http://web.archive.org/web/http://www.incb.org/pdf/e/list/red.pdf List of Precursors and Chemicals Frequently Used in the Illicit Manufacture of Narcotic Drugs and Psychotropic Substances Under International Control], International Narcotics Control Board</ref>
 
== Precauciones ==