Diferencia entre revisiones de «Piperidina»

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* Auguste Cahours (1852) [http://gallica.bnf.fr/ark:/12148/bpt6k2991b/f485.item.r=.zoom "Recherches sur un nouvel alcali dérivé de la pipérine"], ''Comptes rendus'', '''34''' : 481-484. Cahours la denominó piperidina (p. 483): ''"L'alcali nouveau dérivé de la piperine, que je désignerai sous le nom de ''piperidine''..."
* (Nota: Ambos obtuvieron la piperidina haciendo reaccionar piperina con [[ácido nítrico]].)</ref>
El término «piperidina» proviene de la palabra ''[[Piper]]'', [[género (biología)|género]] de [[Plantae|plantas]] [[magnoliopsida]]s que incluye a la [[pimienta]].<ref>{{cita libro |autor=Alexander Senning |título=Elsevier's Dictionary of Chemoetymology |año=2006 |isbn=0444522395 |editorial=Elsevier |ubicación=Amsterdam |unused_data=|editorial=Elsevier}}</ref><ref name=ChEBI>[https://www.ebi.ac.uk/chebi/searchId.do?chebiId=CHEBI:18049 Piperidine (ChEBI)]</ref>
 
== Características físicas y químicas ==
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La piridina también puede ser reducida a piperidina por [[sodio]] en [[etanol]] en una [[reducción de Birch]] modificada.<ref>{{OrgSynth | author = C. S. Marvel and W. A. Lazier| title = Benzoyl Piperidine| collvol = 1 | collvolpages = 99 | year = 1941| prep = CV1P0099}}</ref>
Esta reacción también se ha llevado a cabo utilizando como catalizador [[nanopartícula]]s de [[rutenio]] sobre [[óxido de magnesio]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Minfeng Fang, Roberto A. Sánchez-Delgado |nombre= |enlaceautor= |año=2014 |título=Ruthenium nanoparticles supported on magnesium oxide: A versatile and recyclable dual-site catalyst for hydrogenation of mono- and poly-cyclic arenes, N-heteroaromatics, and S-heteroaromatics |publicación=Journal of Catalysis |volumen=311 |número= |páginas=357-368 |ubicación= |editorial= |issn= |url=http://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S0021951714000050 |fechaacceso=12 de junio de 2016}}</ref>
 
Otra vía de síntesis consiste en una [[deshidrogenación]] de [[5-amino-1-pentanol]] utilizando complejos de [[osmio]] y rutenio como catalizadores.<ref>{{cita publicación |apellidos=Marcello Bertoli; Aldjia Choualeb; Alan J. Lough; Brandon Moore; Denis Spasyuk; Dmitry G. Gusev|nombre= |enlaceautor= |año=2011 |título=Osmium and Ruthenium Catalysts for Dehydrogenation of Alcohols|volumen=30 |número=13 |páginas=357-368 |publicación=Organometallics |editorial= |issn= |url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/om200437n|fechaacceso=12 de junio de 2016}}</ref>
== Usos ==
También se puede obtener piperidina a partir de la [[ciclación]] de [[cadaverina]] a 180&nbsp;ºC en presencia de un catalizador de rutenio en [[difenil éter]].<ref>{{cita publicación |apellidos=Bui-The-Khai; Concilio, Carlo; Porzi, Gianni|nombre= |enlaceautor= |año=1981 |título=Cyclization of .alpha.,.omega. aliphatic diamines and conversion of primary amines to symmetrical tertiary amines by a homogeneous ruthenium catalyst|volumen=46 |número=8 |páginas=1759-1760 |publicación=The Journal of Organic Chemistry |editorial= |issn= |url=http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021/jo00321a056|fechaacceso=12 de junio de 2016}}</ref>
 
== Usos ==
La piperidina se emplea como disolvente y como base. Lo mismo sucede con algunos de sus derivados, como la [[N-formilpiperidina|''N''-formilpiperidina]], [[disolvente prótico|disolvente aprótico]] con mayor solubilidad para [[hidrocarburos]] que otros disolventes del grupo de las [[amida]]s, y la [[2,2,6,6-tetrametilpiperidina]], base muy útil debido a su baja [[Nucleófilo|nucleofilia]] y alta solubilidad en disolventes orgánicos.