La [[Vuelta ciclista a España 2005|Vuelta a España]] de [[2005]] es, quizás, la más importante a nivel deportivo y extradeportivo de Roberto Heras. En ella, tras la disputa de catorce etapas, el [[Rusia|ruso]] [[Denis Menchov]] se mantenía firme en el liderato de la clasificación. No obstante, las cosas dieron un vuelco tras la disputa de la decimoquinta etapa, que transcurría entre [[Cangas de Onís]] y [[Valgrande-Pajares]]. En una dura etapa de montaña en la que se dieron unas condiciones climatológicasmeteorológicas totalmente adversas, el equipo Liberty al completo, excepto el propio Heras, impuso un ritmo extremadamente veloz al pelotón que ocasionó el corte<ref>La palabra «corte» en ciclismo se refiere a cuando un corredor se queda rezagado con respecto a otro u otros.</ref> de un considerable número de corredores. Entonces Heras atacó en el descenso de la ''Colladiella'' y contactó con sus compañeros de equipo. Cuando se vieron sin fuerzas [[Joseba Beloki]], [[Ángel Vicioso]] y [[Michele Scarponi]], responsables de la debacle de los rivales de su líder, Heras cambió el ritmo y venció en la etapa. Cuando Menchov cruzó la línea de meta lo hizo con 5 minutos y 19 segundos perdidos, por lo que cedía la primera posición de la clasificación general.<ref>{{cita web|url = http://www.ciclismoenred.com/fichaarticulo.php?laid=28|título = 15ª Etapa - Cangas de Onís - Estación de Esquí Valgrande / Pajares: Roberto Heras reventó la carrera en Pajares|fechaacceso = 11 de septiembre|añoacceso = 2008|autor = Van Looy, Nicolas|año = 2005}}</ref> Tras mantener sin apuros este puesto, se proclamó vencedor por cuarta vez de la Vuelta, con lo que batía el récord de [[Tony Rominger]]. Esta victoria constituyó un hito en la historia del ciclismo español al ser la primera vez que un ciclista conseguía hacerse con la victoria en cuatro Vueltas a España.
