Ácido fosfoenolpirúvico

El ácido fosfoenolpirúvico es un ácido carboxílico. Su anión se denomina fosfoenolpiruvato y posee gran importancia en el metabolismo celular debido a que posee el enlace fosfato de más alta energía conocido en los organismos vivos (-61.9 kJ/mol), y que se encuentra implicado en la glucólisis y gluconeogénesis. En plantas, el compuesto interviene también en la fijación del carbono y en la síntesis de algunos compuestos aromáticos;​ en bacterias, está involucrado en la generación de energía metabólica mediante el sistema fosfotransferasa.

Ácido fosfoenolpirúvico
Nombre IUPAC
Ácido fosfoenolpirúvico, PEP
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C3H5O6P
Identificadores
Número CAS	138-08-9​
ChEBI	44897
ChEMBL	CHEMBL1235228
ChemSpider	980
DrugBank	DB01819
PubChem	1005
UNII	545YL308OW
KEGG	C00074
SMILES O=C(O)C(OP(=O)(O)O)=C
InChI InChI=1S/C3H5O6P/c1-2(3(4)5)9-10(6,7)8/h1H2,(H,4,5)(H2,6,7,8) Key: DTBNBXWJWCWCIK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	168,042 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Durante la glucólisis, el fosfoenolpiruvato proviene de la catálisis del 2-fosfoglicerato mediante la enzima enolasa. El fosfoenolpiruvato transfiere su grupo fosfato de alta energía por acción de la piruvato kinasa, generando piruvato y adenosín trifosfato (ATP) mediante el proceso de fosforilación a nivel de sustrato.

Durante la gluconeogénesis, el fosfoenolpiruvato se produce por descarboxilación del oxalacetato e hidrólisis de una molécula de guanosina trifosfato; esta reacción es catalizada por la enzima fosfoenolpiruvato carboxiquinasa, siendo además el paso limitante en el proceso.​

2-fosfoglicerato	Enolasa		Ácido fosfoenolpirúvico	Piruvato quinasa		piruvato
		H2O		ADP	ATP
		H2O
	Enolasa			Piruvato quinasa

Referencias

• Datos: Q412139
• Multimedia: Phosphoenolpyruvate / Q412139