Un isocianuro (también llamado isonitrilo[1]​) es un compuesto orgánico con el grupo funcional R-N≡C. La funcionalidad CN se conecta al fragmento orgánico por medio del átomo de nitrógeno, no por medio del átomo de carbono como se encuentra en sus isómero nitrilos, que muestran la conectividad R-C≡N. De ahí el prefijo iso. Los átomos de nitrógeno y carbono se conectan por medio de un enlace triple con una carga formal positiva en el átomo de nitrógeno, y una carga formal negativa en el átomo de carbono.

Estructura general de un isocianuro.

Notas editar

  1. De acuerdo al significado IUPAC de nitrilo y cianuro, el único nombre correcto para R-N≡C es isocianuro. El término "nitrilo" denota el átomo de nitrógeno unido por triple enlace, no al átomo de carbono unido a él, y cianuro denota a todo el grupo -C≡N, incluyendo al átomo de carbono. En consecuencia, CH3CN puede ser llamado etanonitrilo, donde ambos átomos de carbono están incluidos en el prefijo "et", o cianuro de metilo, donde un átomo de carbono está incluido en el término cianuro. Su isómero CH3NC sólo puede ser denominado isocianuro de metilo, y nunca etanoisonitrilo, que sería CH3CH2N≡ http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_557.htm.