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Polipirrol

polímero

El polipirrol es un tipo de polímero orgánico formado a partir de la polimerización de pirrol. Los polipirroles constituyen polímeros, relacionados con el politiofeno, polianilina, y poliacetileno. Es un sólido con la fórmula H(C4H2NH)nH. Es un polímero intrínsecamente conductor, utilizado en electrónica, óptica, biología y medicina.[2]​[3]​

Polipirrol
El pirrol puede ser sintetizado electroquímicamente.[1]​

Historia editar

Algunos de los primeros ejemplos de polipirrol fueron comunicados en 1919 por Angeli y Pieroni, que informaron de la formación de negros de pirrol a partir de bromuro de magnesio de pirrol.[4]​ Desde entonces, la reacción de oxidación del pirrol se ha estudiado y comunicado en la literatura científica.

Los trabajos sobre polímeros conductores, como el polipirrol, el politiofeno, la polianilina y el poliacetileno, fueron galardonados con el Premio Nobel de Química en el año 2000 a Alan J. Heeger, Alan G. MacDiarmid y Hideki Shirakawa.[5]​

Síntesis editar

Se pueden utilizar diferentes métodos para sintetizar polipirrol, pero los más comunes son la síntesis electroquímica y la oxidación química.[6]​[3]​[7]​

Oxidación química del pirrol

      

Se cree que el proceso tiene lugar mediante la formación del catión pi-radical  . Este electrófilo ataca el carbono   de una molécula no oxidada de pirrol para dar un catión dimérico  . El proceso se repite muchas veces.

Las formas conductoras del polipirrol se preparan por oxidación ("dopaje p") del polímero:

     

La polimerización y el "p-doping" también pueden efectuarse electroquímicamente. El polímero conductor resultante se despega del ánodo. Los métodos de voltamperometría cíclica y cronoculometría pueden utilizarse para la síntesis electroquímica de polipirrol.[8]​

Propiedades editar

Las películas de polipirrol son amarillas pero se oscurecen al aire debido a cierta oxidación. Las películas dopadas son azules o negras según el grado de polimerización y el espesor de la película. Son amorfas y sólo muestran una débil difracción. El polipirrol se describe como "cuasi unidimensional" frente a unidimensional, ya que existe cierto entrecruzamiento y salto de cadena. Las películas dopadas y no dopadas son insolubles en disolventes pero hinchables. El dopaje hace que los materiales sean quebradizos. Son estables en el aire hasta 150 °C, temperatura a la que el dopante empieza a evolucionar (por ejemplo, en forma de HCl).[2]​

El PPy es un aislante, pero sus derivados oxidados son buenos conductores eléctricos. La conductividad del material depende de las condiciones y los reactivos utilizados en la oxidación. Las conductividades oscilan entre 2 y 100 S/cm. Las conductividades más altas están asociadas a aniones más grandes, como el tosilato. Dopar el polímero requiere que el material se hinche para acomodar los aniones compensadores de carga. Los cambios físicos asociados a esta carga y descarga se han discutido como una forma de músculo artificial.[9]​ La superficie de las películas de polipirrol presenta propiedades fractales y la difusión iónica a través de ellas muestra un patrón de difusión anómalo.[10]​[11]​

Aplicaciones editar

Los polipirroles y los polímeros conductores relacionados tienen dos aplicaciones principales en dispositivos electrónicos y para sensores químicos y aplicaciones electroquímicas.[12]​

Líneas de investigación editar

El polipirrol es un vehículo potencial para la administración de fármacos. La matriz polimérica sirve de contenedor para las proteínas.[13]​

El polipirrol se ha investigado como soporte de catalizadores para pilas de combustible[14]​ y para sensibilizar electrocatalizadores catódicos.[15]​

Junto con otros polímeros conjugados como la polianilina, el poli(etilendioxitiofeno), etc., el polipirrol se ha estudiado como material para "músculos artificiales", una tecnología que ofrece ventajas en relación con los elementos tradicionales de accionamiento de motores.[16]​

El polipirrol se utilizó para recubrir sílice y sílice de fase inversa con el fin de obtener un material capaz de intercambiar aniones y presentar interacciones hidrófobas.[17]​

El polipirrol se utilizó en la fabricación por microondas de nanotubos de carbono multipared, un nuevo método que permite obtener estos dispositivos en cuestión de segundos.[18]​

Una esponja de poliuretano resistente al agua recubierta con una fina capa de polipirrol absorbe 20 veces su peso en aceite y es reutilizable.[19]​

Véase también editar

Referencias editar

  1. ↑ Yu, E.H.; Sundmacher, K. (2007). «Trans IChemE, Part B, Process Safety and Environmental Protection, 2007, 85(B5): 489–493». Enzyme Electrodes for Glucose Oxidation by Electropolymerization of Pyrrole 85 (5): 489-493. doi:10.1205/psep07031. 
  2. ↑ a b Vernitskaya, Tat'Yana V.; Efimov, Oleg N. (1997). «Polypyrrole: a conducting polymer; its synthesis, properties and applications». Russ. Chem. Rev. 66 (5): 443-457. Bibcode:1997RuCRv..66..443V. S2CID 250889925. doi:10.1070/rc1997v066n05abeh000261. 
  3. ↑ a b Müller, D.; Rambo, C.R.; D.O.S.Recouvreux; Porto, L.M.; Barra, G.M.O. (January 2011). «Chemical in situ polymerization of polypyrrole on bacterial cellulose nanofibers». Synthetic Metals (en inglés) 161 (1–2): 106-111. doi:10.1016/j.synthmet.2010.11.005. 
  4. ↑ A. Angeli and A. Pieroni, Qazz. Chim. Ital. 49 (I), 164 (1919)
  5. ↑ MacDiarmid, A. G. (2001). «Synthetic metals: A novel role for organic polymers (Nobel Lecture)». Angew. Chem. Int. Ed. 40 (14): 2581-2590. doi:10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2581::aid-anie2581>3.0.co;2-2. 
  6. ↑ Sabouraud, Guillaume; Sadki, Saïd; Brodie, Nancy (2000). «The mechanisms of pyrrole electropolymerization». Chemical Society Reviews 29 (5): 283-293. doi:10.1039/a807124a. 
  7. ↑ Rapi, S.; Bocchi, V.; Gardini, G. P. (1 de mayo de 1988). «Conducting polypyrrole by chemical synthesis in water». Synthetic Metals (en inglés) 24 (3): 217-221. ISSN 0379-6779. doi:10.1016/0379-6779(88)90259-7. 
  8. ↑ Sharifi-Viand, Ahmad (2014). «Determination of fractal rough surface of polypyrrole film: AFM and electrochemical analysis». Synthetic Metals 191: 104-112. doi:10.1016/j.synthmet.2014.02.021. 
  9. ↑ Baughman, Ray H. (2005). «Playing Nature's Game with Artificial Muscles». Science 308 (5718): 63-65. PMID 15802593. S2CID 180181717. doi:10.1126/science.1099010. 
  10. ↑ Ahmad Sharifi-Viand, Diffusion through the self-affine surface of polypyrrole film Vacuum doi:10.1016/j.vacuum.2014.12.030
  11. ↑ Sharifi-Viand, Ahmad (2012). «Investigation of anomalous diffusion and multifractal dimensions in polypyrrole film». Journal of Electroanalytical Chemistry 671: 51-57. doi:10.1016/j.jelechem.2012.02.014. 
  12. ↑ Janata, Jiri; Josowicz, Mira (2003). «Progress Article: Conducting polymers in electronic chemical sensors». Nature Materials 2 (1): 19-24. PMID 12652667. S2CID 1250380. doi:10.1038/nmat768. 
  13. ↑ Geetha, S.; Rao, Chepuri R.K.; Vijayan, M.; Trivedi, D.C. (2006). «Biosensing and drug delivery by polypyrrole" "Molecular Electronics and Analytical Chemistry». Analytica Chimica Acta 568 (1–2): 119-125. PMID 17761251. doi:10.1016/j.aca.2005.10.011. 
  14. ↑ Unni, Sreekuttan M.; Dhavale, Vishal M.; Pillai, Vijayamohanan K.; Kurungot, Sreekumar (2010). «High Pt Utilization Electrodes for Polymer Electrolyte Membrane Fuel Cells by Dispersing Pt Particles Formed by a Preprecipitation Method on Carbon "Polished" with Polypyrrole». The Journal of Physical Chemistry C 114 (34): 14654-14661. doi:10.1021/jp104664t. 
  15. ↑ Olson, Tim S.; Pylypenko, Svitlana; Atanassov, Plamen; Asazawa, Koichiro; Yamada, Koji; Tanaka, Hirohisa (2010). «Anion-Exchange Membrane Fuel Cells: Dual-Site Mechanism of Oxygen Reduction Reaction in Alkaline Media on Cobalt−Polypyrrole Electrocatalysts». The Journal of Physical Chemistry C 114 (11): 5049-5059. doi:10.1021/jp910572g. 
  16. ↑ «Archived copy». atmsp.whut.edu.cn. Archivado desde el original el 21 de noviembre de 2011. Consultado el 30 de junio de 2022. 
  17. ↑ Ge, Hailin; Wallace, G.G. (27 de diciembre de 1991). «High-performance liquid chromatography on polypyrrole-modified silica». Journal of Chromatography A 588 (1–2): 25-31. doi:10.1016/0021-9673(91)85003-X. 
  18. ↑ pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/2011/CC/C1CC13359D
  19. ↑ Chemical and Engineering News, 26June2013 "Greasy Sponge Slurps Up Oil" http://cen.acs.org/articles/91/web/2013/06/Greasy-Sponge-Slurps-Oil.html

Enlaces externos editar

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