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Procianidina C2

compuesto químico

Procianidina C2 es una proantocianidina tipo B trímero, un tipo de tanino condensado.

 
Procianidina C2
General
Otros nombres C-(4,8)-C-(4,8)-C
Procyanidin trimer C2
Catechin-(4alpha→8)-Catechin-(4alpha→8)-Catechin
Catechin-(4α→8)-catechin-(4α→8)-catechin
Trimer C2
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C45H38O18
Identificadores
ChEBI 75644
ChemSpider 9357147
Oc8ccc(cc8O)C(C1O)Oc7cc(O)cc(O)c7C1c3c(O)cc(O)c(c3OC(C5O)c(cc2O)ccc2O)C5c4c6OC(c(cc9O)ccc9O)C(O)Cc6c(O)cc4O
InChI=1S/C45H38O18/c46-18-10-27(54)33-32(11-18)61-42(16-2-5-21(48)25(52)8-16)39(59)37(33)35-29(56)14-30(57)36-38(40(60)43(63-45(35)36)17-3-6-22(49)26(53)9-17)34-28(55)13-23(50)19-12-31(58)41(62-44(19)34)15-1-4-20(47)24(51)7-15/h1-11,13-14,31,37-43,46-60H,12H2/t31-,37-,38+,39-,40-,41+,42+,43+/m0/s1
Key: MOJZMWJRUKIQGL-WNCKYJNFSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 866,206 g/mol
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Presencia editar

Procianidina C2 se encuentra en las semillas de uva (Vitis vinifera)[1]​[2]​ y el vino,[3]​ en la cebada (Hordeum vulgare),[4]​ malta[5]​ y la cerveza,[6]​ en Betula spp., en Pinus radiata, en Potentilla viscosa, en Salix caprea o en Cryptomeria japonica.[7]​[8]​[9]​

El contenido en el grano de cebada de proantocianidinas triméricas, incluyendo procyanidin C2, rango 53-151 mg equivalentes de catequina/g[10]​

Usos posibles para la salud editar

Oligómeros de proanythocyanidina , extraídos de las semillas de uva, se han utilizado para el tratamiento experimental de la alopecia androgénica. Cuando se aplica tópicamente, promueven el crecimiento del cabello in vitro, e inducen al folículo piloso in vivo. Procianidina C2 es el subtipo de extracto más eficaz.[11]​

Los experimentos mostraron que tanto procyanidin C2 y Pycnogenol (extracto de corteza del pino marítimo francés) aumentan la secreción TNF-α de una manera concentración-y tiempo-dependiente. Estos resultados demuestran que las procianidinas actúan como moduladores de la respuesta inmune en macrófagos.[12]​

Referencias editar

  1. ↑ Romeyer, F. M.; Macheix, J. J.; Sapis, J. C. (1985). "Changes and importance of oligomeric procyanidins during maturation of grape seeds". Phytochemistry 25: 219. doi:10.1016/S0031-9422(00)94532-1
  2. ↑ Tsang, C.; Auger, C.; Mullen, W.; Bornet, A.; Rouanet, J. M.; Crozier, A.; Teissedre, P. L. (2005). "The absorption, metabolism and excretion of flavan-3-ols and procyanidins following the ingestion of a grape seed extract by rats". The British journal of nutrition 94 (2): 170–181. doi:10.1079/BJN20051480. PMID 16115350
  3. ↑ Identification of the condensed tannins content in grape and Bordeaux wine by means of standards of synthesis. S. Fabre, E. Fouquet, I. Pianet and P-L. Teissedre (article Archivado el 4 de marzo de 2016 en Wayback Machine.)
  4. ↑ Kristiansen, K. N. (1984). "Biosynthesis of proanthocyanidins in barley: Genetic control of the conversion of dihydroquercetin to catechin and procyanidins". Carlsberg Research Communications 49 (5): 503–524. doi:10.1007/BF02907552
  5. ↑ Goupy, Pascale; Hugues, Mireille; Boivin, Patrick; Amiot, Marie Josèphe (1999). "Antioxidant composition and activity of barley (Hordeum vulgare) and malt extracts and of isolated phenolic compounds". Journal of the Science of Food and Agriculture 79 (12): 1625. doi:10.1002/(SICI)1097-0010(199909)79:12<1625::AID-JSFA411>3.0.CO;2-8.
  6. ↑ McMurrough, I.; Madigan, D.; Smyth, M. R. (1996). "Semipreparative Chromatographic Procedure for the Isolation of Dimeric and Trimeric Proanthocyanidins from Barley". Journal of Agricultural and Food Chemistry 44 (7): 1731. doi:10.1021/jf960139m.
  7. ↑ Harborne, The Handbook of Natural Flavonoids, 2, 1999, page 355, Flavans and proanthocyanidins, ISBN 0-471-95893-X
  8. ↑ Thompson, R. S.; Jacques, D.; Haslam, E.; Tanner, R. J. N. (1972). "Plant proanthocyanidins. Part I. Introduction; the isolation, structure, and distribution in nature of plant procyanidins". Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1387. doi:10.1039/P19720001387.
  9. ↑ Brandon, M. J.; Foo, L. Y.; Porter, L. J.; Meredith, P. (1980). "Proanthocyanidins of barley and sorghum; composition as a function of maturity of barley ears". Phytochemistry 21 (12): 2953. doi:10.1016/0031-9422(80)85076-X.
  10. ↑ Quinde-Axtell, Z.; Baik, B. K. (2006). "Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration". Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978–9984. doi:10.1021/jf060974w. PMID 17177530.
  11. ↑ Takahashi, T.; Kamiya, T.; Hasegawa, A.; Yokoo, Y. (1999). "Procyanidin Oligomers Selectively and Intensively Promote Proliferation of Mouse Hair Epithelial Cells in Vitro and Activate Hair Follicle Growth in Vivo1". Journal of Investigative Dermatology 112 (3): 310–316. doi:10.1046/j.1523-1747.1999.00532.x. PMID 10084307
  12. ↑ Park, Y. C.; Rimbach, G.; Saliou, C.; Valacchi, G.; Packer, L. (2000). "Activity of monomeric, dimeric, and trimeric flavonoids on NO production, TNF-α secretion, and NF-κB-dependent gene expression in RAW 264.7 macrophages". FEBS Letters 465 (2–3): 93–97. doi:10.1016/S0014-5793(99)01735-4. PMID 10631311

Enlaces externos editar

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