En enero del año 2000, se disputó el Torneo Preolímpico Sudamericano Sub-23 de 2000 en la ciudad brasileña de Londrina para elegir las dos selecciones representantes de Sudamérica en los Juegos Olímpicos de Sídney 2000. Argentina, Brasil, Chile y Uruguay llegaron al cuadrangular final de Londrina. La selección chilena, la Roja, derrotó a los uruguayos por 4-1 y luego perdió por 3-1 ante Brasil, por lo que debía definir ante Argentina. Todo estaba igual en puntaje y goles entre ambos equipos por lo que el que anotara, clasificaba a Sídney. En el minuto 86, Reinaldo Navia marcó el único gol del partido y dio los boletos al continente australiano para el equipo nacional. Las reglas del torneo permitieron a los seleccionados olímpicos reforzarse con tres jugadores "adultos", por lo que Chile incluyó a Nelson Tapia, Pedro Reyes e Iván Zamorano en tal equipo.
Ya en los juegos, el 14 de septiembre de 2000, Chile se enfrentó a la selección de Marruecos, derrotándola por 4:1 con tres goles de Zamorano y uno de Navia. Tres días después, en la misma subsede de Melbourne, los goles de Olarra y Navia (2) marcaron el 3:1 final con el que fue vencida la selección de España. En Adelaida, Corea del Sur derrotó a la selección sudamericana por 1:0, a pesar de lo cual Chile clasificó como líder del grupo B.
El día 23, en cuartos de final, Chile se enfrentó a Nigeria. Contreras, Zamorano, Navia y Tello marcaron, consiguiendo el 4:1 con el que se imponían ante el cuadro africano. Tres días más tarde, Melbourne recibió nuevamente a la selección chilena en semifinales ante la Camerún. Sin embargo, la selección fue derrotada por 2:1 (goles de M'boma y Etame, autogol de Wome).
Finalmente, el 29 de septiembre, Chile alcanzó la medalla de bronce, al vencer a la selección de Estados Unidos por 2:0, con goles de Iván Zamorano.
El torneo se disputó en Lima y a él concurrieron siete países, se disputó en un grupo único todos contra todos. La selección nacional alcanzó a disputar solo cuatro de sus seis partidos pactados debido a la tragedia en el Estadio Nacional de Lima que obligó a la suspensión anticipada del torneo.[6]
El torneo se desarrolló nuevamente en Colombia, se disputó en dos grupos más una fase final. En una decepcionante actuación la selección nacional terminó última en su grupo y no alcanzó la segunda fase.
Torneo desarrollado en Guayaquil, Ecuador. La Selección nacional obtuvo la clasificación a los Juegos Olímpicos junto con Brasil y superando por diferencia de goles al local Ecuador y Paraguay en el grupo final.
Torneo desarrollado en Bolivia. La Selección nacional obtuvo el tercer lugar en el Grupo B tras Argentina y Bolivia, no logrando avanzar a la ronda final del torneo.
Torneo desarrollado en Paraguay. La Selección nacional obtuvo el cuarto lugar en el Grupo B, no logrando avanzar a la ronda final del torneo. El último partido a disputar con Bolivia se canceló por mal tiempo y no influir en el desarrollo y clasificación final del grupo.
Torneo desarrollado en Mar del Plata, Argentina. La Selección nacional obtuvo el tercer lugar en el Grupo B, no logrando avanzar a la ronda final del torneo.
En el torneo disputado en Brasil, La selección nacional luego de una primera fase apenas regular y en la cual clasificó milagrosamente gracias a una goleada de Brasil sobre Colombia, logró la clasificación a los Juegos Olímpicos venciendo en la agonía a la favorita Selección Argentina con gol de Reinaldo Navia.[8]
En el torneo disputado en Chile, La selección nacional luego de una excelente primera fase en la que ganó su grupo, no pudo ratificar ese rendimiento en el grupo final no alcanzando la clasificación a los Juegos Olímpicos.
En el torneo disputado en Colombia, La selección nacional quedó tercera en el Grupo A con 7 puntos, no logrando avanzar a la ronda final del torneo por una diferencia de goles.
República Dominicana 
Argentina 
(1984 y 2000)
Medalla de Bronce (2000)[1]
Juegos Olímpicos 
Portugal
Egipto
Noruega
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Francia
Italia
Marruecos
España
Corea del Sur
Nigeria
Camerún
USA
Perú 1960
Colombia 1968
Brasil 1976
Ecuador 1984
Bolivia 1988
Paraguay 1992
Venezuela 2024
Portero
Norwich City
Defensa
Mediocampista
Delantero
Fernando Riera (1960)
Eduardo Berizzo (2008)
Bernardo Redin (2019-2020)
Datos: Q3873966