Eticiclidina
La eticiclidina (también conocida como PCE) es una droga anestésica sintética disociativa con efectos alucinógenos. Se comercializó en forma de clorhidrato de eticiclidina. La eticiclidina posee un sabor desagradable y su tendencia a causar náuseas la hizo menos aceptada por los usuarios.
| Eticiclidina | ||
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| N-etil-1-fenilciclohexilamina | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2201-15-2 | |
| Código ATC | No adjudicado | |
| PubChem | 16622 | |
| ChemSpider | 15759 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C14H21N | |
| Peso mol. | 203.323 g/mol | |
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CCNC1(CCCCC1)C2=CC=CC=C2
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InChI=IFYLVUHLOOCYBG-UHFFFAOYSA-N
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| Sinónimos |
Ver lista (1) Ciclohexanamina
(2) Ciclohexamina (3) (1-Fenilciclohexil) etilamina | |
| Datos físicos | ||
| Densidad | 0.964 g/cm³ | |
| P. de fusión | 136.824 °C (278 °F) | |
| P. de ebullición | 301.11 °C (574 °F) | |
| Farmacocinética | ||
| Excreción | Renal y por heces | |
| Datos clínicos | ||
| Nombre comercial | ® | |
| Uso en lactancia | No existen datos o estudios actualmente. | |
| Estado legal | Psicotrópico (Solamente para fines de investigación científica) (MEX) | |
| Vías de adm. |
Vías de administración | |
Química farmacológica editar
La eticiclidina es similar en efectos a la fenciclidina, pero es ligeramente más potente debido al alargamiento de la cadena de alquilo de metilo a etilo.[1] El hecho de que la eticiclidina se metaboliza y excreta más lentamente que la fenciclidina puede dar cuenta de los efectos psicotrópicos mayores de la droga.[2]
Historia editar
Fue desarrollada por Parke-Davis en la década de 1970 y se evaluó su potencial anestésico bajo el nombre código IC-400, pero la investigación de la eticiclidina no continuó después del desarrollo de la ketamina, una droga similar con propiedades más favorables. Entre sus profármacos se encuentra la dieticiclidina.[3][4]
Farmacología cerebral editar
La actividad rítmica lenta (ARL) en el hipocampo y la actividad rápida de bajo voltaje (ARBV) en el neocórtex se producen en estrecha correlación con los cambios espontáneos en la postura, el movimiento de la cabeza, el caminar, nadar o luchar cuando se es sostenido. Las investigaciones han indicado que tales atropina-resistente a actividad rítmica lenta y actividad rápida de bajo voltaje dependen de la serotonina cerebral. En los experimentos publicados, a las ratas atropinizadas se les dio un fármaco de ensayo o una inyección de control mientras se registraba la actividad del hipocampo y el neocórtex y el comportamiento. La eticiclidina reprime fuertemente la actividad rítmica lenta y actividad rápida de bajo voltaje resistentes a atropina en dosis que eran compatibles con el comportamiento activo. Se sugiere que el efecto psicotomimético de la fenciclidina y los opioides psicotomiméticos se debe, al menos en parte, a la supresión de la activación de la corteza cerebral dependiente de la serotonina.[5]
Estado legal editar
Debido a su similitud en los efectos con la fenciclidina, la eticiclidina se colocó bajo fiscalización internacional[6] en la década de 1970, aunque sólo fue brevemente abusada en los años 1970 y 1980 y hoy en día se conoce poco.
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ John Q. Beagle. «Structure-Activity Relationships (SAR) of PCP analogs» (en inglés). Consultado el 17 de enero de 2013.
- ↑ Chakrabarti, S.; Law F.C. (Oct-Dec de 1983). «The dispositional kinetics of phencyclidine and its N-ethylamine analogue in rats.». Eur J Drug Metab Pharmacokinet. 8 (4): 383.
- ↑ Cho, A. K.; Hiramatsu, M.; Schmitz, D. A.; Landaw, E. M.; Chang, A. S.; Ramamurthy, S.; Jenden, D. J. (1993). «A pharmacokinetic study of phenylcyclohexyldiethylamine. An analog of phencyclidine». Drug Metabolism and Disposition: The Biological Fate of Chemicals 21 (1): 125-132. ISSN 0090-9556. PMID 8095205. Consultado el 3 de mayo de 2023.
- ↑ Cho, A. K.; Hiramatsu, M.; Schmitz, D. A.; Vargas, H. M.; Landaw, E. M. (1993-03). «A behavioral and pharmacokinetic study of the actions of phenylcyclohexyldiethylamine and its active metabolite, phenylcyclohexylethylamine». The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics 264 (3): 1401-1405. ISSN 0022-3565. PMID 8450474. Consultado el 3 de mayo de 2023.
- ↑ Vanderwolf, C.H. (Jun de 1987). «Suppression of serotonin-dependent cerebral activation: a possible mechanism of action of some psychotomimetic drugs.». Brain Res. (414): 109. PMID 3620913.
- ↑ United Nations Organization, (UN); ONU (Organización de las Naciones Unidas) (2006). Diccionario multilingüe de estupefacientes y sustancias sicotrópicas sometidos a fiscalización internacional. (3ª Edición; Revisión 2 edición). Estados Unidos (USA): United Nations Publications. p. 103. ISBN 978-92-1-048117-5.
Datos: Q2365803
