Eudistomina
Las eudistominas son alcaloides β-carbolínicos aislados de tunicados del género Eudistoma y Lissoclinum. Estos compuestos han cobrado interés debido a sus propiedades antivirales, sobre todo la Eudistomina C.
Las eudistominas se clasifican de acuerdo a su sustituyente en la posición 1:
- β-Carbolinas simples: Por ejemplo Eudistominas D,[1] J, N[2] y O.[3]
- Pirrolilcarbolinas: Provienen de la triptamina y un ácido 2-pirrolcarboxílico, quizá derivado de la prolina. Por ejemplo las eudistominas A, B, G, H, I, M, P, Q y V[1][2][4][5][6][4]
- Indolilcarbolinas: Además de la unidad de triptamina constan de un anillo de indol, proveniente del triptófano. Por ejemplo la eudistomina U y las eudisinas A y B.[7]
- Fenetilcarbolinas: Provenientes de la fenilalanina. R, S, T, W y X.[8][9][10]
- 1,6,2-oxatiazepanos fusionados con carbolinas: Proceden de la cisteína. Eudistominas C, E, K y L.[11]
Propiedades editar
β-Carbolinas simples editar
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Eudistomina D
IUPAC: 5-Bromo-6-hidroxi-β-carbolina |
 |
C11H7BrN2O | 88704-37-4 | 263.093 | Sólido amorfo amarillo PF = 280 °C | Aislado de Eudistoma olivaceum | Presenta actividad moderada contra bacterias gram-positivas y virus herpes simplex. UV: [neutro]λmax215 (ε14000) ;233 (ε24800) ;246 (ε19800) ;286 (ε8500) ;294 (ε15000) ;365 (ε4500) ( MeOH) |
| Eudistomina J
IUPAC: 7-Bromo-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol |
 |
C11H7BrN2O | 88704-38-5 | 263.093 | Sólido | Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum | Induce la liberación de calcio. UV: [neutro]λmax215 (ε14000) ;233 (ε24800) ;246 (ε19800) ;286 (ε8500) ;294 (ε15000) ;365 (ε4500) ( MeOH) |
| Eudistomina N
IUPAC: 7-Bromo-9H-pirido[3,4-b]indol |
 |
C11H7BrN2 | 59444-69-8 | 247.094 | Agujas amarillas (Metanol/cloroformo) Descompone a 265 - 268 °C | Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum | Tiene actividad moderada contra bacterias gram-positivas, levaduras y virusd. Soluble en metanol, cloroformo y benceno. UV: [neutro]λmax233 (ε39600) ;251 (ε21000) ;283 (ε9200) ;291 (ε15800) ;342 (ε3800) ;357 (ε3900) ( MeOH) [neutro]λmax333;347;361;373 ( MeOH) [neutro]λmax235 (ε23900) ;292 (ε10100) ;335 (ε2400) ;347 (ε2600) (hexano) |
| Eudistomina O
IUPAC: 7-Bromo-β-carbolina |
 |
C11H7BrN2 | 88704-40-9 | 247.094 | Cristales amarillo pálido PF = 208 - 210 °C | Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides | Soluble en metanol, benceno y cloroformo. UV: [neutro]λmax333;347;361;373 (MeOH) [neutro]λmax235 (ε23900) ;292 (ε10100) ;335 (ε2400) ;347 (ε2600) (hexano) [neutro]λmax211 (ε15900) ;238 (ε24900) ;289 (ε8700) ;294 (ε11500) ;336 (ε2800) (EtOH) |
Pirrolilcarbolinas editar
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| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Eudistomina A
IUPAC: 7-Bromo-6-hidroxi-1-(2-pirrolil)-β-carbolina |
 |
C15H10BrN3O | 88704-36-3 | 328.167 | Aceite amarillo | Aislado de Eudistoma olivaceum | Presenta actividad moderada contra virus y bacterias gram-positivas. UV: [neutro]λmax210 (ε17600) ;229;258 (ε13600) ;272;285;326 (ε11600) ;373 (ε6400) ;389 (MeOH) |
| Eudistomina B[12]
IUPAC: (1E)-7-bromo-6-metoxi-1-(4-metoxi-1,3-dihidro-2H-pirrol-2-iliden)-2,9-dihidro-1H-β-carbolina. |
 |
C17H16BrN3O2 | 96426-92-5 | 374.236 | Sólido | Aislado de Eudistoma olivaceum | Activo contra bacterias y levaduras. |
| Eudistomina G
IUPAC: 7-Bromo-1-(3,4-dihidro-2H-pirrol-5-il)-9H-β-carbolina |
 |
C15H12BrN3 | 88704-43-2 | 314.184 | Agujas (diclorometano) PF = 204 - 206 °C | Aislado de Eudistoma olivaceum | Agente antiviral. Soluble en tolueno, metanol y cloroformo. UV: [neutro]λmax220 (ε36900) ;238 (ε17600) ;284 (ε18200) ;297 (ε10400) ;370 (ε7900) ( MeOH) [neutro]λmax203 (ε19000) ;219 (ε21500) ;250 (ε10000) ;282 (ε11700) ;299 (ε8700) ;307 (ε8400) ;346 (ε5100) ;362 (ε7600) (hexano) |
| Eudistomina M
IUPAC: 6-Hidroxi-1-(2-pirrolil)-β-carbolina |
 |
C15H11N3O | 88704-39-6 | 249.271 | Prismas amarillos (Cloroformo/metanol) PF = 225 - 227 °C | Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum | Agente antiviral. Dado que es estimulante de la ATPasa se utiliza en estudios de contracción muscular. UV: [neutro]λmax210 (ε24000) ;231 (ε16500) ;253 (ε18000) ;266 (ε12700) ;276 (ε9900) ;289 (ε6800) ;321 (ε17100) ;371 (ε9900) ;384 (ε9800) ( MeOH) |
| Eudistomina P
IUPAC: 7-Bromo-1-(3,4-dihidro-2H-pirrol-5-il)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol |
 |
C15H12BrN3O | 88704-48-7 | 330.183 | Sólido PF = 128 - 130 °C | Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum | Presenta actividad moderada contra bacterias y virus. Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax210 (216 (ε28100) ;249 (ε11800) ;300 (ε13400) ;318;372 (ε4600) ;381 (ε4800) (MeOH) [neutro]λmax216 (ε28100) ;249 (ε11800) ;300 (ε10700) ;372 (ε4600) ;381 (ε4800) (hexano) |
| Eudistomina Q
IUPAC: 6-Hidroxi-1-(1-pirrolin-2-il)-β-carbolina |
 |
C15H13N3O | 88704-49-8 | 251.287 | Sólido PF = 120 - 125 °C | Aislado de la ascidia Eudistoma olivaceum | Presenta actividad moderada contra bacterias. Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax210 (ε23500) ;250 (ε8700) ;295 (ε9600) ;382 (ε2900) (MeOH) [neutro]λmax214 (ε19900) ;288 (ε8000) ;348 (ε2500) ;362 (ε2500) (hexano) |
| Eudistomina V
IUPAC: |
 |
C15H11Br2N3 | 211427-62-2 | 393.080 | Goma amarilla | Aislado de la ascidia Pseudodistoma aureum | UV: [neutro]λmax224 (ε30000) ;290 (ε16000) ;311 (ε11900) ;371 (ε6300) ( MeOH) |
Fenetilcarbolinas editar
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Eudistomina R
IUPAC: 7-Bromo-1-fenilacetil-β-carbolina |
 |
C19H14N2O | 108335-05-3 | 286.332 | Sólido cristalino amarillo PF = 160 - 161 °C | Aislado de Eudistoma olivaceum | UV: [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (Diclorometano) |
| Eudistomina S
IUPAC: 6-Bromo-1-fenilacetil-β-carbolina |
 |
C19H13BrN2O | 108335-04-2 | 365.228 | Sólido cristalino amarillo (Metanol) PF = 168 °C | Aislado de Eudistoma olivaceum | UV: [ácido]λmax227 (ε24100) ;280 (ε56100) ;380 (ε7000); [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (diclorometano) |
| Eudistomina T
IUPAC: 1-fenilacetil-β-carbolina |
 |
C19H14N2O | 108335-05-3 | 286.332 | Sólido cristalino amarillo (Metanol) PF = 160 - 161 °C | Aislado de Eudistoma olivaceum | UV: [ácido]λmax227(ε24100) ;280 (ε56100) ;380 (ε7000); [neutro]λmax227 (ε39900) ;292 (ε21400) ;379 (ε7600) (diclorometano) |
| Eudistomina W
IUPAC: 1-(1-Hidroxi-2-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol |
 |
C19H14N2O | 492463-95-3 | 304.348 | Polvo amorfo pardo | Aislado de un espécimen no identificado del género Eudistoma | [α]20D = -23 (c, 0.24 en MeOH); UV: [neutro]λmax208;234;266;308;405 (MeOH) |
| Eudistomina X
IUPAC: (R)-1-(1-Dimetilamino-2-feniletil)-9H-pirido[3,4-b]indol-6-ol |
 |
C19H14N2O | 492463-46-4 | 331.416 | Polvo amorfo pardo | Aislado de un espécimen no identificado del género Eudistoma | [α]D = -106.1 (c, 0.5 en MeOH). [α]D = +10.5 (c, 0.5 en MeOH) (clorhidrato); UV: [neutro]λmax201;234;251;298;373 (MeOH) |
Indolilcarbolinas editar
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Eudistomina U
IUPAC: 1-(3-Indolil)-β-carbolina |
 |
C19H13N3 | 155885-64-6 | 283.332 | Espuma amarilla | Aislado de la ascidia Lissoclinum fragile | UV: [neutro]λmax220 (ε8000) ;240 (ε3500) ;252 (ε10500) ;270 (ε7700) ;340 (ε9020) ;380 (ε13000) ;470 (ε5120) ( MeOH). Soluble en metanol. |
| Eudisina A
IUPAC: 1-(6-bromoindol-3-il)-3,4-dihidro-β-carbolina |
 |
C19H14BrN3 | 186820-55-3 | 364.244 | Polvo amarillo verdoso | Aislado de un espécimen no identificado de Eudistoma | Presenta actividad antitumoral. UV: [neutro]λmax 220 (ε56600) ;290 (ε17500) ;325 (ε20700) ;396 (ε10400) ( MeOH) [neutro]λmax 206 (ε70000) ;245;292 (ε7040) ;315 (ε9020) ( MeOH) [base]λmax206 (ε70000) ;292 (ε7040) ;315 (ε9020) (MeOH-NaOH) |
| Eudisina B
IUPAC: 1-(3-indolil)-3,4-dihidro-β-carbolina |
 |
C19H15N3 | 155885-65-7 | 285.348 | Espuma amarillo | Aislado de la ascidia Lissoclinum fragile y de Eudistoma sp. | Presenta actividad antibacteriana. UV: [neutro]λmax208 (ε27500) ;248 (ε11200) ;274 (ε6100) ;282 (ε6100) ;330 (ε9560) ;397 (ε9530) ( MeOH) [neutral]λmax 210 (ε60000) ;243;314 (ε9340) (MeOH) |
1,6,2-oxatiazepanos fusionados con carbolinas editar
| Nombre | Estructura | Fórmula molecular | CAS | Masa molecular (g/mol) | Estado | Fuente natural | Otras propiedades |
|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Eudistomina C
IUPAC: 1-Amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol |
 |
C14H16N3O2S | 88704-50-1 | 370.269 | Aceite amarillo pálido | Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides | UV: [neutro]λmax 226 (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH). [α]25D = -52 (c, 0.4 en MeOH) |
| Eudistomina F
IUPAC: N-Metoxicarbonil-1-amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol |
 |
C16H18BrN3O4S | 96426-93-6 | 428.306 | Aceite | Aislado de Eudistoma olivaceum | UV: [neutro]λmax 226 (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH) [neutral]λmax 225 (ε10800) ;276;287 (ε4100) (MeOH). Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. Presenta potente actividad antiviral. |
| Eudistomina K
IUPAC: 1-Amino-11-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol |
 |
C14H16BrN3OS | 88704-52-3 | 354.270 | Aceite | Aislado de las ascidias Eudistoma olivaceum y Ritterella sigillinoides | UV: [neutro]λmax (ε11900) ;237 (ε) ;284 (ε3470) ;293 (ε) ;301 (ε) ( EtOH) [neutro]λmax 226;229 (ε17000) ;284 (ε4000) ;287 (MeOH). [α]25D = -102 (c, 0.2 en MeOH). Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. |
| Eudistomina E
IUPAC: 1-Amino-9-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol-10-ol |
 |
C14H16BrN3O2S | 88704-51-2 | 370.269 | Aceite amarillo pálido | Aislado de Eudistoma olivaceum | Soluble en metanol, cloroformo y tolueno. UV: [neutro]λmax (ε23400) ;287 (ε8000) ( MeOH) [neutral]λmax 226 (ε18600) ;282 (ε6700) ;287 (MeOH). [α]25D = -18 (c, 0.1 en MeOH) |
| Eudistomina L
IUPAC: 1-Amino-10-bromo-1,2,7,8,13,13b-hexahidro[1,6,2]oxatiazepino[2′,3′:1,2]pirido[3,4-b]indol |
 |
C14H16BrN3OS | 88704-55-6 | 354.270 | Aceite | Aislado de Eudistoma olivaceum | - |
Referencias editar
- ↑ a b Kobayashi, J. et al., JACS, 1984, 106, 1526- 1528
- ↑ a b Rinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387
- ↑ Kobayashi, J. et al., JOC, 1990, 55, 3666- 3670
- ↑ a b Hino, T. et al., Chem. Pharm. Bull., 1989, 37, 2596- 2600
- ↑ Wasserman, H.H. et al., Tet. Lett., 1989, 30, 7117- 7120
- ↑ Ohizumi, Y. et al., J. Pharmacol. Exp. Ther., 1998, 285, 381- 389
- ↑ Badre, A. et al., J. Nat. Prod., 1994, 57, 528- 533
- ↑ Kinzer, K.F. et al., Tet. Lett., 1987, 28, 925-
- ↑ Schupp, P. et al., J. Nat. Prod., 2003, 66, 272- 275
- ↑ Finlayson, R. et al., Tet. Lett., 2011, 52, 837- 840
- ↑ Rinehart, K.L. et al., JACS, 1984, 106, 1524- 1526; 1987, 109, 3378- 3387
- ↑ Rinehart, K.L. et al., JACS, 1987, 109, 3378- 3387
Datos: Q5850278
