Fenantreno

compuesto químico

El fenantreno es un hidrocarburo policíclico aromático compuesto de tres anillos fusionados bencenos, como lo muestra la fórmula del costado. Su formula empírica es C14H10

 
Fenantreno
Phenanthrene.svg
Estructura Química
Phenanthrene molecule ball.png
Fórmula tridimensional
General
Fórmula molecular C14H10 
Identificadores
ChEBI 28851
ChEMBL CHEMBL46730
ChemSpider 970
DrugBank 08381
PubChem 995
UNII 448J8E5BST
KEGG C11422
Propiedades físicas
Densidad 1180 kg/; 1,18 g/cm³
Punto de fusión 374,15 K (101 °C)
Punto de ebullición 613,15 K (340 °C)
Índice de refracción (nD) 1,5943
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El nombre fenantreno es una composición de fenil y antraceno. Provee el marco aromático de los esteroides. En su forma pura, es encontrado en el humo del tabaco, y es un conocido irritante, fotosensibilizando la piel a la luz.

QuímicaEditar

Una clásica síntesis del fenantreno es la Síntesis Bardhan-Sengupta del Fenantreno (1932).[1]​ En la 2ª etapa de esta reacción 9,10-dihidrofenantreno es oxidada con selenio elemental.

 

Las reacciones del fenantreno ocurren en las posiciones 9 y 10. Algunas reacciones básicas:

Formas canónicas del fenantrenoEditar

Tiene cinco estructuras de resonancia, dos de las cuales son:

   

ReferenciasEditar

  1. chempensoftware.com Link
  2. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.757 (1963); Vol. 34, p.76 (1954) Link
  3. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 4, p.313 (1963); Vol. 34, p.31 (1954) Link.
  4. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 3, p.134 (1955); Vol. 28, p.19 (1948) Link.
  5. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 2, p.482 (1943); Vol. 16, p.63 (1936) Link.
  6. Síntesis orgánica, Coll. Vol. 5, p.489 (1973); Vol. 41, p.41 (1961) Link.

Véase tambiénEditar

  • Ravatita, mineral de fenantreno natural.