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El Hidromorfinol (RAM-320, 14-Hidroxidihidromorfina), es un análogo de opiáceo, derivado de la morfina, donde la posición 14 ha sido hidroxilada y el doble enlace 7,8 saturado.[1]​ Tiene efectos similares a la morfina, como la sedación, la analgesia y la depresión respiratoria, pero es dos veces más potente que dicha droga[2]​ y tiene una curva de dosis-respuesta más pronunciada y una vida media más larga.[3]​ Se usa en medicina como la sal de bitartrato.

Hidromorfinol
Hydromorphinol.svg
Nombre (IUPAC) sistemático
(5α,6α)-3,6,14-Trihidroxi-4,5-epoxi-17-metilmorfinan
Identificadores
Número CAS 2183-56-4
Código ATC ninguno
PubChem 5463858
ChemSpider 4576407
UNII 1O00P9X5C1
ChEMBL 1951706
Datos químicos
Fórmula C17H21NO4 
Peso mol. 303,35 g/mol
Sinónimos Hidromorfinol,
14-hidroxi-7,8-dihidromorfina,
RAM-320
Datos clínicos
Estado legal S8 (AU) ? (CA) ? (EUA)
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También se llama α-oximorfol, y oximorfol es en sí misma una mezcla de hidromorfinol y 4,5α-epoxi-17-metilmorfinan-3,6β, 14-triol, β-oximorfol, que es diferente en la posición 6 en el esqueleto de carbono morfina.[4]

El hidromorfinol se metaboliza principalmente en el hígado de la misma manera que muchos otros opioides y, en sí mismo, es un metabolito activo menor de la 14-hidroxihidrocodeína, un opiáceo de uso poco común (pero, por lo tanto, también es un metabolito activo de un metabolito activo de primer orden de oxicodona).

ReferenciasEditar

  1. Weiss, U.; Daum, S. J. (1965). «Derivatives of Morphine. Iv. 14-Hydroxymorphine and 14-Hydroxydihydromorphine». Journal of Medicinal Chemistry 8: 123-125. PMID 14287245. doi:10.1021/jm00325a028. 
  2. US Patent 2960505 - Morphine Derivatives'
  3. Plummer, J. L.; Cmielewski, P. L.; Reynolds, G. D.; Gourlay, G. K.; Cherry, D. A. (1990). «Influence of polarity on dose-response relationships of intrathecal opioids in rats». Pain 40 (3): 339-347. PMID 2326098. doi:0.1016/0304-3959(90)91131-2 |doi= incorrecto (ayuda). 
  4. http://www.chemicalbook.com/ProductChemicalPropertiesCB0933076_EN.htm