Imidazolidina

compuesto químico

La imidazolidina es un compuesto heterocíclico, formalmente derivado de la adición de cuatro átomos de hidrógeno al imidazol. El intermediario, que resulta de la adición de sólo dos átomos de hidrógeno, se denomina imidazolina (dihidroimidazol). La conexión de la imidazolidina con los compuestos relacionados se indica en la siguiente figura.

 
Imidazolidina
Imidazolidine numbering.png
Imidazolidine 3D ball.png
Nombre IUPAC
Imidazolidina
General
Otros nombres Tetrahidroimidazol
Fórmula molecular C3H8N2 
Identificadores
Número CAS 504-74-5[1]
ChEBI 33137
ChemSpider 396007
PubChem 449488
Propiedades físicas
Masa molar 72,068748 g/mol
Figure. Relación química entre el imidazol y sus derivados reducidos.

Formalmente, la remoción de los dos hidrógenos del carbono 2 del anillo (el que se encuentra entre los dos nitrógenos), conduce a la formación del carbeno llamado dihidroimidazol-2-ilideno. Los compuestos derivados de este último comprenden una importante clase de carbenos persistentes.[2]

Las imidazolidinas no substituidas son compuestos inestables y tienen tendencia a descomponerse con rapidez.[3]​ La primera síntesis de una imidazolidina no sustituida fue reportada en 1952.[4]

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, and M. Kline (1992). «Electronic stabilization of nucleophilic carbenes». J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021/ja00040a007. 
  3. J. Org. Chem. 32 (12): 4103-4105. 1967. doi:10.1021/jo01287a100. 
  4. E. D. Bergmann, E. Meeron, Y. Hirshberg, and S. Pinchas (1952). Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200-212. doi:10.1002/recl.19520710211.