Nitroderivado

Los nitroderivados (o nitrocompuestos o compuestos nitro) son compuestos orgánicos que contienen uno o más grupos funcionales nitro (-NO2). Son a menudo altamente explosivos; impurezas varias o una manipulación inapropiada pueden fácilmente desencadenar una descomposición exotérmica violenta.

Estructura del grupo nitro.

Los compuestos nitro aromáticos son sintetizados por la acción de una mezcla de ácidos sulfúrico y nítrico sobre la molécula orgánica correspondiente. Algunos ejemplos de este tipo de compuestos son el 2,4,6-trinitrofenol (ácido pícrico), el 2,4,6-trinitrotolueno (TNT) y el 2,4,6-trinitroresorcinol (ácido estífnico).

PreparaciónEditar

En síntesis orgánica existen varios métodos para preparar compuestos nitro.

Compuestos nitro alifáticosEditar

Compuestos nitro aromáticosEditar

ReaccionesEditar

Los compuestos nitro participan en varias reacciones orgánicas. El grupo nitro posee un fuerte efecto atractor o aceptor de electrones y esta propiedad gobierna la química de las moléculas que lo contienen. De ahí que, por ejemplo, los nitroalquenos sean poderosos dienófilos o sufran con facilidad la adición de nucleófilos. Ambos tipos de reacciones, Diels-Alder y Michael, son de extraordinario interés en síntesis orgánica.

Compuestos nitro alifáticosEditar

Compuestos nitro aromáticosEditar

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

  1. Edmund ter Meer (1876). «Ueber Dinitroverbindungen der Fettreihe». Justus Liebigs Annalen der Chemie 181 (1): 1-22. doi:10.1002/jlac.18761810102. 

BibliografíaEditar

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0. 
  • H. Feuer y A.T. Nielsen (Eds.) (1990). Nitro Compounds. Recent Advances in Synthesis and Chemistry. New York: VCH publishers.