Abrir menú principal

Ácido oxaloacético

compuesto químico
(Redirigido desde «Oxalacetato»)

El ácido oxalacético o su forma ionizada, el oxalacetato, es un importante metabolito intermediario en múltiples rutas metabólicas, entre ellas el ciclo de Krebs (ciclo del ácido cítrico o ciclo de los ácidos tricarboxílicos), la gluconeogénesis, el ciclo de la urea, la síntesis de aminoácidos, la biosíntesis de ácidos grasos, el ciclo del glioxilato,[2]​ y la fotosíntesis C-4.

 
Ácido oxaloacético
Oxaloacetic-acid-3D-balls.png
Nombre IUPAC
Ácido oxobutanodioico
Ácido 2-ceto-1,4-butanodioico
General
Otros nombres Ácido oxaloacético
Ácido oxalacético
Oxaloacetato
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C4H4O5 
Identificadores
Número CAS 328-42-7[1]
ChEBI 30744
ChEMBL CHEMBL1794791
ChemSpider 945
PubChem 970
UNII 2F399MM81J
KEGG C00036
Propiedades físicas
Densidad 180 kg/m3; 0,18 g/cm3
Masa molar 132,07 g/mol
Punto de fusión 161 ℃ (434 K)
Propiedades químicas
Acidez 1: 2,22 pKa
2: 3,89 pKa
Termoquímica
ΔfH0sólido -943,21 kJ/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice

SíntesisEditar

Se puede sintetizar por dos reacciones anapleróticas.

  1. Al pasar el piruvato a oxalacetato por carboxilación.
  2. Al pasar el aspartato a oxalacetato por transaminación.

EnolesEditar

El ácido oxaloacético atraviesa sucesivas desprotonaciones para dar el dianión:

HO2CC(O)CH2CO2H   O2CC(O)CH2CO2H + H+ pKa = 2.22
O2CC(O)CH2CO2H   O2CC(O)CH2CO2 + H+, pKa = 3.89

A un pH alto (alcalino), el protón enolizable se ioniza:

O2CC(O)CH2CO2   O2CC(O)CHCO2 + H+, pKa = 13.03

Las formas enólicas del ácido oxaloacético son particularmente estables, tanto es así que los dos tautómeros tienen diferentes puntos de fusión (152 °C para la forma cis y 184 °C para la forma trans).

BiosíntesisEditar

El oxaloacetato se forma de distintas maneras en la naturaleza. Una de las rutas principales de síntesis es la oxidación de L-malato, catalizado por el enzima malato deshidrogenasa, en el ciclo de Krebs. El malato es también oxidado por el succinato deshidrogenasa en una reacción lenta con el enol-oxalacetato como producto de partida.[3]

Una segunda vía de síntesis consiste en la transaminación o deaminación de aspartato.

Otra vía de síntesis procede de la condensación de piruvato con ácido carbónico, con hidrólisis de ATP:

CH3C(O)CO2 + HCO3 + ATP → O2CCH2C(O)CO2 + ADP + Pi

Esto ocurre en el mesófilo de las hojas de las plantas, este proceso se transforma en fosfoenolpiruvato, catalizado por el enzima piruvato carboxilasa.

Véase tambiénEditar

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. Nelson, David L.; Cox, Michael M. (2005), Principles of Biochemistry (4th ed.), New York: W. H. Freeman, ISBN 0-7167-4339-6
  3. M.V. Panchenko and A.D. Vinogradov (1991). «Direct demonstration of enol-oxaloacetate as an immediate product of malate oxidation by the mammalian succinate dehydrogenase». FEBS letters 286 (1-2): 76-78. doi:10.1016/0014-5793(91)80944-X.