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Procianidina B3 es un proantocianidina tipo B. Procianidina B3 es un dímero de catequinas (catequina-(4α→8)-catechin).

 
Procianidina B3
Procyanidin B3.svg
General
Otros nombres Procyanidin B3
Fórmula molecular C30H26O12
Identificadores
Número CAS 23567-23-9[1]
ChEBI 75630
ChEMBL CHEMBL501490
ChemSpider 129476
PubChem 146798
UNII 2TC1A0KEAQ
KEGG C10209
Propiedades físicas
Masa molar 578.52 g/mol g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Índice

Presencia naturalEditar

Puede ser encontrado en el vino tinto,[2]​ en la cebada,[3][4]​ en la cerveza,[5]​ en el melocotón[6]​ o en Jatropha macrantha, la Huanarpo Macho.[7]

Efectos sobre la saludEditar

Se ha identificado como un estimulante del crecimiento del cabello.[3]

Síntesis químicaEditar

Equivalentes molares de (2R,3S,4R or S)-leucocyanidin sintético y (+)-catequina condensan con una rapidez excepcional a pH 5 en condiciones ambientales para dar el trans-[4,8]- y [4,6]-bi-[(+)-catechins] (procyanidins B3, B6) trans-[4,8:4,8]- y [4,8:4,6]-tri-[(+)-catechins] (procanidina C2 y el isómero).[8]

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. C. Dallas, J.M. Ricardo-Da-Silva and Olga Laureano (1995). «Degradation of oligomeric procyanidins and anthocyanins in a Tinta Roriz red wine during maturation». Vitis 34 (1): 51-56. 
  3. a b Kamimura, A; Takahashi, T (2002). «Procyanidin B-3, isolated from barley and identified as a hair-growth stimulant, has the potential to counteract inhibitory regulation by TGF-beta1». Experimental dermatology 11 (6): 532-41. PMID 12473061. doi:10.1034/j.1600-0625.2002.110606.x. 
  4. Quinde-Axtell, Zory; Baik, Byung-Kee (2006). «Phenolic Compounds of Barley Grain and Their Implication in Food Product Discoloration». Journal of Agricultural and Food Chemistry 54 (26): 9978-84. PMID 17177530. doi:10.1021/jf060974w. 
  5. Delcour, Jan (1985). Structure elucidation of proanthocyanidins: Direct synthesis and isolation from Pilsener beer. 
  6. Infante, Rodrigo; Contador, Loreto; Rubio, Pía; Aros, Danilo; Peña-Neira, Álvaro (2011). «Postharvest Sensory and Phenolic Characterization of ‘Elegant Lady’ and ‘Carson’ Peaches». Chilean journal of agricultural research 71 (3): 445. doi:10.4067/S0718-58392011000300016. 
  7. Benavides, Angelyne; Montoro, Paola; Bassarello, Carla; Piacente, Sonia; Pizza, Cosimo (2006). «Catechin derivatives in Jatropha macrantha stems: Characterisation and LC/ESI/MS/MS quali–quantitative analysis». Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis 40 (3): 639-47. PMID 16300918. doi:10.1016/j.jpba.2005.10.004. 
  8. Delcour, Jan. A.; Ferreira, Daneel; Roux, David G. (1983). «Synthesis of condensed tannins. Part 9. The condensation sequence of leucocyanidin with (+)-catechin and with the resultant procyanidins». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: 1711. doi:10.1039/P19830001711. 

Enlaces externosEditar