Quinona

Una quinona (o benzoquinona) es uno de los dos isómeros de la ciclohexanodiona o bien un derivado de los mismos. Su fórmula química es C₆H₄O₂.

Los dos isómeros son la orto-benzoquinona (o-benzoquinona), que es la 1,2-diona, y la para-quinona o para-benzoquinona (p-benzoquinona), que es la 1,4-diona. La parabenzoquinona es la forma oxidada de la hidroquinona y la orto-benzoquinona es la forma oxidada del catecol (1,2-dihidroxibenceno). Por ejemplo, una solución ácida de yoduro de potasio reduce una solución de benzoquinona a hidroquinona, que es oxidada de nuevo con una solución de nitrato de plata.

La palabra quinona alude a toda la clase de ciclohexanodionas.

Presentación

• Después de sublimada, se presenta en largas agujas brillantes, de color amarillo de oro
• Muy poco solubles en agua fría, aunque más en alcohol y éter

Hidroquinona

Por la acción de los agentes reductores, como el ácido sulfúrico, cloruro estannoso, ácido yodhídrico se transforman, así como por el hidrógeno telurado en hidroquinona.

Derivados

El cloro y los agentes clorurantes, como el clorato potásico en presencia del ácido clorhídrico, lo transforman en derivados clorados:

• Monocloroquinona
• Diclorohidroquinona
• Dicloroquinona
• Tricloroquinona
• Quinona perclorada

Con el bromo se producen los siguientes derivados:

• Quinona dibromada
• Quinona tribromada
• Quinona triclorobromada

Con el nitrógeno la quinona nitrada, y también derivados sulfoconjugados.

Ácido nítrico

El ácido nítrico, auxiliado por la elevación de la temperatura, lo descompone, dando lugar a la formación de lo siguiente:

• Ácido pícrico
• Ácido oxálico

Bioquímica

La quinona es un constituyente común de moléculas biológicamente relevantes (por ejemplo, la vitamina K1 es filoquinona). Otros, como la plastoquinona y la ubiquinona, sirven como aceptor de electrones en cadenas de transporte de electrones como las de los fotosistemas I y II de la fotosíntesis y la respiración aeróbica. Un ejemplo natural de quinonas como agentes oxidantes es el espray de los escarabajos bombarderos. La hidroquinona se hace reaccionar con el peróxido de hidrógeno para producir una ráfaga ardiente de vapor, un fuerte elemento disuasorio en el mundo animal. Las quinonas pueden reducirse parcialmente a quinoles.

Química orgánica

La benzoquinona se usa en química orgánica como agente oxidante, y a veces también como reductor. Existen agentes incluso más fuertes, tales como el 2,3,5,6-tetracloro-parabenzoquinona o p-cloranil y el 2,3-diciano-5,6-dicloro-parabenzoquinona o DDQ.

Presencia en la naturaleza

Las quinonas están ampliamente presentes en el mundo natural,​ y presentan pigmentaciones muy vistosas, como es el caso de la atromentina, producida por el denominado "hongo sangrante", Hydnellum peckii, por el color que esta le da.

Historia

• La quinona fue descubierta por Woskresensky en la oxidación del ácido quínico, y las quinonas en 1832, entre los productos resultantes de la destilación seca del ácido quínico, punto de partida de cuerpos dotados de propiedades químicas semejantes de los carburos cíclicos, compuestos derivados de los carburos bencénicos.
• Friedrich Wöhler demostró también que la quinona se producía como resultado de la oxidación de la hidroquinona o de su descomposición pirogenada.
• Alexandre Etard demostró que se produce de una manera sintética haciendo hervir la bencina con el ácido clorocrómico.
• Léon Prunier la encontró entre los productos de reducción de la quercita por la acción del ácido iodhídrico.
• Nietzwi la preparó oxidando la anilina.
• August Wilhelm von Hofmann la obtuvo ejerciendo la misma acción sobre la bencidina y la fenilenodiamina.
• Georg Ludwig Carius preparó en grandes cantidades la quinona diclorada por la acción del anhídrido cloroso sobre la bencina.
• Levy y Schult la obtuvieron a través de la oxidación.
• Carl Graebe obtuvo el derivado triclorado.
• Hugo Erdmann descubrió la quinona perclorada.
• Laurent determinó la relación que ligaba a la quinona con el fenol.
• Fritzche, W.M. Hankel, Alfred Krieger, John Stenhouse, Robert Koch y otros, contribuyeron a completar el conocimiento de la quinona.

Véase también

• 1,4-benzoquinona
• Plastoquinona
• Coenzima Q₁₀

Referencias

• Montaner y Simon (editores).- Diccionario Enciclopédico Hispano-Americano, Barcelona, 1887-1910.

Bibliografía complementaria

• Griesbeck, A.G..- Quinones and heteroatom analogues, Stuttgart, 2006.
• Morton, Richard Alan (editor).- Biochemistry of quinones, Londres, 1965.
• Patai, Saul.- The chemistry of the quinonoid compounds, Londres, 1974.
• Rokita, S. E. (editor).- Quinone methides, Hoboken, 2009.
• Sies, Helmut (editor).- Quinones and quinone enzymes, Ámsterdam, 2004-
• Stevens, Mary Carol.- The effect of Pyrroloquinoline Quinone..., Tesis, Harvard University, 1994.

Enlaces externos

• Wikimedia Commons alberga una categoría multimedia sobre Quinona.
• Sistema redox benzoquinona-hidroquinona (inglés)

• Datos: Q509361
• Multimedia: Benzoquinone