Succinil-CoA

compuesto químico
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El succinil-CoA (abreviado como SucCoA) es un compuesto de alta energía de cuatro carbonos. Surge del enlace entre el succinato y la coenzima A. Es uno de los metabolitos intermediarios del ciclo de Krebs.

 
Succinil-CoA
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C25H40N7O19P3S 
Identificadores
Número CAS 604-98-8[1]
ChEBI 15380
ChemSpider 83179
DrugBank 03699
PubChem 92133
KEGG C00091
O=C(O)CCC(=O)SCCNC(=O)CCNC(=O)[C@H](O)C(C)(C)COP(=O)(O)OP(=O)(O)OC[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3OP(=O)(O)O
Propiedades físicas
Masa molar 867 608 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Origen editar

En los mamíferos, el propionil-CoA se convierte en (S) - metilmalonil-CoA con la participación de la enzima propionil-CoA carboxilasa, una enzima dependiente de biotina que también requiere bicarbonato y ATP. Este producto se convierte en (R) - metilmalonil-CoA con la enzima metilmalonil-CoA racemasa. El (R)-metilmalonil-CoA se convierte en succinil-CoA, con la ayuda de la metilmalonil-CoA mutasa, una enzima que requiere cianocobalamina para catalizar la migración enlace carbono-carbono.

En el ciclo de Krebs el succinil-coA se sintetiza a partir de α-cetoglutarato por la α-cetoglutarato deshidrogenasa por medio de una descarboxilación. Durante el proceso, se necesita de la coenzima NAD+ y una CoA-SH (libre), se une al succinil.[2]

Destinos editar

Se convierte en succinato a través de la hidrólisis de succinil-CoA de la coenzima A (succinato tiocinasa) y esta reacción produce un GTP.

Otro destino de succinil-CoA es la síntesis de porfirina, donde los sustratos succinil-CoA y glicina son combinados por la ALA sintasa para formar ácido δ-aminolevulínico (D-ala), que luego al ser unidos dos D-ALAs se forma un anillo pirrólico.[3]

Referencias editar

  1. Número CAS
  2. Martha H. Stripanuk, Biochemical and physiological aspects of human nutrition, Philadelphia, PA, W.B. Saunders, P.150
  3. Miriam D. Rosenthal, Medical Biochemistry human metabolism in health and disease, Hoboken, NJ, John Wiley & Sons, P.83-85

Enlaces externos editar