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Teobromina

compuesto químico

La teobromina, conocida en antaño como xanteosa, es un alcaloide de sabor amargo procedente del árbol de cacao.[2]​ Su fórmula molecular es C7H8N4O2, y su nombre sistemático 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona. Puede nombrarse como una xantina disustituída, siendo así su nombre el de 3,7-dimetilxantina. Por ser una metilxantina, está relacionada con la cafeína (1,3,7-trimetilxantina) y la teofilina (1,3-dimetilxantina).[2]

 
Teobromina
Star of life caution.svg Aviso médico
Theobromin - Theobromine.svg
Fórmula estructural de la teobromina.
Theobromine-3D-ball-and-stick.png
Modelo de bolas y varillas de la teobromina.
Nombre IUPAC
3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona
General
Otros nombres xanteosa, diurobromina, 3,7-dimetilxantina
Fórmula molecular C7H8N4O2
Identificadores
Código ATC C03BD01 R03DA07
Número CAS 83-67-0[1]
ChEBI 28946
ChEMBL CHEMBL1114
ChemSpider 5236
DrugBank DB01412
PubChem 5429
UNII OBD445WZ5P
KEGG C07480
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco cristalino de sabor amargo.
Masa molar 180.164 g/mol
Punto de fusión 630 K (357 ℃)
Propiedades químicas
Acidez 9.9 pKa
Solubilidad en agua 0.33 g/l (a 25 °C)
Momento dipolar 0.411 D
Propiedades farmacológicas
Metabolismo Desmetilación hepática y posterior oxidación.
Excreción Renal (10% teobromina, 90% metabolitos)
Semivida 7.1 ± 0.7 horas
Compuestos relacionados
Xantinas Cafeína, teofilina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Pese a su nombre no contiene bromo: su sustantivo deriva de Theobroma, el género al que pertenece el árbol de cacao. La palabra Theobroma proviene a su vez de las raíces griegas theodios») y broma («comida»), significando «comida de los dioses». El sufijo -ina es propio de alcaloides y compuestos que contienen nitrógeno.

Propiedades químicasEditar

Se trata de un compuesto ligeramente soluble en agua (330 mg/l a 25 °C), que se presenta en forma de polvo blanco cristalino con un característico sabor amargo. A pesar de tratarse de un compuesto incoloro, muestras comerciales pueden presentar un ligero color amarillento debido a las impurezas. Tiene un efecto semejante al de la cafeína en el sistema nervioso humano, pero menos potente. Se sabe que provoca mutaciones en bacterias y en eucariotas simples, pero aparentemente no ocurre así en eucariotas complejas.

HistoriaEditar

El químico ruso Alexander Voskresensky descubrió la teobromina en el año 1841 en los granos del cacao. Su síntesis a partir de la xantina fue reportada por primera vez por el químico alemán Hermann Emil Fischer en 1882, que veinte años más tarde ganaría el Nobel de Química por sus investigaciones sobre proteínas.[3]

FuentesEditar

La teobromina es el principal alcaloide[4]​ encontrado en el cacao y el chocolate. El cacao en polvo puede contener diferentes concentraciones de teobromina, desde un 2% hasta niveles que rondan el 10%. Las concentraciones son normalmente mayores en el chocolate negro que en el chocolate con leche. Unos 28 gramos de chocolate con leche contienen aproximadamente 60 miligramos de teobromina, mientras que la misma cantidad de chocolate negro contiene unos 200 miligramos. Este molécula se puede encontrar en pequeñas cantidades en la nuez de kola (1‒2,5 %), la guaraná, Ilex paraguariensis, y la planta del té. Los granos de cacao contienen un 1% de teobromina de forma natural.

Las especies de plantas con mayores concentraciones de teobromina son:

Las concentraciones promedio en productos de cacao y productos del algarrobo son las contenidas en la siguiente tabla:[5]

Producto Teobromina promedio
mg/g (o 10-3)
Cacao 20,3
Cereales con cacao 0,695
Productos de repostería con chocolate 1,47
Cubiertas de chocolate 1,95
Bebidas de cacao 2,66
Helados de chocolate 0,621
Leche con cacao 0,226
Productos de algarrobo 0–0,504

BiosíntesisEditar

La teobromina es una purina derivada de la xantosina, un nucleósido. La ruptura de la ribosa y la N-metilación produce 7-metilxanthosina, que es precursora de la teobromina, que a su vez es precursora de la cafeína.

Usos terapéuticosEditar

En la medicina y un estimulante cardíaco.

La teobromina incrementa la producción de orina. Por su efecto diurético y su habilidad vasodilatadora, la teobromina se ha usado para tratar la hipertensión arterial. La revista American Journal of Clinical Nutrition señala que el uso histórico de la teobromina como tratamiento para otros problemas circulatorios incluyendo arteriosclerosis, ciertas enfermedades vasculares, angina de pecho e hipertensión debería ser considerado para futuras investigaciones.

Siguiendo su descubrimiento a finales del siglo XIX, esta molécula se empezó a usar en 1916, cuando fue recomendada por la publicación Principles of Medical Treatment como un tratamiento para el edema (retención de líquidos en ciertas partes del organismo) y otros problemas.

En el cuerpo humano, los niveles de teobromina se reducen a la mitad entre 6 y 10 horas después de haberse consumido.

La teobromina se ha usado en experimentos sobre defectos en el nacimiento involucrando ratones y conejos. Se detectó un peso fetal por debajo de lo normal en conejos una vez se los alimentó forzadamente con teobromina, pero no después de una nueva administración de la droga. No se detectaron defectos de nacimiento en ratas. Se han patentado posibles usos de este compuesto en futuros tratamientos en campos como la prevención de cáncer.

La teobromina también parece ser efectiva contra la caries, y ha demostrado ser más efectiva que el tradicional fluoruro en algunos estudios. Sus ventajas incluyen la posibilidad de ingerirla fácilmente, pudiéndose obviar los avisos de «no tragar» de los enjuagues bucales actuales.

ToxicidadEditar

La teobromina se encuentra en concentraciones altas en el chocolate. En ensayos clínicos se han usado dosis de más de 1000 mg sin efectos dañinos, aunque pueden provocar molestias estomacales leves. Para tener efectos nocivos sobre los humanos debe ingerirse una gran cantidad de cacao.

Sin embargo, la teobromina es tóxica para ciertos animales domésticos, como perros y gatos en concentraciones ingeridas a partir de 80 mg/kg de peso, lo que les ocasiona arritmias cardíacas y convulsiones, e incluso la muerte del animal.[6]​ Altas dosis en ratas han demostrado atrofia testicular irreversible, pero a bajas dosis no se ha notado el mismo efecto, ni en otros animales como perros, ratones ni hámsteres.[7]

ReferenciasEditar

  1. Número CAS
  2. a b «FICHAS SUSTANCIAS INDESEABLE S ALIMENTACIÓN ANIMAL TEOBROMINA (sic (pdf). ELIKA. 11 de marzo de 2009. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2016. Consultado el 16 de abril de 2019. «La teobromina (C7H8N4O2, de nombre químico 3,7-dimetilxantina o 3,7-dihidro-3,7-dimetil-1H-purina-2,6-diona) es un alcaloide de la familia de las metilxantinas, familia que incluye también a la teofilina y la cafeína. Es una sustancia incolora e inolora [sic] con un sabor ligeramente amargo. Se encuentra presente en el árbol del cacao, y sus semillas, y por consiguiente en los productos del cacao y sus derivados.» 
  3. «The Nobel Prize in Chemistry 1902 Emil Fischer». https://www.nobelprize.org/ (en inglés). Nobelprize.org. Consultado el 14 de octubre de 2016. 
  4. Klages, Federico (1968). Tratado de Química Orgánica. Reverté S.A. p. 599. 
  5. Craig, Winston J.; Ngunyen, Thuy T. (1 de enero de 1984). «Caffeine and Theobromine Levels in Cocoa and Carob Products» (html). Journal of Food Science (en inglés). doi:10.1111/j.1365-2621.1984.tb13737.x. Archivado desde el original el 16 de abril de 2019. Consultado el 16 de abril de 2019. 
  6. «FICHAS SUSTANCIAS INDESEABLE S ALIMENTACIÓN ANIMAL TEOBROMINA (sic (pdf). ELIKA. 11 de marzo de 2009. Archivado desde el original el 14 de octubre de 2016. Consultado el 16 de abril de 2019. «La intoxicación aguda mortal parece ocurrir solo después de la ingestión de teobromina de 80-300 mg/kg de peso vivo. En un estudio los perros toleraban de 50 mg/ kg peso vivo. por día de teobromina en un año». 
  7. «THEOBROMINE (sic (pdf). Centro Internacional de Investigaciones sobre el Cáncer (en inglés). Archivado desde el original el 16 de abril de 2019. Consultado el 16 de abril de 2019. «Oral administration of high doses of theobromine to rats caused severe testicular atrophy, which was largely irreversible. Administration of lower levels for prolonged periods had no significant adverse effect on the testis. Mice, hamsters and dogs were less sensitive than rats or were resistant to the effect of theobrominein causing testicular changes».