Timolftaleína
La Timolftaleína es un indicador de pH para valoración ácido-base que se deriva del anhídrido ftálico y del timol.[2][3] Su intervalo de transición de pH es aproximadamente entre 9.3 - 10.5, virando de incoloro a azul en el rango mencionado.[4] Por debajo de pH 9.3 es incoloro, y a valores de pH muy bajos se torna de color rojo intenso.
| Timolftaleína | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 3,3-bis(4-hidroxi-2-metil-5-propan-2-ilfenil)-2-benzofuran-1-ona | ||
| General | ||
| Fórmula semidesarrollada | C28H30O4 | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C28H30O4 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 125-20-2[1] | |
| ChEBI | 192239 | |
| ChEMBL | CHEMBL587849 | |
| ChemSpider | 29054 | |
| PubChem | 31316 | |
| UNII | YG5I28WSQP | |
| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Polvo blanco | |
| Densidad | 400 kg/m³; 0,4 g/cm³ | |
| Masa molar | 43 054 g/mol | |
| Punto de fusión | 531 K (258 °C) | |
| Punto de ebullición | 248 °C (521 K) - 252 °C (525 K) | |
| Indicador de pH | ||
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bajo pH 9.3 entre pH 9.3 y 10.5 sobre pH 10.5 | ||
| Peligrosidad | ||
| NFPA 704 |
0
1
0
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| Frases R | 4, 10 | |
| Frases S | S22, S24/25 | |
| Compuestos relacionados | ||
| Indicadores | Rojo de metilo, Azul de timol 4-Nitrofenol | |
| Estructura similar | Fenolftaleína, Trifenilmetano | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Descripción y usos editar
Se presenta normalmente como un polvo blanco que funde entre 248 a 252 °C. No es de un uso tan frecuente como indicador de pH (siendo ampliamente utilizada para propósitos de valoración ácido-base su homólogo conocido como Fenolftaleína). En disoluciones ácidas (no extremadamente muy ácidas) permanece incoloro, pero en presencia de disoluciones básicas (no extremadamente muy básicas) se torna color azul.
En química se utiliza en análisis de laboratorio, investigación, y como indicador de valoraciones ácido-base, siendo su punto de viraje alrededor del rango de pH entre 9.3 a 10.5, realizando la transición cromática de incoloro a azul. El reactivo se prepara usualmente en disoluciones al 1 % p/v en alcohol de 90° y tiene duración indefinida. Se conoce que la Timolftaleína se ha utilizado como laxante[5] y se suele comercializar como tinta invisible o desvanecedora.[6]
Es de los pocos indicadores ácido base que no presenta color a valores de pH bajos, al igual que lo hacen la Fenolftaleína y el 4-Nitrofenol, respectivamente, lo que los hace especialmente útiles cuando son mezclados entre sí para mostrar una experiencia básica de laboratorio conocida como arcoíris químico.[7][8]
El coeficiente de extinción molar para el dianión de timolftaleína azul es de 38,000 M−1 cm−1 a 595 nm.[9]
Síntesis y preparación editar
El reactivo indicador se prepara de acuerdo a la reacción de alquilación de Friedel-Crafts entre timol y anhídrido ftálico con apenas unas gotas de ácido sulfúrico como catalizador, en presencia de calor y con agitación constante, formando un sólido.
Estructura química del indicador en el viraje editar
Véase también editar
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ Química Orgánica. Timolftaleína.
- ↑ «Thymolphthalein 114553». Sigma-Aldrich. Consultado el 13 de enero de 2019.
- ↑ Indicadores de pH.
- ↑ Hubacher MH, Doernberg S, Horner A. Laxatives: chemical structure and potency of phthaleins and hydroxyanthraquinones. J Am Pharm Assoc Am Pharm Assoc. 1953;42(1):23-30. PubMed.
- ↑ Katz, David A. (1982). «Disappearing Ink». www.chymist.com. Consultado el 14 de agosto de 2017.
- ↑ «Reacción del arcoíris químico». Clickmica. Consultado el 13 de enero de 2019.
- ↑ publicacions.iec.cat. doi:10.2436/20.2003.02.59 https://publicacions.iec.cat/repository/pdf/00000173/00000072.pdf
|url=sin título (ayuda). Consultado el 13 de enero de 2019. - ↑ Hahn HH; Cheuk SF; Elfenbein S; Wood WB (April 1970). «Studies on the Pathogenesis of Fever: Xix. Localization of Pyrogen in Granulocytes». J. Exp. Med. 131 (4): 701-9. PMC 2138774. PMID 5430784. doi:10.1084/jem.131.4.701.
Datos: Q421048
Multimedia: Thymolphthalein / Q421048
