Transposición de Jacobsen

La transposición de Jacobsen es una reacción de química orgánica que consiste en la migración de un grupo alquilo de un derivado de un ácido sulfónico polialquilado o polihalogenado:​

Las migraciones de la reacción de Jacobsen se pueden dividir en dos tipos generales: (a) intramolecular, en la que el grupo migrante se traslada de una posición a otra en la misma molécula, e (b) intermoleculares, en el que hay una transferencia de uno o más grupos de una molécula a otra. En la mayoría de los casos, las migraciones de ambos tipos se producen simultáneamente. Una característica importante de la reacción es la migración de los grupos alquilo a las posiciones vecinales. A continuación se muestra un ejemplo con el ácido durensulfónico:​

Por otra parte, la reacción está limitada a anillos de benceno con al menos cuatro sustituyentes (Alquilo o halógeno). Fue Herzig quien describió este tipo de transposición por primera vez en 1881. Herzig utilizó ácidos bencensulfónicos polihalogenados,​ pero la reacción tomó el nombre del químico alemán Oscar Jacobsen, quien describió la transposición en derivados polialquilados en 1886.​

Referencias

• Datos: Q6119809
• Multimedia: Jacobsen rearrangement / Q6119809