Viminol
El Viminol (nombre comercial Dividol) es un analgésico opioide desarrollado por un equipo de la compañía farmacéutica Zambon en la década de 1960.[2] El viminol se basa en la estructura del α-pirril-2-aminoetanol, a diferencia de cualquier otra clase de opioides.[3][4]
| Viminol | ||
|---|---|---|
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| Nombre (IUPAC) sistemático | ||
| 1-[1-[(2-Clorofenil)metil]pirrol-2-il]-2-[di(butan-2-il)amino]etanol | ||
| Identificadores | ||
| Número CAS | 21363-18-8 | |
| Código ATC | N02BG05 | |
| PubChem | 65697 | |
| ChemSpider | 59125 | |
| UNII | TPV54G6XBG | |
| KEGG | D07295 | |
| ChEMBL | 2104940 | |
| Datos químicos | ||
| Fórmula | C21H31N2ClO | |
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CCC(C)N(C(C)CC)CC(O)C1=CC=CN1CC2=CC=CC=C2Cl
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InChI=1S/C21H31ClN2O/c1-5-16(3)24(17(4)6-2)15-21(25)20-12-9-13-23(20)14-18-10-7-8-11-19(18)22/h7-13,16-17,21,25H,5-6,14-15H2,1-4H3
Key: ZILPIBYANAFGMS-UHFFFAOYSA-N | ||
| Sinónimos | Dividol, viminolo, diviminol | |
| Datos clínicos | ||
| Estado legal | ? (EUA) Prescripción sin retención (Fuera de la ordenanza SMS/MS 344/98)/[1] | |
| Vías de adm. | Oral | |
El viminol tiene efectos antitusivos y analgésicos. Tiene efectos adicionales similares a otros opiáceos, como la sedación y la euforia. Tiene seis estereoisómeros diferentes que tienen propiedades variables. Cuatro están inactivos, pero el isómero 1S- (R, R) -disecbutilo es un agonista completo μ opioide aproximadamente 5,5 veces más potente que la morfina y el isómero 1S- (D, S) -disecbutilo es un antagonista.[5][6] Dado que viminol se suministra como una mezcla racémica de isómeros, el efecto general es un perfil mixto agonista-antagonista similar al de los opioides como la pentazocina, aunque con menos efectos secundarios.[7]
Efectos secundarios editar
Los efectos secundarios son similares a otros opioides y pueden incluir:
- Comezón
- Náusea
- Sedación
- Depresión respiratoria que puede ser potencialmente mortal.
Sin embargo, dado que el viminol se suministra como una mezcla racémica de isómeros agonistas y antagonistas, el abuso y la depresión respiratoria tienden a ser menores que la de los fármacos agonistas μ-opioides.
Referencias editar
- ↑ http://www.anvisa.gov.br/datavisa/fila_bula/frmVisualizarBula.asp?pNuTransacao=5075802015&pIdAnexo=2670717
- ↑ Uberto M. Teotino, Davide Della Bella (10 de noviembre de 1970). «US Patent 3539589 - 1-(α-PYRRYL)-2-AMINO ETHANOLS». Whitefin Holding Sa.
- ↑ A. M. Contri (abril de 1981). «[Chromatographic separation of diastereoisomers of aminoalcohol salts and their densitometric determination]». Il Farmaco (en italiano) 36 (4): 215-222. PMID 6894429.
- ↑ J. M Neto, J.E. Murad, S.S. Monteiro (diciembre de 1977). «Psychopharmacological properties of the viminol-p-hydroxybenzoate.». Revista Brasileira de Pesquisas Medicas e Biologicas 10 (6): 361-368. PMID 609773.
- ↑ Davide Della Bella, Carlo Veneziani Bresso, Dario Chiarnio Monza, Uberio Maria Tiotino (31 de diciembre de 1974). «US Patent 3857857 - Stereoisomers of 1(1'(-O-Chlorobenzyl)-2'-Pyrryl)-2-Disec.Butylamino-Ethanol». Whitefin Holding Sa.
- ↑ Jennifer E. Shook, Mary Jeanne Kallman, William L. Dewey (enero de 1984). «The discriminative stimulus properties of the R2 isomer of viminol». Pharmacology Biochemistry and Behavior 20 (1): 59-62. PMID 6546450. doi:10.1016/0091-3057(84)90101-1.
- ↑ M. Cinelli, V. Costa, G. P. Ventresca, E. Lodola (mayo de 1986). «Viminol R2 analgesic activity in patients with postoperative pain: comparison with pentazocine.». International Journal of Clinical Pharmacology, Therapy, and Toxicology 24 (5): 232-235. PMID 3525423.
