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Β-pirazol-1-il alanina

compuesto químico

La L-β-Pirazol-1-ilalanina es una aminoácido no proteínico aislado de las semillas de la sandía (Citrullus vulgaris) y otras plantas cucurbitáceas. [α]20D = -73 (c, 3.4 en agua).[2]​

 
L-β-Pirazol-1-ilalanina
Nombre IUPAC
Ácido 2-amino-3-(1-pirazolil)propanoico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C6H9N3O2
Identificadores
Número CAS 2734-48-7[1]​
ChEBI 57747 16357, 57747
ChemSpider 133517
PubChem 151491
KEGG C01162
InChI=InChI=1S/C6H9N3O2/c7-5(6(10)11)4-9-3-1-2-8-9/h1-3,5H,4,7H2,(H,10,11)/t5-/m0/s1
Key: PIGOPELHGLPKLL-YFKPBYRVSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 155,156 g/mol
Punto de descomposición 243 °C (516 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Biosíntesis editar

La L-β-Pirazol-1-ilalanina es biosintetizada a partir del 1,3-diaminopropano (producto de descarboxilación del ácido 2,4-diaminobutírico). Esta amina forma el anillo de pirazolidina por heterociclización oxidativa de los extremos de nitrógeno. Seguido de esto, el compuesto sufre de oxidación para formar el anillo de pirazol, el cual se conjuga con una molécula de acetilserina[3]​

 

Síntesis editar

Ferreira y colaboradores establecieron una síntesis de β-Pirazol-1-ilalanina por adición de Michael del pirazol sobre el 2-[bis(ter-butoxicarbonil)amino]prop-2-enoato de metilo.[4]​

 

Actividad biológica editar

La β-(pirazol-1-il)-alanina presenta actividad hipoglicémica[5]​

Referencias editar

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Dunnill, P.M. et al., Phytochemistry, 1965, 4, 933
  3. ↑ Frisch, D.M. et al., Phytochemistry, 1967, 6, 921
  4. ↑ Ferreira PMT, Maia HLS, Monteiro LS, Tetrahedron Lett., 1998;39:9575.
  5. ↑ Dunnill PM, Fowde L, Phytochemistry, 1965;4:935


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