Iminodiacetonitrilo
El iminodiacetonitrilo, llamado también 2,2'-iminobisacetonitrilo, 2,2'-iminodiacetonitrilo y 2,2'-azanodiildiacetonitrilo,[2][3] es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H5N3. Su estructura es lineal, con dos grupos carbonitrilo (-C≡N) en los extremos y un grupo amino secundario (-NH-) en el centro.
| Iminodiacetonitrilo | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| 2-(cianometilamino)acetonitrilo | ||
| General | ||
| Otros nombres |
2,2'-iminobisacetonitrilo 2,2'-iminodiacetonitrilo 2,2'-azanodiildiacetonitrilo bis(cianometil)amina di(cianometil)amina 2406 i.s. | |
| Fórmula semidesarrollada | N≡C-CH2-NH-CH2-C≡N | |
| Fórmula molecular | C4H5N3 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 628-87-5[1] | |
| ChEBI | 71189 | |
| ChEMBL | CHEMBL3186090 | |
| ChemSpider | 62621 | |
| PubChem | 69413 | |
| UNII | RID64Y718A | |
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C(C#N)NCC#N
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| Propiedades físicas | ||
| Apariencia | Sólido, polvo cristalino | |
| Densidad | 1100 kg/m³; 1,1 g/cm³ | |
| Masa molar | 9511 g/mol | |
| Punto de fusión | 70 °C (343 K) | |
| Punto de ebullición | 240 °C (513 K) | |
| Presión de vapor | 0,0 ± 0,7 mmHg | |
| Índice de refracción (nD) | 1,445 | |
| Propiedades químicas | ||
| Solubilidad en agua | 50 g/L | |
| log P | -0,88 | |
| Familia | Nitrilo, amina | |
| Peligrosidad | ||
| Punto de inflamabilidad | 431,15 K (158 °C) | |
| Temperatura de autoignición | 753,15 K (480 °C) | |
| Compuestos relacionados | ||
| nitrilos |
dimetilaminoacetonitrilo dialilcianamida | |
| dinitrilos | (dimetilaminometilen)malononitrilo | |
| polinitrilos |
tricianoaminopropeno nitrilotriacetonitrilo | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Propiedades físicas y químicas editar
A temperatura ambiente, el iminodiacetonitrilo es un sólido que tiene el aspecto de polvo cristalino de coloración beis. Su densidad es algo mayor que la del agua (1,1 g/cm³). Tiene su punto de fusión a 70 °C, mientras que su punto de ebullición es de aproximadamente 240 °C (valor estimado, no experimental).[2] Es soluble en agua, en proporción aproximada de 50 g/L,[4] siendo el valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = -0,88;[5] ello indica una solubilidad mayor en disolventes polares que en disolventes apolares como el 1-octanol.[2]
En cuanto a su reactividad, este aminonitrilo es incompatible con oxidantes fuertes.[4]
Síntesis y usos editar
Las primeras síntesis de iminodiacetonitrilo se llevaron a cabo haciendo reaccionar hexametilentetramina con cianuro de hidrógeno, pero los rendimientos eran muy pobres. Métodos posteriores conllevan la reacción entre aminoacetonitrilo y cianhidrina de formaldehído a una temperatura entre 50 °C y 150 °C, en ausencia de álcalis (tales como hidróxidos, carbonatos y cianuros de metales alcalinos o alcalinotérreos).[6] Del mismo modo, este dinitrilo puede obtenerse a también a partir de aminoacetonitrilo y glutaronitrilo con un rendimiento del 30%.[7]
Otra forma de síntesis consiste en añadir cianuro de hidrógeno y ácido sulfúrico a una suspensión de metilenaminoacetonitrilo en metanol. La mezcla se calienta a 60-75 °C y luego se deja enfriar a 0 °C para que precipite el iminodiacetonitrilo. Este método consigue un rendimiento del 52%.[8]
A su vez, el iminodiacetonitrilo se usa para sintetizar dietilentriamina (DETA), compuesto de interés en la química de coordinación; esta hidrogenación es catalizada por cobalto Raney en una atmósfera libre de oxígeno.[9] Igualmente ha sido utilizado producir ácido iminodiacético, intermediario en la elaboración de agentes quelantes, herbicidas y surfactantes. Se ha estudiado la acción biocatalítica por parte de la bacteria Alcaligenes faecalis, capaz de producir la enzima nitrilasa, alcanzando la conversión nitrilo → ácido el 65,3% en un medio «tamponado» con Na2HPO4-NaH2PO4 a pH 8,0.[10] También se ha empleado este dinitrilo como precursor de la metilglicina-N,N-ácido diacético (MGDA); este compuesto —y las sales derivadas del mismo— pueden sustituir al ácido etilendiaminotetraacético (EDTA) como agente quelante en detergentes y productos de limpieza.[11]
Se ha propuesto el uso del iminodiacetonitrilo para la fabricación de resinas quelantes, utilizadas en la purificación de aguas industriales, para tratamiento de aguas residuales y para recuperación de elementos metálicos valiosos.[12]
Precauciones editar
El iminodiacetonitrilo es una sustancia combustible cuyo punto de inflamabilidad es 158 °C (valor estimado)[2] y su temperatura de autoignición 480 °C. Es un compuesto tóxico si se ingiere, inhala o entra en contacto con la piel, pudiendo provocar irritación en los ojos.[4]
Véase también editar
Los siguientes compuestos son isómeros del iminodiacetonitrilo:
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ a b c d 2406 i.s. (ChemSpider)
- ↑ Iminodiacetonitrile (PubChem)
- ↑ a b c «Iminodiacetonitrile. MSDS (Fischer)». Archivado desde el original el 9 de abril de 2017. Consultado el 8 de abril de 2017.
- ↑ Iminodiacetonitrile (EPA)
- ↑ Synthesis of iminodiacetonitrile (1950). Thompson, H.T. Patente US 2511487 A.
- ↑ Synthesis Route for 628-87-5 (Molbase)
- ↑ Kawashiro, Katsuhiro; Morimoto, Shiro; Yoshida, Hideyuki (1983). «The Ion-exchange Chromatography of Imino Derivatives of Glycine». Bulletin of the Chemical Society of Japan 56 (3): 792-7945.
- ↑ The preparation of polyamines (1994). Gerald Joseph O'Neill; Albert Henry Levesque. Patente EP 0382508 B1.
- ↑ Liu, Z.Q.; Li, F.F.; Cheng, F.; Zhang, T.; You, Z.Y.; Xu, J.M.; Xue, Y.P.; Zheng, Y.G.; Shen, Y.C. (2011). «A novel synthesis of iminodiacetic acid: biocatalysis by whole Alcaligenes faecalis ZJB-09133 cells from iminodiacetonitrile». Biotechnol. Prog. 27 (3): 698-705.
- ↑ PROCESS FOR PRODUCING GRANULES COMPRISING ONE OR MORE COMPLEXING AGENT SALTS (2014). Blei, Stefan; et al. Patente 20140243251.
- ↑ Chelate resin and process for producing the same (1986). Yushin Kataoka; Masaaki Matsuda; Kenji Ochi; Masahiro Aoi. Patente US 4564659 A.
Datos: Q23038875
Multimedia: Iminodiacetonitrile / Q23038875
