20-hidroxiecdisona

La 20-Hidroxiecdisona (ecdisterona o 20E) es una hormona ecdiesteroide natural que controla la ecdisis y metamorfosis de artrópodos. Siendo, por lo tanto, una de las hormonas más comunes de la muda en insectos, cangrejos, etc. Es además un fitoecdisteroide producido por varias plantas, incluyendo a Cyanotis vaga, en las cuales su propósito es presumiblemente interrumpir de desarrollo y reproducción de insectos plaga. En artrópodos, la 20-hidroxiecdisona actúa a través del receptor de ecdisona. Aunque los mamíferos carecen de este receptor la 20-hidroxiecdisona puede afectar los sistemas biológicos de mamíferos, incluyendo a los humanos, in vitro, pero hay incertidumbre si cualquier efecto ocurre in vivo. La 20-Hidroxiecdisona es un ingrediente de algunos suplementos que apuntan a mejorar el rendimiento físico, pero no hay evidencia clínica de este efecto.​

20-hidroxiecdisona
Nombre IUPAC
(2β,3β,5β,22R)-2,3,14,20,22,25-Hexahidroxicolest-7-en-6-ona
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C27 H44 O7
Identificadores
Número CAS	5289-74-7​
ChEMBL	CHEMBL224128
ChemSpider	4573597
PubChem	5459840
UNII	779A7KPL0Y
SMILES O=C1\C=C3/[C@@H]([C@]2(C[C@H](O)[C@H](O)C[C@@H]12)C)CC[C@]4([C@@]3(O)CC[C@@H]4[C@](O)(C)[C@H](O)CCC(O)(C)C)C
InChI InChI=InChI=1S/C27H44O7/c1-23(2,32)9-8-22(31)26(5,33)21-7-11-27(34)16-12-18(28)17-13-19(29)20(30)14-24(17,3)15(16)6-10-25(21,27)4/h12,15,17,19-22,29-34H,6-11,13-14H2,1-5H3/t15-,17-,19+,20-,21-,22+,24+,25+,26+,27+/m0/s1 Key: NKDFYOWSKOHCCO-YPVLXUMRSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	48 063 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Referencias

• Datos: Q423338