Miroestrol
Miroestrol es un fitoestrógeno, una sustancia química de origen vegetal que imita la actividad biológica de la hormona estrógeno. Miroestrol fue el primero, según informes, aislado de la hierba tailandesa Pueraria mirifica en 1960 y se cree que son responsables de las supuestas propiedades rejuvenecedoras de la planta.[2] Sin embargo, estudios más recientes han sugerido que el ingrediente activo puede ser en realidad el deoxymiroestrol compuesto químico estrechamente relacionado (que se muestra más abajo), y la presencia reportada de miroestrol sólo puede haber sido un artefacto del procedimiento de aislamiento.[3] Cuando Deoxymiroestrol se expone al oxígeno en el aire, se convierte a Miroestrol.
| Miroestrol | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (3R,13S,17R,18S)-7,13,16,17-Tetrahydroxy-2,2-dimethyl-10-oxapentacyclo[14.2.1.03,12.04,9.013,18]nonadeca-4,6,8,11-tetraen-14-one | ||
| General | ||
| Otros nombres | (+)-Miroestrol; Mirestrol | |
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C20H22O6 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 2618-41-9[1] | |
| ChemSpider | 144658 | |
| PubChem | 165001 | |
| KEGG | C08831 | |
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CC1([C@@H]2C3=C(C=C(C=C3)O)OC=C2[C@]4([C@H]5C1CC([C@@H]5O)(CC4=O)O)O)C
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| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 358,385 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Un estudio comparativo de las propiedades estrogénicas de fitoestrógenos encontró que Deoxymiroestrol fue similar en la actividad a otros fitoestrógenos conocidos, como coumestrol, pero que miroestrol fue significativamente menos activo.[4] Debido a sus actividades estrogénicas, miroestrol, deoxymiroestrol y otros compuestos relacionados han sido objeto de investigaciones científicas incluyendo la síntesis total.[5][6]
Los extractos de Pueraria mirifica según los informes, contiene miroestrol que se comercializan como suplementos dietéticos que contribuye con la mejora de mama en las mujeres. Sin embargo, no existe una base científica para tales afirmaciones. La Comisión Federal de Comercio ha emprendido acciones legales contra los vendedores de estas reclamaciones fraudulentas.[7]
Referencias editar
- ↑ Número CAS
- ↑ Cain, J. C. (1960). «Miroestrol - An Estrogen from the Plant Pueraria mirifica». Nature 188 (4753): 774-777. PMID 13689829. doi:10.1038/188774a0.
- ↑ Chansakaow, S.; Ishikawa, T.; Seki, H.; Sekine, K.; Okada, M.; Chaichantipyuth, C. (2000). «Identification of Deoxymiroestrol as the Actual Rejuvenating Principle of "Kwao Keur", Pueraria mirifica. The Known Miroestrol may be an Artifact». Journal of Natural Products 63 (2): 173-175. PMID 10691701. doi:10.1021/np990547v.
- ↑ Matsumura, A.; Ghosh, A.; Pope, G. S.; Darbre, P. D. (2005). «Comparative Study of Estrogenic Properties of eight Phytoestrogens in MCF7 Human Breast Cancer Cells». Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology 94 (5): 431-443. PMID 15876408. doi:10.1016/j.jsbmb.2004.12.041.
- ↑ Corey, E. J.; Wu, L. I. (1993). «Enantioselective Total Synthesis of Miroestrol». Journal of the American Chemical Society 115 (20): 9327-9328. doi:10.1021/ja00073a074.
- ↑ Ito, F.; Kumamoto, T.; Yamaguchi, K.; Ishikawa, T. (2009). «Synthetic Studies toward Miroestrols: Trials for Elongation of the Methyl Group of 5-Substituted 2-Methyl-2-Cyclohexanone to 3-Methyl-2-Butenyl Function». Tetrahedron 65 (4): 771-785. doi:10.1016/j.tet.2008.11.055.
- ↑ «Federal Trade Commission v. Vital Dynamics». FTC.
Enlaces externos editar
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Miroestrol» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q5961470
