Dodecilamina

Ficha de compuesto de dodecilamina

La dodecilamina, llamada también n-dodecilamina, 1-dodecanamina, laurilamina y lauramina,[2]​ es una amina primaria de fórmula molecular C12H27N.

 
Dodecilamina
Nombre IUPAC
Dodecan-1-amina
General
Otros nombres n-dodecilamina
1-dodecanamina
Laurilamina
Lauramina
1-aminododecano
Monododecilamina
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)11-NH2
Fórmula molecular C12H27N
Identificadores
Número CAS 124-22-1[1]
Número RTECS JR6475000
ChemSpider 12994
PubChem 13583
CCCCCCCCCCCCN
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Olor Amoniacal
Densidad 806 kg/; 0,806 g/cm³
Masa molar 18 535 g/mol
Punto de fusión 29 °C (302 K)
Punto de ebullición 259 °C (532 K)
Presión de vapor 0,0 ± 0,5 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,444
Propiedades químicas
Acidez 10,63 pKa
Solubilidad en agua 18 mg/L
log P 4,76
Familia Amina
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 388 K (115 °C)
Compuestos relacionados
aminas 1-octanamina
1-nonanamina
1-decanamina
diaminas 1,8-octanodiamina
Novoldiamina
poliaminas 3,3,3-tetramina
Espermina
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

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La dodecilamina es un sólido blanco de olor amoniacal que funde a una temperatura entre 27 y 31 °C. En estado líquido posee color amarillo y un aspecto aceitoso, siendo su punto de ebullición 259 °C.[2]

Al ser una alquilamina unida a una larga cadena de doce carbonos, es prácticamente insoluble en agua, apenas 18 mg/L. Por el contrario, es miscible con etanol, éter etílico y benceno. El logaritmo de su coeficiente de reparto, logP, es igual a 4,76, lo que significa que su solubilidad en disolventes apolares es del orden de 50 000 veces mayor que en agua. Es menos densa que el agua (ρ = 0,806 g/cm³),[3]​ por lo que flota en ella.

En disolución acuosa, esta amina se comporta como una base débil (pKa = 10,63).[2]​ En consecuencia, neutraliza ácidos en reacciones exotérmicas, formando la sal correspondiente más agua. Es incompatible, además de con ácidos, con isocianatos, peróxidos, anhídridos y compuestos orgánicos halogenados.[4]

Síntesis y usos

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La dodecilamina se puede sintetizar, con un rendimiento próximo al 97%, por reducción de 1-azidododecano. Dicha reducción se puede llevar a cabo con un complejo de estaño(II), soluble en disolventes orgánicos, obtenido al tratar Sn(SPh)2 con PhSH y Et3N (trietilamina); otro agente reductor eficaz es Bu2SnH2, si bien no es tan reactivo como el complejo de estaño.[5]​ Otra vía de síntesis consiste en la reducción de dodecanonitrilo con diisopropilaminoborano en presencia de borohidruro de litio como catalizador.[6]​ Una tercera forma de obtener dodecilamina es haciendo reaccionar 1-dodecanol con azida de sodio y trifenilfosfina.[7]

La dodecilamina tiene numerosos usos como disolvente o catalizador. Como catalizador en procesos sol-gel para la fabricación de esferas submicrométricas mesoporosas bioactivas de vidrio,[8]​ o en la preparación de nanopartículas de sílice de tamaño ajustable, siendo el agua el reactivo y actuando diferentes aminas primarias —como la 1-octanamina o la dodecilamina— como catalizadores.[9]​ Igualmente, se puede efectuar la síntesis de nanocristales de seleniuro de cadmio (CdSe) —de idéntica estructura que la blenda—, utilizando 1-dodecanamina como disolvente.[10]

Por otra parte, la dodecilamina ha sido empleada en la preparación de nuevos complejos de cobre(II) con propiedades surfactantes.[8]​ También se ha utilizado en la post-síntesis de sílice mesoporoso con la capacidad de eliminar metales pesadosCd2+, Co2+, Cu2+ y Pb2+— de un medio acuoso, siendo mayor la afinidad hacia Cu2+ y Pb2+.[11]

Precauciones

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La dodecilamina es una sustancia inflamable cuando se expone al calor o a una fuente de ignición, si bien no arde de forma inmediata. Su punto de inflamabilidad es 115 °C. Se descompone al arder, generando humos tóxicos tales como óxidos de nitrógeno.

Es una sustancia corrosiva para los ojos, la piel y el tracto respiratorio; también lo es por ingestión. Su inhalación puede provocar edema pulmonar.[2]

La dodecilamina es un compuesto nocivo para el medio ambiente, siendo extremadamente tóxico para organismos acuáticos.[12]​ Si se libera en el agua, la dodecilamina se adsorbería a los sólidos en suspensión para luego sedimentar en el fondo. En suelos, esta amina presenta una movilidad reducida en este entorno (Koc ≈ 9300).[2]​ Dada su basicidad, este compuesto existirá principalmente en su forma protonada en suelos húmedos, por lo que no cabe esperar su volatilización.[2]

Véase también

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Los siguientes compuestos son isómeros de la dodecilamina:

Referencias

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  1. Número CAS
  2. a b c d e f Dodecylamine (PubChem)
  3. Dodecylamine (ChemSpider)
  4. Dodecylamine (Chemical Book)
  5. Martí Bartra, Fèlix Urpí, Jaume Vilarrasa (1987). «New Synthetic “tricks”. [Et3NH][Sn(SPh3)] and Bu2SnH2, two useful reagents for the reduction of azides to amines». Tetrahedron Letters 28 (47): 5941-44. Consultado el 23 de julio de 2016. 
  6. Dustin Haddenham, Lubov Pasumansky, Jamie DeSoto, Scott Eagon and Bakthan Singaram (2009). «Reductions of Aliphatic and Aromatic Nitriles to Primary Amines with Diisopropylaminoborane». Journal of Organic Chemistry 74 (5): 1964-1970. Consultado el 23 de julio de 2016. 
  7. G. Vidyasagar Reddy, G. Venkat Rao, D. S. Iyengar (2000). «A New Novel and Practical One Pot Methodology for Conversion of Alcohols to Amines». Synthetic Communications 30 (12): 2233-2237. Consultado el 23 de julio de 2016. 
  8. a b n-Dodecylamine (Alfa Aesar)
  9. El Hawi N, Nayral C, Delpech F, Coppel Y, Cornejo A, Castel A, Chaudret B. (2009). «Silica nanoparticles grown and stabilized in organic nonalcoholic media». Langmuir 25 (13): 7540-5. Consultado el 22 de julio de 2016. 
  10. Zhang LJ, Shen XC, Liang H. (2010). «A mild phosphine-free synthesis of alkylamine-capped CdSe nanocrystals». J Nanosci Nanotechnol. 10 (8): 4949-84. Consultado el 23 de julio de 2016. 
  11. Benhamou A, Baudu M, Derriche Z, Basly JP (2009). «Aqueous heavy metals removal on amine-functionalized Si-MCM-41 and Si-MCM-48». J Hazard Mater. 171 (1-3): 1001-1008. Consultado el 23 de julio de 2016. 
  12. n-Dodecylamine. Safety sheet (Alfa Aesar)