Diferencia entre revisiones de «Alcano»
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Sólo reaccionan muy pobremente con sustancias iónicas o polares. La [[constante de acidez]] para los alcanos tiene valores inferiores a 60, en consecuencia son prácticamente inertes a los ácidos y bases. Su inercia es la fuente del término ''parafinas'' (que significa "falto de afinidad"). En el [[petróleo crudo]], las moléculas de alcanos permanecen químicamente sin cambios por millones de años.
Sin embargo, es posible reacciones redox de los alcanos, en particular con el oxígeno y los halógenos, puesto que los átomos de carbono están en una condición fuertemente reducida; en el caso del metano, se alcanza el menor estado de oxidación posible para el carbono (-4). La reacción con el oxígeno conduce a la combustión sin humo; con los halógenos, a la [[reacción de sustitución]]. Además, los alcanos interactúan con, y se unen a, ciertos complejos de metales de transición (ver: [[activación del enlace carbono-hidrógeno]]).
Los [[radical (química)|radicales libres]], moléculas con un número impar de electrones, juegan un papel importante en la mayoría de reacciones de los alcanos, tales como el cracking y el reformado, donde los alcanos de cadena larga se convierten en alcanos de cadena corta, y los alcanos de cadena lineal en los isómeros ramificados, respectivamente.
En los alcanos altamente ramificados, el ángulo de enlace puede diferir significativamente del valor óptimo (109,47°) para permitir alos diferentes grupos suficiente espacio. Esto origina una tensión en la molécula conocida como [[impedimento estérico]], y puede aumentar sustancialmente la reactividad.
=== Reacciones con oxígeno ===
Todos los alcanos reaccionan con [[oxígeno]] en una reacción de [[combustión]], si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono. La ecuación general para la combustión completa es:
:C<sub>''n''</sub>H<sub>2''n''+2</sub> + (1,5''n''+0,5)O<sub>2</sub> → (''n''+1)H<sub>2</sub>O + ''n''CO<sub>2</sub>
En ausencia de oxígeno suficiente, puede formarse [[monóxido de carbono]] o inclusive [[negro de humo]], como se muestra a continuación:
:C<sub>n</sub>H<sub>(2n+2)</sub> + ½ n[[oxígeno|O<sub>2</sub>]] → (n+1)[[hidrógeno|H<sub>2</sub>]] + n[[monóxido de carbono|CO]]
por ejemplo [[metano]]:
:2CH<sub>4</sub> + 3O<sub>2</sub> → 2CO + 4H<sub>2</sub>O
:CH<sub>4</sub> + O<sub>2</sub> → C + 2H<sub>2</sub>O
Ver [[cambio de entalpía estándar de formación (tabla)#Alcanos|tabla de calor de formación de alcanos]] para información detallada.
El [[cambio de entalpía estándar de combustión]], Δ<sub>c</sub>''H''<sup><s>o</s></sup>, para los alcanos se incrementa aproximadamente en 650 kJ/mol por cada grupo CH<sub>2</sub> en una serie homóloga. Los alcanos de cadena ramificada tienen menores valores de Δ<sub>c</sub>''H''<sup><s>o</s></sup> que los alcanos de cadena lineal del mismo número de átomos de carbono, por lo que pueden ser vistos como algo más estables.
=== Reacciones con halógenos ===
{{AP|Halogenación radicalaria}}
Los alcanos reaccionan con [[halógeno]]s en la denominada reacción de ''halogenación radicalaria''. Los átomos de hidrógeno del alcano son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno. Los [[radical (química)|radicales libres]] son las especies que participan en la reacción, que generalmente conduce a una mezcla de productos. La reacción es altamente [[reacción exotérmica|exotérmica]], y puede resultar en una explosión.
Estas reacciones son una importante ruta industrial para los hidrocarburos halogenados.
Los experimentos han mostrado que toda halogenación produce una mezcla de todos los isómeros posibles, indicando que todos los átomos de hidrógeno son susceptibles de reaccionar. Sin embargo, la mezcla producida no es una mezcla estadística: los átomos de hidrógeno secundarios y terciarios son reemplazados preferentemente debido a la mayor estabilidad de los radicales secundarios y terciarios. Un ejemplo puede verse en la monobromación del propano:<ref name = m&b />
[[Archivo:Monobromination of propane.png|500px|center]]
=== Cracking ===
El cracking rompe moléculas grandes en unidades más pequeñas, Esta operación puede realizarse con un método térmico o un método catalítico. El proceso de cracking térmico sigue un [[mecanismo de reacción]] [[homólisis|homolítico]] con formación de [[radical (química)|radicales libres]]. El proceso de cracking catalítico involucra la presencia de un [[catalizador]] [[ácido]] (generalmente ácidos sólidos como [[silica-alúmina]] y [[zeolita]]s), que promueven la [[heterólisis]] (ruptura asimétrica) de los enlaces, produciendo pares de [[ion]]es de cargas opuestas, generalmente un [[carbocatión]] y el [[anión]] [[hidruro]], que es muy inestable.
Los radicales libres de [[alquilo]] y los carbocationes son altamente inestables, y sufren procesos de reordenamiento de la cadena, y la escisión del enlace C-C en la posición [[escisión beta|beta]], además de transferencias de hidrógeno o hidruro [[intramolecular]] y [[extramolecular]]. En ambos tipos de procesos, los [[reactivo intermediarios|reactivos intermediarios]] (radicales, iones) se regeneran permanentemente, por lo que proceden por un mecanismo de autopropagación en [[reacción en cadena|en cadena]]. Eventualmente, la cadena de reacciones termina en una recombinación de iones o radicales.
=== Isomerización y reformado ===
La isomerización y reformado son procesos en los que los alcanos de cadena lineal son calentados en presencia de un catalizador de [[platino]]. En la isomerización, los alcanos se convierten en sus isómeros de cadena ramificada. En el reformado, los alcanos se convierten en sus formas [[cicloalcano|cíclicas]] o en [[hidrocarburo aromático|hidrocarburos aromáticos]], liberando hidrógeno como subproducto. Ambos procesos elevan el [[índice de octano]] de la sustancia.
=== Otras reacciones ===
Los alcanos reaccionan con [[vapor]] en presencia de un [[catalizador]] de [[níquel]] para producir [[hidrógeno]]. Los alcanos pueden ser [[clorosulfonación|clorosulfonados]] y [[nitración|nitrados]], aunque ambas reacciones requieren condiciones especiales. La [[fermentación (bioquímica)|fermentación]] de los alcanos a [[ácido carboxílico|ácidos carboxílicos]] es de importancia técnica. En la [[reacción de Reed]], el [[dióxido de azufre]] y [[dicloro|cloro]] convierten a los hidrocarburos en cloruros de sulfonilo, en un proceso inducido por luz.
== Aplicaciones ==
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