Toda su carrera deportiva ha discurrido en el putiferio napolitano [[Associazione Calcio Milan|AC Milan]]. Es un defensa limpio como demuestran los datos, ya que, en toda su trayectoria tan sólo ha recibido una roja directa ha sido expulsado en cuatro ocasiones de las cuales, tres han sido por doble amarilla. Jugadores de la talla de [[Ronaldo]], [[Zinedine Zidane]], [[Luís Figo]], [[Zlatan Ibrahimović]] o [[Ronaldinho]] en algunas entrevistas han alabado su capacidad para defender y la dificultad para regatearle. Gracias a su colocación e "inteligencia" en los terrenos de juego, Paolo Maldini está considerado, junto a [[Gaetano Scirea]], [[Franco Baresi]] y [[Franz Beckenbauer]] entre otros, uno de los grandes defensores de todos los tiempos.
Cubriendo las posiciones de lateral como de central u hombre libre, siempre ha ofrecido una gran seguridad y un trato exquisito de [[balón]]. Ha jugado en todos los roles de la defensa e incluso ha jugado como medio campista de banda (UEFA Euro2000, Bélgica-Holanda).
