En [[Royal Rumble (2009)|Royal Rumble]], Jeff perdió el [[WWE Championship|Campeonato de la WWE]] frente a [[Adam Copeland|Edge]], después de que su hermano [[Matt Hardy|Matt]] le atacara con una silla.<ref>{{Cita web|url=http://www.pwwew.net/ppv/wwf/january/2009.htm|título=Resultados del PPV "Royal Rumble 2009"|fechaacceso=25-01-09|editorial=PWWEW.net}}</ref> En [[No Way Out#2009|No Way Out]] participó en la Elimination Chamber eliminando a Edge pero fue eliminado por [[Mark Callaway|The Undertaker]].<ref>{{Cita web|url=http://www.pwwew.net/ppv/wwf/february/2009.htm|título=Resultados del PPV "No Way Out 2009"|fechaacceso=25-01-09|editorial=PWWEW.net}}</ref>
Durante las siguientes semanas entró en [[Términos de lucha libre profesional#F|feudo]] con su hermano [[Matt Hardy|Matt]], con quien se enfrentó en [[WrestleMania XXV]], en un [[Tipos de lucha|extremeExtreme rules match]], en ''SmackDown!'' en una [[Tipos de combates de lucha libre profesional#Combates basados en un Vehículo o Contenedor|Stretcher match]] y en [[WWE Backlash#2009|Backlash]], en un [[Tipos de combates de lucha libre profesional#I quit match|I Quit match]]. En los dos primeros encuentros, fue Matt quien obtuvo la victoria, mientras que en Backlash fue Jeff quien logró ganar.<ref>{{Cita web|url=http://www.pwwew.net/ppv/wwf/march/xxv.htm|título=Resultados del PPV "Wrestlemania XXV"|fechaacceso=25-01-09|editorial=PWWEW.net}}</ref><ref>{{Cita web|url=http://www.pwwew.net/ppv/wwf/april/2009.htm|título=Resultados del PPV "Backlash"|fechaacceso=29-04-09|editorial=PWWEW.net}}</ref> Tras esto, recibió una oportunidad por el [[WWE World Heavyweight Championship|Campeonato Mundial Peso Pesado]] en [[WWE Judgment Day#2009|Judgment Day]], donde fue derrotado por [[Adam Copeland|Edge]]. Sin embargo, en [[WWE Extreme Rules#2009|Extreme Rules]], Jeff derrotó a Edge, ganando el [[WWE World Heavyweight Championship|Campeonato Mundial Peso Pesado]], aunque inmediatamente después [[Phil Brooks|CM Punk]] le arrebató el campeonato tras usar el contrato del [[Money in the Bank]]. En [[WWE The Bash#2009|The Bash]] ganó por descalificación a [[Phil Brooks|CM Punk]], quien retuvo su título.<ref>{{cita web|url=http://www.wwe.com/shows/extremerules/matches/10294714/results/|título=Results:Punk cashes in for gold|fecha=07-06-2009|apellido=Passero|nombre=Mitch|fechaacceso=09-06-2009|editorial=[[World Wrestling Entertainment]]}}</ref>
