Sheen tiene fama de vividor y alcohólico. Estuvo casado con [[Donna Peele]] desde el [[3 de septiembre]] de [[1995]] al [[19 de noviembre]] de [[1996]]. Luego se casó con la actriz [[Denise Richards]] el [[15 de junio]] de [[2002]] regalándole un anillo valorado en US$ 140.000 (con ella tenía un acuerdo un tanto asombroso, ya que si el actor le era infiel, éste le debería pagar la suma de US$ 4 millones). Con Richards tuvo dos hijas, Samanta J. Estévez (nacida el [[9 de marzo]] de [[2004]]) y Lola Rose Estévez (nacida el [[1 de julio]] de [[2005]]). En marzo Denise solicitó el divorcio, pues cuando estaba embarazada de 6 meses la actriz porno [[Chloe Jones]] apareció en los medios señalando que había pasado una noche de sexo con Sheen. Pese a que éste lo negase rotundamente, las pruebas parecían ser abrumadoras, pero los dos se reconciliaron poco tiempo después. En enero de [[2006]] Denise continuó su proceso de divorcio. Estuvo casado con [[Donna Peele]] desde el [[3 de septiembre]] de [[1995]] al [[19 de noviembre]] de [[1996]]. Luego se casó con la actriz [[Denise Richards]] el [[15 de junio]] de [[2002]]. Con Richards tuvo dos hijas, Samanta J. Estévez (nacida el [[9 de marzo]] de [[2004]]) y Lola Rose Estévez (nacida el [[1 de julio]] de [[2005]]). En marzo Denise solicitó el divorcio. Los dos se reconciliaron poco tiempo después. En enero de [[2006]] Denise continuó su proceso de divorcio. También tiene una hija con su ex novia [[Paula Profit]], Cassandra Estévez (nacida en [[1985]]).
Antes de comenzar a salir con Denise Richards su relación no pasaba de la amistad porque, entre otras cosas, en esa época las únicas mujeres que le gustaban al actor eran las prostitutas. Él era el mejor cliente del más famoso prostíbulo de [[Hollywood]], cuya dueña es [[Heidi Fleiss]], llegándole a proporcionar los servicios de hasta 27 prostitutas en un solo año, pudiendo gastarse una cantidad de 50.000 dólares en este tipo de servicios, estando además la mayor parte del tiempo borracho y drogado. Pero todo eso acabó cuando sufrió una sobredosis de [[cocaína]] en la que estuvo a punto de fallecer. Después de dicha experiencia se olvidó por fin de las drogas y las prostitutas y comenzó a relacionarse establemente con Denise Richards. En [[1998]] fue hospitalizado en [[California]] por una sobredosis de medicamentos.
También tiene una hija con su ex novia [[Paula Profit]], Cassandra Estévez (nacida en [[1985]]).
