La Sierra de Guadarrama recibe el nombre del [[río Guadarrama]], el cual nace en ella. La palabra ''Guadarrama'' proviene de la palabra árabe ''Uad-ar-rámel'', que significa ''vallerío del arenal'' y hace referencia al vallerío Guadarrama.<ref>[http://www.celtiberia.net/articulo.asp?id=2803 Origen del topónimo Guadarrama]</ref> La palabra ''Uad(i)-'' significa [[vallerío]], mientras que la segunda parte ''-ar-rámel'' denota arenoso. Siendo esta la explicación más común es muy posible que los árabes reinterpretaran (etimología popular), el topónimo preexistente latino Aquae dirrama> guaderrama, 'divisoria de aguas', por ser la [[sierra (geografía)|sierra]] la divisoria principal de las cuencas del Tajo y el Duero. El vallerío tomaría el nombre de la sierra y no al revés. A esta sierra también se le conoce por el nombre de "Sierra del Guadarrama", haciendo referencia al vallerío de manera más explícita, o "Sierra de Madrid" por la influencia de la capital, aunque este último nombre no es correcto ya que no solo pertenece a la provincia madrileña.
