Diferencia entre revisiones de «Isomería»

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La isomería es una propiedad de ciertos [[compuesto químico|compuestos químicos]] que con igual [[fórmula química]], es decir, iguales proporciones relativas de los [[átomo]]s que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de '''[[isómeros]]'''.
 
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el [[alcohol etílico]] o '''etanol''' y el [[éter dimetílico]].
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A las dos posibilidades se las denomina forma ''cis'' y forma ''trans''.
 
 
'''Dos tipos de sustituyentes:'''
 
{| align="center"
|-----
|
a a
\ /
C = C
/ \
b b
|   ||
a b
\ /
C = C
/ \
b a
|-----
| align="center" | Forma cis || || align="center" | Forma trans
|}
 
 
'''Tres tipos de sustituyentes:'''
 
{| align="center"
|-----
|
a a
\ /
C = C
/ \
b c
|   ||
a c
\ /
C = C
/ \
b a
|-----
| align="center" | Forma cis || || align="center" | Forma trans
|}
 
 
 
==== Ejemplo de estereoisomería geométrica ====
:Ácido butenodioico (COOH-CH=CH-COOH):
 
 
{| align="center"
|-----
|
COOH COOH
\ /
C = C
/ \
H H
|   ||
COOH H
\ /
C = C
/ \
H COOH
|-----
| align="center" | Ácido maleico || || align="center" | Ácido fumárico
|-----
| align="center" | (Forma cis) || || align="center" | (Forma trans)
|}
 
=== Isomería óptica o Enantiomería ===
[[Imagen:Chirality with hands.jpg|400px|thumb|Dos [[enantiómero]]s de un [[aminoácido]] genérico]]
Cuando un compuesto tiene al menos un átomo de [[Carbono asimétrico]] o [[quiralidad|quiral]], es decir, un átomo de carbono con cuatro sustituyentes diferentes, pueden formarse dos variedades distintas llamadas [[estereoisómero]]s ópticos, [[enantiómero]]s o [[quiralidad|formas quirales]], aunque todos los átomos están en la misma posición y enlazados de igual manera.
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular del otro, como ocurre con las manos derecha e izquierda. Presentan las mismas propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la [[luz polarizada]] en diferente dirección: uno hacia la derecha (en orientación con las manecillas del reloj) y se representa con la letra (d)o el signo (+)(isómero dextrógiro o forma dextro) y otro a la izquierda (en orientación contraria con las manecillas del reloj)y se representa con la letra (l) o el signo (-)(isómero levógiro o forma levo).<ref>Química general; 8ª edición; Petrucci, Harwood y Herring; Prentice Hall; ISBN:0-13-014329-4</ref>
 
Si una molécula tiene '''''n''''' átomos de [[Carbono asimétrico]]s, tendrá un total de 2<sup>n</sup> isómeros ópticos.
 
También pueden representarse con las letras (R) y (S). Esta nomenclatura se utiliza para determinar la configuración absoluta de los carbonos quirales.
 
==== Forma racémica ====
Una [[mezcla racémica]] es la mezcla equimolecular de los isómeros dextro y levo. Esta fórmula es ópticamente inactiva (no desvía el plano de la luz polarizada).
 
==== Poder rotatorio específico ====
Es la desviación que sufre el plano de polarización al atravesar la luz polarizada una disolución que contenga 1 gramo de sustancia por cm³ en un recipiente de 1 dm de longitud. Es el mismo para ambos isómeros.
 
==== Motivo ====
Esta isomería se presenta cuando en la molécula existe algún carbono asimétrico (satura sus valencias con todos los grupos distintos entre sí).
 
Ácido láctico - 2 hidroxipropanoico
OH
|
CH<sub>3</sub>-CHOH-COOH --> H<sub>3</sub>C-'''C'''-COOH
|
H
 
 
{| align="center"
|-----
|
COOH
| OH ||/
H-C
\
CH<sub>3</sub>
| &nbsp; ||
HOOC
HO |
\|
C-H
/
H<sub>3</sub>C
|-----
| align="center" | dextro || || align="center" | levo
|}
 
Se les denomina formas enantiomórficas o quirales.
 
== Referencias ==
 
{{listaref}}
 
[[Categoría:Estereoquímica]]
[[Categoría:Geometría molecular]]
 
[[ar:متماكب]]
[[bg:Изомерия]]
[[bs:Izomeri]]
[[ca:Isòmer]]
[[cs:Izomerie]]
[[cy:Isomer]]
[[da:Isomer]]
[[de:Isomer]]
[[el:Ισομέρεια]]
[[en:Isomer]]
[[eo:Izomero]]
[[et:Isomeerid]]
[[fa:ایزومر (شیمی)]]
[[fi:Isomeria]]
[[fr:Isomérie]]
[[he:איזומר]]
[[hi:समावयवता]]
[[hr:Izomer]]
[[hu:Izoméria]]
[[id:Isomer]]
[[it:Isomeria]]
[[ja:異性体]]
[[ko:이성질체]]
[[lv:Izomēri]]
[[mk:Изомерија]]
[[ml:ഐസോമെര്‍]]
[[ms:Isomer]]
[[nl:Isomeer]]
[[no:Isomeri]]
[[oc:Isomeria]]
[[pl:Izomeria]]
[[pt:Isomerismo]]
[[ro:Izomerie]]
[[ru:Изомерия]]
[[sh:Izomeri]]
[[simple:Isomer]]
[[sk:Izoméria]]
[[sl:Izomer]]
[[sq:Izomeri]]
[[sr:Изомер (хемијски)]]
[[sv:Isomeri]]
[[tr:İzomer]]
[[uk:Ізомери]]
[[vi:Đồng phân]]
[[zh:同分異構]]