Marcó cinco (5) goles en la temporada 2008/09, 1 contra el Numancia, 3 contra el Sporting de Gijón y 1 contra el Villareal.
Al inició de la temporada 2009/10 parecía fija su salida con las llegadas de [[Cristiano Ronaldo]], [[Kaká]], [[Esteban Granero]] y compañía que copaban su poscición, pero ante la falta de ofertas, las salidas de [[Wesley Sneijder]] y [[Arjen Robben]] sumados al fallido intento de contar con [[Franck Ribéry]] llevaron a que Van der Vaart continúe en el equipo, donde paso de ser un jugador relegado a pasar a formar parte del esquema de [[Manuel Pellegrini]] donde ocupa la posición de mediapunta, siendo el sustituto perfecto para [[Kaká]], donde la lesión de este último le pertimitió ser titular ganandose el apoyo y cariño de la afición madridista.
